Процессы окисления

Практическое значение процессов окисления в производстве основного органического и нефтехимического синтеза трудно переоценить. Их первостепенную роль обусловили следующие причины:

Большая ценность соединений, получаемых окислением (спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и их ангидридов, -оксидов, нитрилов и др.) и являющихся промежуточными продуктами органического синтеза, растворителями, мономерами и исходными веществами для производства полимерных материалов, пластификаторов и т.д.
Широкое многообразие реакций окисления, к которым способны многие органические вещества, в том числе углеводороды всех классов. Это позволяет использовать процессы окисления для первичной переработки углеводородного сырья и производить на их основе большое количество ценных веществ.
Доступность и низкая стоимость большинства окислителей, среди которых главное место занимает кислород воздуха. Это определяет более высокую экономичность синтеза некоторых продуктов методами окисления по сравнению с другими возможными методами их производства.

Окислительные процессы получили широкое распространение в органическом синтезе, часто заменяя менее экономичные способы производства многих продуктов.

Характеристика процессов окисления Определение и классификация реакций окисления

В органической химии и технологии процессами окисления считаются превращения веществ под действием тех или иных окислителей. Есть полное или неполное окисление. Под первым понимают сгорание веществ с образованием диоксида углерода и воды:

С₃Н₈ + 5О₂  3СО₂ + 4Н₂О

В органическом синтезе полное окисление является нежелательным побочным процессом. Для синтеза важны лишь реакции неполного окисления, которые можно разделить на три важные группы:

Окисление без разрыва углеродной связи, когда число атомов углерода остается таким же, как и в исходном соединении.

Эти реакции делятся на две группы:

окисление по насыщенному атому углерода в парафинах, нафтенах, олефинах, алкилароматических углеводородах и в производных этих соединений, особенно в спиртах и альдегидах:

+0,5О₂ +0,5О₂

СН₃-СН₂-СН(ОН)-СН₃

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ 

О₂

СН₃-СН₂-СО-СН₃ + Н₂О

СН₂=СН-СН₃ СН₂=СН-СНО + Н₂О

С₆Н₅СН₃ С₆Н₅СНО С₆Н₅СООН

окисление по двойной связи с образованием -оксидов (эпоксидирование) карбонильных соединений или гликолей:

СН₂=СН₂ + 0,5О₂  СН₂-СН₂О

RCH=CH₂ + 0,5О₂  RCOCH₃

RCH=CH₂ + H₂O₂  RCHOH-CH₂OH

Деструктивное окисление, протекающее с расщеплением углерод-углеродных связей. К нему способны углеводороды (и их производные) ряда парафинов, нафтенов, олефинов и ароматические углеводороды. Деструкция протекает по связям С-С, С=С или С_ар-С_ар:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ 2СН₃-СООН + Н₂О