Аминофенолы

Аминофенолами называют производные ароматических углеводородов, содержащие в своем составе фенольный гидроксил и аминогруппу.

По взаимному расположению —ОН и —NH₂-rpynn в аминофенолах возможны три изомера:

л-аминофенол

nh₂

о-аминофенол л-аминофенол

Аминофенолы можно получить из соответствующих нитрофено­лов путем восстановления, при взаимодействии двухатомных фено­лов с аммиаком или при электролитическом восстановлении нитро­бензола в присутствии кони. H₂S0₄ (промышленный способ).

Химические свойства аминофенолов обусловлены наличием двух функциональных групп — фенольного гидроксила и ароматической аминогруппы.

Аминофенолы проявляют как основные свойства (за счет NH₂- группы), так и кислотные свойства (за счет ОН-группы), и в целом являются амфотерными соединениями.

Аминофенолы вступают в реакцию ацилирования, причем реак­ция происходит по NH₂-группе как более нуклеофильному центру.

п-Ацетиламинофенол, известный как лекарственный препарат парацетамол, применяется как жаропонижающее и болеутоляющее средство.

Метиловый эфир (анизидин) и этиловый эфир л-аминофенола (фенетидин) используются в синтезе лекарственных препаратов и кра­сителей.

Лекарственный препарат фенацетин является ацетильным произ­водным п-фенетилина и находит применение как жаропонижающее и антиневрологическое средство.

п- и о-Аминофенолы легко окисляются с образованием хинониминов.

Восстанавливающая способность аминофенолов используется в фотографии.