Контрольні запитання:

1. Які речовини називають алкінами? Загальна формула алкінів.

2. Які види ізомерії притаманні алкінам?

3. Які типи хімічних реакцій притаманні алкінам?

4. Якісна реакція на ненасиченість.

5. Визначте об’єм кисню, який витрачається при спалюванні газової суміші об’ємом 60л, яка складається з 20% етилену та 80% ацетилену?

6. Знайти об’єм ацетилену (н.у.), який утворюється при взаємодії 200 г технічного кальцій карбіду, що містить 10% домішок, з водою.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 64-65.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 16, § 135, с. 139-140.

3. Стахеєв О.Ю. Хімія. Узагальнюючі схеми і таблиці. – Тернопіль.: «Богдан», 1998. – с. 37.

4. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. ІІ, §§ 4-6, с. 37-40.

Тема 3.5. Алкадієни (дієнові вуглеводні)

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Класифікація.

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Хімічні властивості.**

6. Одержання бутадієну-1,3.

1. Алкадієни – вуглеводні, які містять два подвійних зв’язки.

Загальна формула діє нових вуглеводнів – С_nН_2n-2.

Перший представник - аллен (пропадієн) С₃Н₄:

СН₂=С=СН₂

2. Відносно взаємного розташування подвійних зв’язків в молекулі розрізняють такі дієнові вуглеводні:

1) дієни з кумульованими подвійними зв’язками, які містять сусідні подвійні зв’язки: (приклад: СН₂=С=СН₂);

2) дієни зі спряженими подвійними зв’язками, в яких подвійні зв’язки розташовуються через один одинарний: (приклад: СН₂=СН–СН=СН₂);

3) дієни з ізольованими подвійними зв’язками, в яких подвійні зв’язки розділені одним або більше атомами Карбону: (приклад: СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂).

3. Нумерація ланцюга здійснюється з того боку, куди ближче подвійні зв’язки. В назвах відповідного алкану суфікс –ан замінюється на –адієн. Після назви цифрами зазначаються місця кратних зв’язків.

_{1 2 3 4}

СН₂=СН–СН=СН₂ бутадієн-1,3 (дивініл)

4. Структурна ізомерія: а) карбонового скелета

б) положення кратних зв’язків

Просторова (цис-, транс-) для симетричних алкадієнів.

Міжкласова з алкадієнами:

СН≡С–СН₂–СН₃ СН₂=СН–СН=СН₂

бутин-1 бутадієн-1,3

5. Алкадієни з ізольованими подвійними зв’язками не відрізняються за хімічними властивостями від алкенів. Реакції приєднання відбуваються так само, як і у алкенів, але в реакцію можуть вступати дві молекули реагенту.

Хімічні властивості алкадієнів зі спряженими подвійними зв’язками

Сильний взаємний вплив С=С зв’язків; тому що вся ненасичена система в реакціях приєднання реагує як одне ціле.

СН₂=СН−СН=СН₂ + Br₂ → СН₂=СН−СНBr−СН₂Br продукт 1,2-приєднання

(невелика кількість)

СН₂=СН−СН=СН₂ + Br₂ → СН₂Br−СН=СН−СН₂Br продукт 1,4-приєднання

(основний продукт)

Аналогічна реакція полімеризації:

nCH₂=CH−CH=CH₂ → (−CH₂−CH=CH−CH₂−)_n

  6. Бутадієн-1,3 одержують при пропусканні парів етилового спирту над каталізатором (спосіб С.В. Лебедєва):

2СН₃−СН₂ОН → CH₂=CH−CH=CH₂ + Н₂ +2Н₂О