6. Реакция галогенирования.

Анилин взаимодействует с бромной водой в отсутствие катализа­тора, образуя сразу 2,4,6-триброманилин:

Для введения хлора в ароматическое ядро требуются особые усло­вия (присутствие НС1, СС1₄, С₂Н₅ОН, 16 °С).

7. Реакция нитрования. Поскольку аминогруппа чувствительна к действию окислителей, а ее влияние на ароматическое ядро обуслав­ливает сравнительно легкую окисляемость аренаминов до хиноними- на, нитрование ароматических аминов проводят предварительно их проацилировав. Это необходимо для защиты аминогруппы, а также для понижения реакционной способности ароматического ядра.

Образовавшееся ацильное производное подвергают гидролизу и выделяют свободные нитроанилины.

8. Реакции сульфирования. При взаимодействии анилина с концен­трированной серной кислотой образуется пара-аминобензолсульфокислота. которую чаще называют сульфаниловой кислотой. Реакция протекает через стадию образования N-фенилсульфаминовой кисло­ты, которая перегруппировывается в пара-аминобензолсульфокислоту:

В сульфаниловой кислоте имеются две функциональные группы: -NH₂ (основная) и -S0₃H (кислотная). Это приводит к тому, что суль­фаниловая кислота существует в виде биполярного иона (внутримо­лекулярной соли), называемого иногда цвиттер-ионом. Именно этим объясняется его высокая температура плавления.

Сульфаниловая кислота довольно сильная, с основаниями оналег- ко образует соли:

Из-за биполярной структуры сульфаниловая кислота не способна образовывать соли с минеральными кислотами, т. е. несмотря на на­личие аминогруппы, она не обладает основными свойствами.

Сульфаниловая кислота широко применяется в производстве кра­сителей и лекарсвенных средств. Наибольший интерес представляет амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид, стрептоцид), структура которого лежит в основе сульфаниламидных препаратов, которые со­ставили целую эпоху в лечении инфекционных заболеваний.

В качестве исходного вещества для получения стрептоцида исполь­зуют анилин. Синтез осуществляют в четыре стадии:

В молекуле стрептоцида содержится аминогруппа и сульфамид­ная группа. За счет NН₂-группы стрептоцид растворяется в кислотах, а за счет S0₂NН₂ — растворяется в щелочах, т. е. обладает амфотерными свойствами:

Стрептоцид был получен немецким студентом Гельмо. Но потре­бовалось 30 лет, чтобы его внедрить в медицинскую практику.

Стрептоцид и другие сульфаниламидные препараты действуют на стрептококковые микроорганизмы, отсюда и произошло название «стрептоцид» Однако сульфаниламиды действуют не бактерицидно, а бактериостатически, т. е. задерживают рост микроорганизмов.

В основе бактериостатического действия сульфаниламидов лежит их сходство с п-аминобензойной кислотой (ПАБК). которая участву­ет в биосинтезе фотиевой кислоты, необходимой для жизнедеятель­ности микроорганизмов.

Подобие этих соединений как в структурном, так и в химическом отношении приводит к тому, что сульфаниламиды способны вступать в конкурентное замещение п-аминобензойной кислоты, препятствуя синтезу фолиевой кислоты, что и подавляет рост и размножение мик­роорганизмов.

Производные стрептоцида:

Конечно, нам не предоставляется возможным рассмотреть все сульфаниламидные препараты. Более длительно вы будете знакомить­ся с ними в курсе фармацевтической химии, только помните одно: что есть сульфамидные препараты и есть сульфаниламидные. Сульфами­ды — это общее понятие, а сульфаниламидные обязательно содержат

Амины — промежуточные продукты в производстве красителей, пестицидов, полимеров, ингибиторов коррозии, ПАВ. адсорбентов, лекарственных препаратов.

Алифатические амины поражают нервную систему, вызывают на­рушения проницаемости стенок кровеносных сосудов и клеточных мембран, функций печени и развитие дистрофии.

Ароматические амины вызывают образование метгемоглобина, угнетающего центральную нервную систему. Некоторые ароматичес­кие амины — канцерогены.