(АЛКОГОЛІ)

Спирти – це похідні ВВ, що містять в молекулі одну або декілька гідроксильних груп – ОН у насичених атомів карбону.

Загальна формула спиртів:

R(OH)_m, m ≥ 1

R – радикал ВВ

m – число функціональних груп ОН, котрі визначають атомність спирту

Класифікація спиртів по будові ВВ радикалу

СПИРТИ

Насичені Ароматичні

/алканоли/ СН₂ОН

СН₃ОН

О фенілметанол

(бензиловий

спирт)

Ненасичені

Алкеноли Алкіноли

СН₂ = СН – СН₂ОН СН ≡ С – СН₂ОН

Пропен – 2 – ОЛ – 1 Пропін – 2 – ОЛ – 1

Класифікація по атомності

Одноатомні Багатоатомні

Двохатомні (діоли) Трьохатомні (тріоли)

етиленгліколь гліцерин

СН₂ – СН₂ СН₂ – ОН

ОН ОН СН – ОН

СН₂ – ОН

Насичені одноатомні спирти

/ АЛКАНОЛИ /

C_nH_2n+1OH, n ≥ 1

Гомологічний ряд

Формула спирту Назва спирту

Замісникова Радикально – функціональна

______________________________ номенклатура номенклатура _______

СН₃ОН Метанол Метиловий спирт

С₂Н₅ОН Етанол Етиловий спирт

С₃Н₇ОН Пропанол Пропіловий сирт

С₄Н₉ОН Бутанол Бутиловий спирт і т.д…

Ізомерія і номенклатура

Перші два члена гомологічного ряду – СН₃ОН, С₂Н₅ОН – не мають ізомерів, що відносяться до класу спиртів. Для останніх можливі два типа ізомерії (в межах свого класу):

- ізомерія ланцюга

- ізомерія положення функціональної групи ОН

Наприклад: 2 1 СН₃

а) ланцюга СН₃ – СН₂ – СН – СН₃ - СН₃ – С – СН₃

ОН ОН

Бутанол – 2 2 метилпропанол – 2

3 2 1 2

б) положення СН₃ – СН₂ – СН₂ОН СН₃ – СН – СН₃

групи – ОН Пропанол 1 (нпропанол) ОН

пропанол – 2(ізопропіловий спирт)

Правила складання назв алканолів V Л + С !

1. Знайти найдовший ланцюг, що містить гр. ОН.

2. Пронумерувати від гр.. ОН.

3. Назвати алкан, вказавши положення усіх замісників.

4. Визначити гр.. ОН суфіксом – ОЛ.

5. Цифрою вказати положення гр.. ОН.

СН₃

7 6 5 4 3 2

СН₃ – СН – СН₂ – С – СН₂ – СН – СН₃

СН₃ СН₃ СН₂ОН

2,4,4,6 тетраметилгептанол – 1

Електронна будова

Н Атоми С в алканолах в стані SP³ –

↓ σ ⁺ σ ^- σ ⁺ гибридизації. Молекули алканолів–

R → C → O ← H диполі . Вони містять полярні зв'яз-

↑ ки:

Н С – Н, СO, OH

Зв'язок О – Н більш полярний ніж С – О , але така полярність недостатня для дисоціації молекули з утворенням Н⁺ . Тому спирти являються н е е л е к т р о л і т а м и.

Фізичні властивості

Полярність зв’язку О – Н і наявність неподілених пар електронів у атома оксисену – О – визначають фізичні властивості спиртів.

Т кипіння вища ніж у відповідних алканів, це пояснюється наявністю водневих зв’язків (В3).

Водневий зв'язок це особливий вид міжмолекулярного зв’язку, котрий здійснюється за участі атома Н (гр. ОН) або аміногрупи однієї молекули і атомами з більшого ЕН (О, N, F, Cl ) іншої молекули.

σ₊ σ_{- +}σ _-σ

Н – О : … Н – О : … Н – О : … Щільність В3 значно

R R R менша за К3

Тому в гомологічному ряду спиртів нема газоподібних речовин.

СН₃ОН, С₂Н₅ОН… С₁₁Н₂₃ОН С₁₂Н₂₅ОН … С_nH_2n+1OH

^{______________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________}

Рідини Тверді речовини

^{_________________________________________________________________________________________________________________________________________}→

t⁰ кип. t⁰ пл. збільш-ся

Всі алканоли легші за воду, безбарвні, рідкі, мають різкий запах, тверді запаха не мають. СН₃ОН, С₂Н₅ОН, С₃Н₇ОН необмежено розчиняються у воді, із збільшенням атомів С розчинність зменшується. Виші спирти нерозчинні у воді.

Хімічні властивості спиртів

Визначаються особливостями їх електронної будови: наявністю в їх

молекулах полярних зв’язків О – Н, С – О, С – Н. Для алканолів характерні реакції, котрі ідуть з розщепленням цих зв’язків: реакції заміщення, відщеплення, окиснення.

Н

R – C – O – H

H

І. Реакції заміщення

1. Заміщення атома гідрогену гідроксильної групи внаслідок розриву зв’язку О – Н.

а) взаємодія з активними Ме з утворенням алкоголятів (алканолятів)

металів:

2С₂Н₅О[Н + 2Na  2C₂H₅ONa + H₂↑

Станолят Na

Ці реакції протікають тільки в безводному середовищу

(в присутності води вони гідролізуються повністю).

С₂Н₅ОNa + H₂O  C₂H₅OH + NaOH

б) взаємодія з органічними і неорганічними кислотами з утворенням

складних ефірів (реакції стерефікації)

О Н₂SO₄ конц. t⁰ О

С – СН₃ CH₃ – C + H₂O

С₂Н₅О – Н + НО О – С₂Н₅

Оцтова к-та етиловий ефір оцтової к-ти

(етилацетат)

СН₃О[Н + НО]NO₂ CH₃ – O – NO₂ + H₂O

Метиловий ефір

азотної к-ти (метилнітрат)

Це оборотні реакції !