ОБУЧАЮЩИЕ ЗАДАЧИ И ЭТАЛОНЫ ИХ

РЕШЕНИЯ

для студентов 2 курса заочного отделения фармацевтического факультета

(III семестр, зимняя

лабораторно-экзаменационная сессия)

Часть I

1. Классификация и номенклатура органических соединений. Структурная изомерия.

Обучающая задача №1.

В структурной формуле индометацина

1) выделите все функциональные группы;

2) дайте им название и название соответствующего функционального класса.

При решении задачи следует руководствоваться определением термина «функциональная группа».

Решение

1.Находим гетероатомы – кислород, азот, хлор.

2. Так как в состав функциональной группы не должен входить углеводородный фрагмент, мысленно отделяем его от гетероатома. Атом углерода карбонильной группы С=О не является углеводородным фрагментом, поэтому карбонильная группа остается в составе сложной функциональной группы. Карбонильная группа сама по себе не является функциональной группой, так как входит в состав многих классов соединений. Функциональной группой под названием кетонной группы она является в том случае, если соединена с двумя углеводородными радикалами.

3. Выделяем функциональную группу, заключая её в рамку, нумеруем.

4. Пользуясь таблицей 1, называем каждую функциональную группу и соответствующий ей функциональный класс. Таким образом:

1 – карбоксильная группа, класс карбоновых кислот;

2 – карбоксамидная группа, класс амидов карбоновых кислот;

3 – окси, класс простых жирно – ароматических эфиров;

4 – хлор, класс галогенопроизводных углеводородов.

Заключение: индометацин является гетерофункциональным соединением, относится одновременно к классу карбоновых кислот, карбоксамидов, простых эфиров, галогенопроизводных.

Примечание: следует различать термины «функциональная группа» и «заместитель», так как не всегда это одно и то же. Например, метоксигруппа

– ОСН₃ является заместителем, а функциональной группой в ней является только атом кислорода.

Обучающая задача №2.

Назовите по заместительной номенклатуре соединение:

(2)

При решении этой задачи следует руководствоваться таблицей №6 и определениями терминов:

- функциональная группа;

- характеристическая группа;

- заместитель;

- родоначальная структура;

- локант.

Решение.

Этап 1. Определение функциональных групп, соответствующих им характеристических групп и их старшинства.

В соединении имеются две функциональные группы (отмечены пунктиром).

Первая функциональная группа – сложноэфирная группа (1) является старшей (табл. 6) и обозначается суффиксом. Правилами заместительной номенклатуры для неё, как и для других старших групп с атомом углерода, предусмотрен «укороченный» вариант, следовательно, её атом углерода входит в родоначальную основу (для ациклических соединений); остальная её часть (1) является характеристической группой; группа атомов (2), включающая два атома кислорода и этильный радикал, является заместителем (замещает три атома водорода у углерода родоначальной основы).

(1) (2)

Название этого заместителя состоит из названия радикала (этил), стоящего без локанта перед названием родоначальной основы (пишется слитно с основой), и суффикса «оат».

Вторая функциональная группа – хлорангидридная группа (2) является младшей, обозначается префиксом. Для неё «укороченный» вариант запрещен (в таблице 6 показан прочерк), и она выступает в полном составе как характеристическая группа и как заместитель с названием «хлороформил».

Этап 2. Выбор родоначальной структуры, нумерация атомов углерода основы, построение названия.

В данном соединении родоначальной основой является бутан (в рамке), так как в этом варианте к основе примыкают все характеристические группы. Нумерацию атомов производят с конца углеродной цепи, к которому примыкает старшая характеристическая группа (атомов углерода сложноэфирной группы). Названия заместителей находятся в таблице 6 соответственно для заместителей в суффиксе и префиксе. Заместители располагают в алфавитном порядке. Цифры (локанты) отделяют от букв заместителя дефисом.

Заключение: систематическое название исследуемого соединения 4– хлороформил –3 – этил – этилбутаноат.

Примечание: в данном соединении имеются два этильных радикала; радикал

без локанта примыкает к сложноэфирной группе, радикал с ло -

кантом – к родоначальной основе.

Обучающая задача №3

Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC соединение:

Решение.

Общий подход – см. задача №2

В соединении имеются две функциональные группы. Амидная группа (1) старшая; ее атом углерода входит в родоначальную основу; остальная группа атомов является заместителем, название которого состоит из суффикса «амид» и названия двух метильных радикалов с буквенными локантами N,N, расположенными перед названием основы.

Альдегидная группа (2) младшая; обозначается в префиксе в «укороченном» варианте, то есть ее атом кислорода входит в основу, а атом кислорода является заместителем, обозначаемым префиксом «оксо».

Заключение: систематическое название исследуемого соединения 4–оксо–N,N–диметилбутанамид.

Обучающая задача №4.

Напишите структурную формулу соединения: 4–амино–2–метокси–5– хлор–N-(2–диэтиламиноэтил)–бензолкарбоксамида. Выделите и назовите его функциональные группы и соответствующий им функциональный класс. Классифицируйте соединение по функциональным группам и углеводородным фрагментам.