
- •Органическая химия
- •Содержание
- •Предисловие
- •Указания к выполнению контрольных работ
- •Типовые обучающие задачи и эталоны их решения
- •Тема 1. Классификация и номенклатура органических соединений.
- •Тема 2. Предельные углеводороды (алканы) Обучающая задача 1
- •Обучающая задача 2
- •Тема 3. Непредельные углеводороды – алкены, алкадиены, алкины Обучающая задача 1
- •Обучающая задача 2
- •Тема 4. Ароматические углеводороды Обучающая задача
- •Тема 5. Спирты, фенолы, простые эфиры.
- •Тема 6. Альдегиды, кетоны Обучающая задача
- •Тема 7. Карбоновые кислоты и их функциональные производные Обучающая задача
- •Обучающая задача
- •Тема 13. Углеводы Обучающая задача
- •Варианты заданий для контрольной работы Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Вариант 6
- •Вариант 7
- •Вариант 8
- •Вариант 9
- •Вариант 10
- •Вариант 11
- •Вариант 12
- •Вариант 13
- •Вариант 14
- •Вариант 15
- •Вариант 16
- •Вариант 17
- •Вариант 18
- •Вариант 19
- •Вариант 20
- •Вариант 21
- •Вариант 22
- •Вариант 23
- •Вариант 24
- •Вариант 25
- •Библиографический списиок
Вариант 2
Получите З-метилпентанон-2 гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного и проведите с ним следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с пятихлористым фосфором; в) взаимодействия с цианидами.
Получите 2,3-диметилбутан двумя способами (восстановлением соответствующего алкена и из галогенопроизводного по реакции Вюрца).
Получите этиленовый углеводород дегидратацией 3-метил-пентанола-2. На продукт реакции подействуйте щелочным раствором перманганата калия. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Напишите схемы реакций окисления толуола, этилбензола и орто-ксилола, назовите полученные вещества и напишите схему реакции нейтрализации одной из полученных кислот гидроксидом кальция.
Напишите схемы следующих реакций: а) сульфобензола с Вг2; б) бензойной кислоты с концентрированной серной кислотой. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.
Первичный, вторичный и третичный спирты состава С5Н11ОН были подвергнуты окислению водным раствором бихромата калия в серной кислоте. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта и назовите исходные и полученные вещества по международной номенклатуре.
Напишите схему и механизм реакции 2-метилпентана с 1 молем хлора. Напишите и назовите по 5 изомеров полученного соединения.
Напишите схемы реакций последовательного получения сложного эфира, исходя из пропаналя и пропанона (через стадии получения кислоты и спирта). Назовите все соединения.
Какие соединения называются аминокислотами? Напишите примеры известных α-аминокислот: моноаминомонокарбоновой, диаминомонокарбоновой и моноаминодикарбоновой. Для одной из них приведите реакции с НСl и NаОН. Составьте пептид из выбранных аминокислот и назовите полученные соединения.
Напишите схемы следующих реакций: а) аланина с азотистой кислотой; б) серина со щелочью; в) глицина с хлористым ацетилом; г) диссоциацию аспарагиновой кислоты. Назовите продукты реакции.
Получите сложный эфир из глицерина и линоленовой кислоты. Назовите его. Проведите каталитическое гидрирование этого триглицерида. В чем сущность прогоркания жира?
Напишите схему таутомерных превращений D-маннозы и отметьте асимметрические атомы углерода (используя формулы Хеуорса).
Напишите схемы реакций окисления D-глюкозы аммиачным раствором оксида серебра и восстановления D-галактозы. В чем заключается и чем объясняется явление мутаротации? Пользуйтесь формулами Хеуорса.
Какие соединения называются гетероциклическими? Получите тиофен из ацетилена и сероводорода и охарактеризуйте это соединение. Напишите схемы реакций сульфирования и хлорирования тиофена.
Напишите схемы реакций, протекающих при обработке целлюлозы с целью получения вискозного шелка (используя формулы Хеуорса).
Вариант 3
Действием металлического натрия на йодистый этил и вторичный йодистый бутил получите углеводород состава C6H14 (синтез Вюрца). Напишите четыре его изомера и назовите их по международной номенклатуре.
Напишите схему получения изобутана любым способом и схему реакции его нитрования (с 1 молем HNO3).
Что такое изомеры? Напишите четыре изомера, относящихся к диеновым и ацетиленовым углеводородам состава C4H6. Назовите их по международной номенклатуре. На каждый изомер подействуйте одним молем Br2.
Напишите схему последовательного синтеза пара-ксилола из хлорбензола и хлорметана по реакции Фиттига. Приведите реакцию ксилола с перманганатом калия в кислой среде. Напишите схему реакции и назовите полученное соединения
Учитывая правила замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций: а) хлорбензола с НNO3 (в присутствии H2SO4); б) сульфобензола с 1 молем Сl2 в присутствии FeС1з. Назовите полученные соединения.
Напишите реакцию восстановления пропионового альдегида: полученное соединение введите в следующие реакции: а) внутримолекулярной дегидратации (в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании); б) с металлическим натрием. Назовите полученные соединения.
Какие соединения получаются при каталитическом дегидрировании спиртов: первичного бутилового и вторичного амилового? Охарактеризуйте химические свойства полученных соединений (окисление, восстановление, взаимодействие с НСl) Напишите схемы реакций и назовите полученные вещества.
Исходя из 1-хлорпропана, получите пропионовую кислоту и напишите схемы реакций взаимодействия ее: а) с пятихлористым фосфором; б) мелом; в) этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные соединения.
Какие соединения называются аминами? Напишите формулы первичного, вторичного и третичного аминов состава С3Н9N и схемы реакций их с НNO2.
Какие функциональные группы определяют амфотерность аминокислот? Напишите схемы реакций α-аминопропионовой кислоты со следующими веществами: а) NаОН; б) НСl; в) СН3-СОСl. Назовите продукты реакций.
Напишите схему получения пальмитодистеарина. Какой это жир по консинстенции? Проведите гидролиз этого триглицерида в присутствии гидроксида натрия. Назовите продукты реакции.
С помощью какой реакции можно различить сахарозу и мальтозу? Напишите схемы реакций, пользуясь формулами Хеуорса, и назовите полученные соединения.
Напишите схемы таутомерного равновесия D-галактозы и окисления D-галактозы до альдоновой кислоты (пользуйтесь формулами Хеуорса).
Напишите структурные формулы пиридина и пиррола. Напишите схемы реакций: а) пиридина с соляной кислотой; б) пиррола с КОН.
Что такое вискоза и вискозный шелк? Напишите схемы реакций получения вискозного шелка из целлюлозы, используя формулы Хеуорса.