Поширення в природі

Кислота бензойна вперше була відкрита в бензойній камеді Resina Benzoe у 1608 році. Зустрічається у вільному вигляді в деяких смолах і бальзамах (перуанському і толуанському), журавлині.

У великій кількості кислота бензойна знаходиться у вигляді естеру в бензойній смолі. Однак одержання кислоти бензойної шляхом перегонки бензойної смоли тепер не застосовується.

Одержання

В даний час кислоту бензойну одержують кількома синтетичними методами.

1. Окисненням толуолу:

2. Хлоруванням толуолу з подальшим гідролізом бензотрихлориду за схемою:

3. Декарбоксилюванням фталевої кислоти:

           

Властивості

Опис. Кристалічний порошок білого кольору або безбарвні кристали, без запаху або з дуже слабким специфічним запахом.

Розчинність. Мало розчинний у воді, розчинний в киплячій воді, легко розчинний в 96 % спирті, ефірі і жирних оліях.

Ідентифікація

1. Визначення температури плавлення.

2. Реакція на бензоати: 

А. З ферум(ІІІ) хлоридом

 Кислоту бензойну розчиняють у розчині натрію гідроксиду (реакція розчину повинна бути нейтральною). При додаванні розчину феруму (III) хлориду випадає рожево-жовтий осад основного феруму (III) бензоату:

  В. Сублімація препарату

Декілька кристалів подрібненої субстанції змочують кислотою сульфатною H₂SO₄, обережно нагрівають дно пробірки; на стінках пробірки утворюється білий наліт C₆H₅COOH.

        С. Не фармакопейна реакція. Реакція з розчином аргентум нітрату

При додаванні розчину аргентум нітрату AgNO₃ утворюється білий осад аргентум бензоату C₆H₅COOAg:

C ₆H₅COOH + AgNO₃ = C₆H₅COOAg + HNO₃

Кількісне визначення

Метод - алкаліметрія у спиртовому розчині,

Спосіб – прямий,

Індикатор – феноловий червоний.

Титрують 0,1 М розчином натрій гідроксиду NaOH до переходу забарвлення від жовтого до фіолетово-червоного.

C₆H₅COOH + NaOH = C₆H₅COONa + H₂O

Зберігання

У щільно закупореному контейнері.

Застосування.

Застосовують зовнішньо як протимікробний і фунгіцидний засіб при шкірних захворюваннях, мікозах у вигляді мазей 6 % (разом з кислотою саліциловою 3 %, наприклад, при мікозах). При прийомі всередину посилює секрецію слизових оболонок дихальних шляхів.

 

3. Лікарські речовини - похідні саліцилової кислоти Кислота саліцилова (Acidum salicylicum)

 

М. м. = 138,12 г/моль      

Поширення в природі

         Саліцилова кислота широко поширена в рослинних організмах як у вільному стані (квіти ромашки), так і у вигляді ефірних олій (гвоздикова, туберозова олія та ін.).

Одержання

Вихідна речовина – фенол, з якого одержують фенолят.

Метод Кольбе-Шмідта. Взаємодія  твердого  натрій  феноляту з вуглекислим газом  за температури 125°С 

Реакцію проводять в автоклаві під тиском 6 атм. При цьому відбувається внутрішньомолекулярне перегрупування.

Властивості

Опис. Білі або безбарвні дрібні голчасті кристали або легкий дрібнодисперсний кристалічний порошок без запаху, солодкувато-кислий на смак. При обережному нагріванні сублімується. При сильному нагріванні розкладається (декарбоксилювання) з утворенням фенолу (запах) і вуглекислого газу: C₆H₄(OH)COOH C₆H₅ОН + CO₂­

Розчинність. Мало розчинний у воді (1:500), розчинний у киплячій воді (1:15), легко розчинний у спирті (1:3), ефірі (1:2), мало розчинний у хлороформі. Водний розчин має кислу реакцію.