Вариант 18

1. Напишите структурные формулы четырех изомерных углеводородов состава C₇H₁₂, главная цепь которых состоит из пяти атомов и назовите их по номенклатуре ЮПАК.

2. Получите из 2-йодбутана и йодэтана при действии металлического натрия предельный углеводород (синтез Вюрца) и подействуйте на него одной молекулой хлора (на свету).

3. Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Назовите исходное и все полученные соединения.

4. Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, на­пишите схемы реакций нитрования: а) пропилбензола; б) бензой­ной кислоты; в) нитробензола. Реакции проведите с 1 молем HNO₃. Назовите полученные соединения.

5. Напишите схемы реакций, необходимых для получения азокрасителя из диметиланилина и n-сульфоанилина. Перечислите условия реакции диазотирования.

6. Составьте схемы реакций последовательного превращения бензола в пара-нитрофенол по следующей схеме: бензол→ бензол-сульфокислота → фенолят натрия → фенол → нитрофенол.

7. Напишите схемы реакций получения из соответствующих спиртов масляного альдегида и метилэтилкетона. Напишите схемы реакций восстановления и окисления этих соединений. Все соединения назовите по международной номенклатуре.

8. Напишите уравнения реакций получения м-нитробензойного альдегида из толуола и приведите схемы реакций: а) окисления; б) с синильной кислотой и последующим гидролизом. Назовите продукты реакции.

9. Напишите уравнение реакций между следующими веществами: а) окси-уксусной кислотой и NaOH; б) хлорангидридом изомасляной кислоты с метанолом; в) бутандиолом-1,4 и уксусной кислотой; г) щавелевой кислотой и CaCO₃. Назовите образованные соединения.

10. Какова реакция (рН) водных растворов: а) аланина; б) глутаминовой кислоты; в) лизина. Приведите схемы диссоциа­ции этих кислот.

11. Напишите схему получения трипептида глицил-фенилаланил-цистеина из хлорангидридов соответствующих α-аминокислот и схему гидролиза этого трипептида.

12. Напишите структурную формулу линоленодипальмитина и схему его каталитического гидрирования. Сравните свойства исходного и полученного триглицерида.

13. Что такое мутаротация? Какими превращениями α-D-глюкопиранозы объясняется мутаротация? Напишите схему превращений, пользуясь формулами Хеуорса.

14. Используя формулы Хеуорса, напишите схему реакции кислотного гидролиза сахарозы. Объясните, почему пищевой сахар не дает реакции образования серебряного зеркала, а инвертный – дает. Поясните, приведя схему соответствующей реакции.

15. Напишите формулы индола, тиофена и β-пиколина. Нпишите схемы реакций индола и β-пиколина.

Вариант 19

1. Напишите структурные формулы всех изомеров состава C₄H₉Cl. Назовите их по номенклатуре ЮПАК и укажите, какие из них относятся к первичным, вторичным и третичным галогеналкилам.

2. Получите с помощью реакции Вюрца 2,6-диметилгептан. Какие еще углеводороды образуются при этом? Назовите исходные и полученные соединения.

3. Осуществите следующие превращения:

спирт. р-р спирт. р-р

Напишите реакции и назовите все соединения.

4. Исходя из бензола, получите: а) орто- и пара-дихлорбензол; б) мета-хлорсульфобензол. Напишите необходимые схемы реакций.

5. Напишите схемы реакций получения азокрасителя из гексана и фенола, пользуясь схемой последовательных превращений: гексан → бензол → нитробензол → анилин → диазосоединение → азокраситель. Укажите диазо- и азосоставляющие этого красителя.

6. Напишите формулы следующих спиртов: а) 3,3-диметилбутанола-2; б) 2-метилпропанол-1; в) 2-метилбутанол-2; г) пентанола-1. Отметьте, какие из них относятся к первичным, вторич­ным, третичным спиртам. Напишите схемы реакций окисления пентанола-1 и 2-метилбутанола-2. Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.

7. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изомасляного альдегида; б) метилизопропилкетона; в) 3-метилпентаналя; г) 2,2-диметил-гексанола-3; д) пентандиона-2,4. Напишите схемы реакций окисления изомасляного альдегида и метилизопропилкетона. Назовите полученные вещества.

8. Напишите структурные формулы четырех изомерных ароматических оксисоединений состава С₇Н₈О и назовите их. Напишите схему реакции одного из изомеров с гидроксидом натрия. Назовите полученные соединения.

9. Напишите структурные формулы первых четырех представителей в гомологическом ряду двухосновных карбоновых кислот и приведите их специфические свойства (при нагревании). Назовите все соединения.

10. Напишите схемы взаимодействия α-аминопропионовой кислоты (аланина) со следующими веществами: а) уксусным ан­гидридом; б) соляной кислотой; в) гидроксидом натрия; г) этанолом; (в присутствии H₂SO₄). Назовите продукты реакций.

11. Какие соединения называются пептидами? Докажите при помощи цветной реакции наличие в белках пептидной связи. Приведи­те формулу трипептида аспарагил-серил-цистеин и выделите пеп­тидную связь.

12. Получите стеарат натрия (мыло) двумя способами: а) из соответствующего триглицерида; б) из стеариновой кислоты. Напишите схемы необходимых реакций и укажите консистенцию полученного мыла?

13. Что такое зеркальные изомеры? Приведите формулы D-галактозы и L-галактозы. Напишите уравнение реакции β-D-галактофуранозы с уксусным ангидридом, пользуясь формулами Хеуорса.

14. Напишите схему гидролиза целлюлозы, используя формулы Хеуорса. На конечный продукт реакции подействуйте реактивом Фелинга. Назовите промежуточные и конечные вещества.

15. Приведите формулы шестичленных гетероциклов с двумя атомами азота, а также пуриновые и пиримидиновые азотистые основания. Назовите все соединения.