2. Заміщення гідроксильної групи внаслідок розриву зв’язку с – о.
а) взаємодія з галоген оводнями з утворенням галогеналканів
Н+, t0
С2Н5[ОН
+ Н]Br
C2H5Br
+ H2O
OH-, t0 брометан
б) взаємодія з аміаком з утворенням амінів
Al2O3, t0
C2H5[OH
+ H]NH2
C2H5NH2
+ H2O
Етиламін
При надлишку спирту може заміщатися 2, або 3 атома Н в молекулі NH3
з утворенням:
Н – N – Н дистиламіна (С2Н5)2NН або
Н триетиламіна (С2Н5)3N
ІІ. Реакції відщеплення
Дегідратація, тобто відщеплення води
/може бути двох типів: міжмолекулярна і внутрішньо молекулярна/
а) міжмолекулярна дегідратація з утворенням простих спиртів
R – O – R/
Ці реакції можуть бути за участі одного спирту або суміші 2-х і більше спиртів:
Н2SО4(конц.)
С2Н5О[Н
+ НО]С2Н5
С2Н5
– О – С2Н5
+ Н2О
1400 С Діетиловий ефір
H2SO4(конц.)
СН3О[Н
+ НО]С2Н5
СН3
– О – С2Н5
+ Н2О
1400 С Метилетиловий ефір
б) внутрішньо
молекулярна дегідратація спиртів з
утворенням алкенів
Н Н Н2SO4 конц, 1700С
Н
– С – С – Н Н2С
= СН2
+ Н2О
Н ОН етилен
СН3ОН не вступає в такі реакції.
Дегідратація вторинних і третинних спиртів іде по правилу Зайцева:
Н2SО4 конц.
СН3
– СН – СН – СН3
СН3
– СН = СН – СН3
+ Н2О
ОН Н 1700 С
Бутанол – 2 бутен – 2
Дегідрування (розрив зв’язків О – Н і С – Н).
а) при дегідруванні первинних спиртів утворюються альдегіди:
Н Н
Cu,
t0
O
Н – С – С – О – Н
СН3
– С + Н2
Н Н Н
(етаналь ацетальдегід)
Ііі. Реакції окиснення
Горіння (повне окиснення)
t0
С2Н5ОН + 3О2 2СО2 + 3Н2О ∆Н = -1374 кДж
Неповне окиснення під дією окисників: О2 повітря в присутності каталізатора Cu, KMnO4, K2Cr2O7 та інші.
Н О
Н – С – О – Н + [О] Н – С + Н2О
Н Н
Первинний спирт із окисника альдегід
Cu,
t0
O
2С2Н5ОН
+ О2
2СН3
– С + 2Н2О
Н
Первинний спирт альдегід
