Тема 5. Спирты, фенолы, простые эфиры.
Тема 6. Альдегиды, кетоны Обучающая задача
Получите пропанол-2 из соответствующего кетона. На пропанол-2 подействуйте уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты. Напишите схемы реакции и назовите полученные соединения.
Судя
по названию (суффикс «ол»), следует
получить спирт следующего строения:
.
Это вторичный спирт, поскольку
гидроксильная группа расположена у
вторичного атома углерода. Следовательно,
кето-группа, должна быть при втором
атоме углерода (т.е. там же, где был
гидроксил):
пропанон-2
1 этап. Вторичный спирт и кетон связаны друг с другом взаимными окислительно-восстановительными превращениями:
Для получения пропанола-2 проведем каталитическое восстановление пропанона-2:
2 этап. Спирты реагируют с карбоновыми кислотами, при этом выделяется вода и образуется сложный эфир. Это реакция этерификации. Получаемый сложный эфир гидролизуется образующейся водой, поэтому идет обратимый процесс:
Для смещения равновесия вправо связывают образующуюся воду концентрированной серной кислотой.
Тема 7. Карбоновые кислоты и их функциональные производные Обучающая задача
Из 1-хлорпропана получите масляную кислоту, используя нитрильный синтез. Напишите схемы реакций этой кислоты и бикарбонатом кальция и пятихлористым фосфором.
При сравнении формул исходного и конечного соединений видно, что число углеродных атомов во втором соединении больше на один атом, чем в первом:
CH3-CH2-CH2-Cl |
CH3-CH2-CH2-COOH |
1-хлорпропан |
масляная (бутановая) кислота |
Нарастить углеродную цепь можно, проведя нитрильный синтез. При действии солей синильной кислоты на галогенопроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот, таким образом в молекулу вводится добавочный атом углерода:
R – Cl + K – C N → R – C N + KCl
Нитрил кислоты, как и любое производное карбоновых кислот, при гидролизе превращается в кислоту.
1 этап. Из 1-хлопропана получаем нитрил кислоты, содержащей уже 4 атома углерода, т.е. бутановой (масляной)
CH3 – CH2 – CH2 – Cl + K – C N → CH3 – CH2 – CH2 – C N + KCl
Гидролиз нитрилов с целью получения карбоновых кислот проводят в присутствии минеральных кислот.
2 этап. При взаимодействии кислот с основаниями, солями, оксидами или активными металлами водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл с образованием солей карбоновых кислот:
2
3
этап.
Гидроксильная группа и карбоксиле может
быть замещена различными группами
атомов; образующиеся при этом соединения
называются функциональными производными
карбоновых кислот (общая формула
).
При действии на кислоту пятихлористого
фосфора гидроксил замещается на галоген
(атом хлора) с образованием галогенангидрида:
Темы 10 – 11. АМИНЫ, АМИНОКИСЛОТЫ, БЕЛКИ
Обучающая задача
Напишите схему образования трипептида из галогенангидридов следующих аминокислот: цистеина, аланина и фенилаланина. Какая цветная реакция доказывает присутствие в этом пептиде ароматического кольца? Напишите схему этой реакции.
Р
азличные
аминокислоты, образуя белки, соединяются
за счет карбоксильных и аминогрупп при
помощи группировки – – NH
–, называемой пептидной связью.
Продукт
взаимодействия двух α-аминокислот
называется дипептидом, трех – трипептидом,
многих – полипептидом. Образование
полипептидов из α-амино-кислот лежит в
основе синтеза белковых веществ в живых
организмах. Общую формулу полипептида
можно представить следующим образом:
где R
– различные группы атомов.
1 этап. Для синтеза белковых веществ используют галогенангидриды α-аминокислот. По условию в реакцию вводим хлорангидрид указанных аминокислот:
Называют пептиды по имени входящих в их состав α-аминокислот, заменяя окончание – ин на – ил в тривиальных названиях тех аминокислот, карбоксильные группы которых образовали пептидную связь. Таким образом, полученный трипептид называется цистеил-аланил-фенилаланин.
2 этап. Одной из качественных реакций на белки является ксантопротеиновая реакция, доказывающая присутствие в белке ароматических α-аминокислот. При нагревании с азотной кислотой белок окрашивается в желтый цвет. Ксантопротеиновая реакция – это реакция нитрования ароматического кольца. Схему реакции запишем с фрагментом пептидной цепи:
