Яблочная кислота

Яблочная кислота — это двухосновная трехатомная кис­лота. Молекула яблочной кислоты содержит один асим­метрический атом углерода, поэтому существует в виде двух оптических изомеров и оптически неактивной рацемичес­кой форме:

В природе встречается L(-) - яблочная кислота.

Винная кислота

Винная кислота — двухосновная, четырехатомная. Моле­кула винной кислоты содержит два асиметрических ато­ма углерода и существует в виде трех стереоизоизомеров. D-винная кислота, L-винная кислота и мезовинная кис­лота.

При хранении вина она выделяется в виде нерастворимой кистой калиевой соли (калий виннокислый).

Лимонная кислота

Это четырехатомная, трехосновная кислота. Относит­ся к α-гидроксикислотам.

Как и все α-оксикислоты. лимонная кислота при на­гревании с концентрированной H₂S0₄ разлагается с выделением муравьиной кислоты и ацетондикарбоновой кислоты:

Ацетондикарбоновая кислота при нагревании декарбоксилируется с образованием ацетона. Соли лимонной кислоты называют цитра­тами. Лимонная кислота, также как и винная, относится к пищевым кислотам. Цитрат натрия используется при консервировании крови.

Фенолокислоты

Фенолокислотами называют производные аренкарбоновых кислот, у которых один или несколько атомов водорода в ароматическом ядре замещены на гидроксильную группу, то есть это соединения, которые содержат фенольную и карбоксильную группы.

Например:

Даже если карбоксильная группа находится в боковой цепи, но в мо­лекуле содержится фенольный гидроксил, — это тоже фенолокислоты.

Способы получения

1. Сплавлением сульфобензойных кислот со щелочами:

2. Карбоксилирование фенолов оксидом углерода (IV) (Реакция Коль­бе — Шмитта). Нагревание фенолов в щелочной среде с оксидом уг­лерода (IV) приводит к образованию салициловой кислоты:

Для двухатомных фенолов присоединение С0₂ идет более легко:

Физические свойства

Фенолоксикислоты — кристаллические вещества, труднораство­римые в воде, перегоняются с водяным паром. Они более сильные кислоты, чем бензойные, с FeCl₃ дают фиолетовое окрашивание.

Химические свойства

В химическом отношении это бифункциональные соединения. Они дают все производные по функциональным группам:

В реакцию с гидрокарбонатом натрия вступает только карбоксиль­ная группа. При этом образуется мононатриевая соль салициловой кислоты, а при действии щелочей образуется динатриевая соль сали­циловой кислоты.

Благодаря близости двух функциональных групп в молекуле сали­циловая кислота, в отличие от своих изомеров, взаимодействует с гид­роксидом меди (II):

С участием карбоксильной группы протекают реакции со спирта­ми, галогенирующими реагентами:

При взаимодействии салициловой кислоты с уксусным ангидри­дом образуется ацетилсалициловая кислота:

Салициловая кислота по кислотным свойствам превосходит бензой­ную кислоту, а также о- и п-гидроксибензойные кислоты. Это можно объяснить тем, что происходит дополнительная стабилизация салицилат-иона за счет образования внутримолекулярной водородной связи

При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется:

Применение

Производные салициловой кислоты используются в качестве анальгетических, жаропонижающих и противовоспалительных средств, например:

о-ОКСИКОРИЧНАЯ КИСЛОТА

Содержит в своей структуре непредельную связь, карбоксильную группу в боковой цепи и фенольный гидроксил.

Получают по реакции Перкина:

Для о-гидроксикоричной кислоты известны два изомера цис- и транс-:

Из полигидроксикарбоновых кислот отметим протокатеховую и галловую кислоты.