Лекція з фармацевтичної хімії

Тема « ЛЗ – похідні ароматичних кислот »

Викладач Грозян І.І.

Тема лекції :Лікарські засоби — похідні ароматичних кислот

Кількість годин: 2 години

Спеціальність: ”Фармація”

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Практична важливість ароматичних речовин – кислоти бензойної та натрію бензоату пов’язана з їх бактерицидною та фунгіцидною дією.

Бензойну кислоту використовують зовнішньо у якості протимікробного та фунгіцидного засобу. Натрій бензоат використовують для дослідження антитоксичної функції печінки. Лікарську форму на основі натрію бензоату (розчин) вводять у вену при абсцесі легенів, гнійному бронхіті. Порошки та мікстури на основі натрію бензоату використовують перорально як відхаркуючий засіб при бронхітах та ін. хворобах верхніх дихальних шляхів.

Практична важливість кислоти саліцилової пов’язана з бактеріостатичною та бактерицидною (дезінфікуючою) дією (затримка розвитку або розмноження мікроорганізмів та гибель мікроорганізмів, відповідно), подразнюючою дією (подразнення чутливих нервових закінчень), кератолітичною дією. Практична важливість натрію саліцилату пов’язана з аналгетичною дією (усунення або послаблення больових відчуттів), жарознижуючою та протизапальною дією.

План

1. Загальна характеристика ароматичних та фенолокислот.

2. Фармакопейний аналіз кислоти бензойної.

3. Лікарські речовини - похідні саліцилової кислоти.

4. Кислота саліцилова.

5. Кислота ацетилсаліцилова.

1. Ароматичні кислоти – похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких в ароматичному ядрі один або кілька атомів Гідрогену заміщено на карбоксильну групу –СООН.

Властивості. Ароматичні кислоти – кристалічні речовини, звичайно, мало розчинні у воді і легко розчинні в органічних розчинниках (спирті, бензолі, хлороформі). Константи їх кислотності К_а трохи більші, ніж у жирних кислот. Зокрема, бензойна кислота С₆Н₅СООН є сильнішою кислотою порівняно з ацетатною СН₃СООН, що пояснюється ефектом спряження групи –СООН із бензольним ядром –С₆Н₅. Кислоти ароматичного ряду володіють загальними хімічними властивостями, характерними для карбонових кислот: утворюють солі, ангідриди, галогенангідриди, естери, аміди та ін.

Звязок « хімічна будова – фармакологічна дія »

При введенні карбоксильної групи в ароматичний вуглеводень знижується токсичність сполуки, але одночасно з'являється припікаюча дія.

У медицині ароматичні кислоти застосовуються як слабкі антисептики, а їх солі - як носії специфічних аніонів.

Бензойна кислота в організмі легко реагує з амінокислотою гліколем  з утворенням гіпурової кислоти, кількість якої свідчить про функціональний стан печінки.

         У медичній практиці застосовують бензойну і саліцилову кислоти, а також натрію бензоат і натрію саліцилат.

2. Кислота бензойна (Acidum benzoicum)

C₆H₅COOH                                                                          М. м. = 122,12 г/моль

Хімічна назва: бензенкарбонова кислота, бензолкарбонова кислота, бензойна кислота, бензоатна кислота.