
Це представники карбонільних сполук.
* Карбонільні сполуки (оксосполуки) – це похідні ВВ, що містять в молекулі карбонільну групу >С = О
Оксосполуки
Альдегіди Кетони
R – C – H R – C – R
О О
О
Група - С - альдегідна група
Н
* Альдегіди – це органічні сполуки, молекули яких містять альдегідну групу, зв’язану з вуглеводневим радикалом.
В залежності від характеру радикала, зв’язаного з альдегідною групою, альдегіди розділяються на:
Загальна формула |
Клас альдегідів |
Приклади |
О CnH2n+1 -C Н (n ≥ 0) |
Насичені |
О метаналь Н – С Н О СН3 – С етаналь Н |
О CnH2n-1 – C (n ≥ 2) H |
Ненасичені |
О СН2 = СН – С пропеналь Н |
О C nH2n-1 – C (n ≥ 2) H |
Ненасичені |
О СН ≡ С – С пропіналь Н |
О A r – C Н |
Ароматичні
|
О Бензойний О - С альдегід |
О
Насичені альдегіди CnH2n+1 - C
Н , де n ≥ 0
__________________________________________________
Гомологічний ряд
Назва
n Формула альдегіда за міжнародною тривіальна
О
0. Н – С метаналь мурашиний(формальдегід)
Н
О
1. СН3 – С етаналь оцтовий(ацетальдегід)
Н
О
2. С2Н5 – С пропаналь пропіоновий
Н
О
3. СН3 – (СН2)2 – С бутаналь масляний альдегід
Н
О
4. СН3(СН2)3 – С пентаналь валеріановий
Н
О
5. СН3 – (СН2)4 – С гексаналь капроновий альдегід
Н
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Номенклатура і ізомерія
Назва альдегіда за міжнародною номенклатурою утворюється від назви відповідного алкана з таким же числом атомів «С» з добавкою закінчення -аль. Нумерацію карбонового ланцюга починають від атома С альдегідної групи!
Назва альдегіда за Назва
міжнародною = + Закінчення - аль
номенклатурою алкана
6
5 4 3 2 1
О
С Н3 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – С
СН3 Н
3метил гексаналь
В межах класу – можливий лише один вид ізомерії – ізомерія ланцюга.
А
льдегіди
ізомерні
С3Н6О
кетаноли: О
СН3 – СН2 – С СН3 – С – СН3
Н
пропаналь О пропанон
(диметилкетон, ацетон)
R σ+
σ-
Електронна будова молекули 1200 С = П σ О
Н
Атом С карбонільної групи Ѕр2 гібридизований, тому атоми з’єднані з ним ("О", "Н", "С") знаходяться в одній площині.
Фізичні властивості
О О О О
Н – С , СН3 – С … С11Н23 – С , С12Н25 – С …
Н Н Н Н
Газ рідини тверді речовини
_____________________________________________________________________________________________→
t0 кипіння збільшується
Нижчі альдегіди мають різкий запах, вищі альдегіди, що містять 8-12 атомів «С», - духмяні речовини. Альдегіди з 1-3 атоми «С» гарно розчиняються у воді.
Розчинність різко зменшується із збільшенням "С". Всі альдегіди розчиняються в органічних розчинниках.
Альдегіди подразнюють слизові оболонки очей, верхніх дихальних шляхів, шкідливо впливають на нервову систему.
Хімічні властивості
Альдегіди – один з найбільш реакційноздатних класів органічних сполук, що пов’язано з наявністю в їх молекулах високополяризованої карбонільної групи
>С = О
Для альдегідів характерні реакції: приєднання, окислення, полімеризації і поліконденсації.
І. Реакції приєднання
σ-
σ+
Н =++
σ+ О σ- О – Н
R – С +
- х R – С - Н
Н
х
Гідрування (відновлення) з утворенням первинних спиртів
О
Ni(Pt)
Н
– С + Н – Н СН3ОН
Н
Метаналь метанол