Вариант 25

1. Напишите структурные формулы всех изомеров состава C₅H₁₀ и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2. Осуществите схему следующих превращений:

CH₃ – CH₂ – CH₃ ? ?

Назовите образующиеся соединения.

3. Напишите реакции, протекающие при действии: а) разбавленной азотной кислоты на 2-метилбутан при нагревании (реакция Коновалова); б) бромистого водорода на 2-метилгексен-2; в) воды на бутин-1 в присутствии сернокислой ртути (реакция Кучерова).

4. Пользуясь правилом замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций сульфирования: а) этилбензола; б) бен­зойной кислоты; в) нитробензола. Назовите полученные соедине­ния. Реакции проведите с 1 молем реагента.

5. Напишите схемы реакций, протекающих при следующих превращениях: бензол → нитробензол → анилин → хлористый фенилдиазоний → пара-оксиазобензол. Что такое реакция азосочетания?

6. Напишите схемы реакций последовательного получения этилового спирта из ацетилена (через стадию гидратации ацетилена). Напишите схемы реакций, характеризующих свойства этилового спирта (окисление, внутри- и межмолекулярная дегидратация). Назовите все соединения.

7. Из бутина-1 реакцией гидратации (реакция Кучерова) получите бутанон и напишите для него схемы реакций: окисления; восстановления и взаимодействия с синильной кислотой. Назови­те полученные соединения.

8. Исходя из ацетилена и этилового спирта, получите этил-ацетат (последовательно, через стадии получения ацетальдегида и уксусной кислоты).

9. Получите изолейцин из соответствующей бромзамещенной кислоты и напишите схемы взаимодействия его со следующими веществами: а) РСl₅; б) НNO₂; в) НСl. Назовите полученные соединения.

10. Какие соединения называются белками? Поясните, поче­му белки являются амфотерными соединениями. Что такое изоэлектрическая точка данного белка? Напишите формулу трипеп­тида аспарагил-глицил-лизина и определите его заряд.

11. Напишите схемы реакций, протекающих при действии на пальмитодиолеин: а) брома; б) водорода в присутствии катализатора. Объясните значение этих реакций. Назовите продукты реакции.

12. Какие виды брожения Вам известны? Напишите схемы реакций молочнокислого, спиртового и лимоннокислого брожения глюкозы. Обратите внимание на условия протекания реакций брожения.

13. Пользуясь формулами Хеуорса, напишите структурные формулы лактозы и сахарозы. Наблюдается ли явление мутаротации в свеже- приготовленных растворах этих дисахаридов? Поясните на схеме возможных таутомерных превращений.

14. Из ацетилена и аммиака получите пирролидин по схеме: ацетилен + аммиак → пиррол → пирролин → пирролидин. Опишите химические свойства пиррола (реакции с металлическим натрием и водородом). Назовите все полученные соединения.

15. Охарактеризуйте реакции гомополиконденсации и гетерополиконденсации, условия их протекания. Напишите схему получения мочевиноформальдегидной смолы линейного строения.

Библиографический списиок

1. Артеменко А. И. Органическая химия. – М. : Высшая школа, 1998.

2. Гаупман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия / под ред. В. М. Потапова. – М. : Химия, 1979.

3. Кретович В. Л. Биохимия растений. – М. : Высшая школа, 1986.

4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / под ред. И. К. Коробицыной. – М. : Мир, 1974.

5. Несмеянов А. А., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. – М. : Химия, 1974.

6. Нечаев А. П., Еременко Т. В. Органическая химия. – М. : Высшая школа, 1985.

7. Петров А. А., Бальян X. В. Трощенко А. Т. Органическая химия : учебник для ст-тов вузов / под ред. А. А. Петрова. – М. : Выс­шая школа, 1981.

8. Писаренко А. П., Хавин 3. Я Курс органической химии. – М. : Высшая школа, 1975.

9. Полищук В. Р. Как разглядеть молекулу. – М. : Химия, 1979.

10. Роберте Дж. Касерио М. Основы органической химии / под ред. А. Н. Несмеянова. – М. : Мир, 1968.

11. Степаненко Б. Н. Курс органической химии : учеб. для ст-тов вузов. – М. : Высшая школа, 1990.

12. Терней А. Современная органическая химия / под ред. Н. Н. Суворова. – М. : Мир, 1981.

13. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. – М. : Медицина, 1985.

14. Эткинс П. Молекулы. – М. : Мир, 1991.

57