Мочевая кислота

В нормальной моче человека и животных содержится незначитель­ное количество мочевой кислоты. Основным продуктом азотистого об­мена является мочевина. При некоторых заболеваниях, в частности при подагре (откладывание мочевой кислоты в виде Na солей в суставах), уве­личивается количество мочевой кислоты. У птиц и змей мочевая кислота является главной составной частью экскрементов (у змей до 90%).

Мочевая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, труд­норастворимое в воде, не растворимое в С₂Н₅ОН и эфире. Мочевая кислота очень слабая кислота; ее нельзя обнаружить при помощи обыч­ных индикаторов, так как она не изменяет их цвет. Она образует соли с одним или двумя эквивалентами одновалентных металлов.

Для мочевой кислоты характерна лактам-лактимная таутомерия.

В кристаллическом состоянии мочевая кислота находится в лактамной (оксо-) форме, а в растворе между лактамной и лактимной формами устанавливается динамическое равновесие, в котором пре­обладает лактамная форма.

Мочевая кислота является двухосновной кислотой. Кислотные свойства мочевой кислоты определяются лактимной формой. Соле­образующими являются гидроксильные группы, находящиеся в по­ложении 2 и 8. Как двухосновная мочевая кислота образует два ряда солей — кислые и средние.

Соли мочевой кислоты называются уратами. Средние соли хоро­шо растворимы в воде, из кислых наиболее растворим урат лития. Поэтому для лечения подагры применяют соли лития.

Из мочевой кислоты получают пурин.

1. Строение мочевой кислоты установлено при помощи реакций окис­ления:

а) окисление азотной кислотой:

Таким образом, при окислении азотной кислотой сохраняется пиримидиновое ядро и раскрывается имидазольный цикл.

б) окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде:

Эта реакция доказывает наличие в мочевой кислоте пятичленного имидазольного цикла.

2. Мурексидная проба — качественная реакция на мочевую кислоту. Мочевую кислоту нагревают с конц. HN0₃ и добавляют концентриро­ванный раствор аммиака — образуется пурпурно-фиолетовое окраши­вание. При этом образуется аммонийная соль пурпурной кислоты сле­дующего строения:

При частичном восстановлении мочевой кислоты образуется ксантин.

Ксантин проявляет амфотерные свойства. Для него характерна лактам-лактимная и азольная таутомерия.

Из аминопроизводных пурина отметим аденин или 6-аминопурин, который входит в состав нуклеиновых кислот, содержится в печени. Окисляется азотистой кислотой до 6-оксипурина (гипоксантина):

В природе встречаются N-метильные производные ксантина.

Теофиллин, теобромин и кофеин относятся к алкалоидам.

ТЕОФИЛЛИН

1,3-диметилксантин

Этот алкалоид содержится в листьях чая. Для него возможна азольная таутомерия. Он проявляет основные свойства за счет атома азота пиридинового типа имидазольного цикла. Применяется как диурети­ческое средство, стимулятор ЦНС.

ТЕОБРОМИН

3,7 - диметилксантин

Раньше для медицинских целей теобромин получали из плодов де­рева какао, в настоящее время применяется синтетический теобромин. Это соединение обладает амфотерными свойствами; основные свойства обусловлены атомом азота пиридинового типа имидазольного цикла, а лактимная форма теобромина проявляет кислотный характер.

КОФЕИН

1,3,7-триметилксантин

Кофеин получают из отходов при производстве чая. Он содержится в листях чая и зернах кофе. В промышленных масштабах кофеин по­лучают при метилировании мочевой кислоты диметилсульфатом. Ко­феин возбуждает ЦНС, повышает кровяное давление, стимулирует сердечную деятельность, обладает мочегонным действием.

АЛКАЛОИДЫ

Алкалоиды — это группа азотсодержащих органических соедине­ний, преимущественно растительного происхождения, обладающих основными свойствами и высокой биологической активностью.

По строению большинство алкалоидов относится к гетероцикли­ческим соединениям.

Алкалоиды широко распространены в растительном мире.

Алкалоидов в алкалоидоносных растениях может содержаться до 2 и более процентов. Они могут содержаться в различных частях растений — в коре и корневищах, листьях и цветах, а также в стеблях и плодах.

Некоторые семейства являются наиболее богатыми по содержа­нию алкалоидов: такие как кутровые, маковые, бобовые, сложноцветные и др.

Интересно, что некоторые семейства не содержат алкалоидов, та­кие как розовые, губоцветные и др. Содержа­ние алкалоидов в растениях может изменяться в процессе роста.

Алкалоиды в растениях содержатся в большинстве случаев в виде солей органических (реже минеральных) кислот. Чаще алкалоиды об­разуют соли со следующими кислотами: яблочной, винной, лимон­ной, молочной, янтарной, роданистоводородной, фосфорной, серной или с танином.

Алкалоиды — это кристаллические вещества, не растворимые в воде, растворимые в органических растворителях. Они обладают ос­новными свойствами, с минеральными кислотами образуют соли. Соли хорошо растворяются в воде и плохо в органических раствори­телях. Природные алкалоиды — оптически активные соединения, вра­щают плоскость поляризованного луча влево. Обладают горьким вку­сом, некоторые алкалоиды применяются как лекарственные средства.

В настоящее время из растений выделено свыше 5000 различных алкалоидов.

Для алкалоидов принята химическая классификация, в основу которой положена природа гетероцикла, входящего в состав алкалои­дов.

Существуют следующие основные группы алкалоидов: производ­ные пиридина и пиперидина, хинолина, изохинолина, индола, пури­на и др. Таким образом, теофиллин, теобромин и кофеин относятся к алкалоидам группы пурина.