
- •Органічна хімія (частина перша)
- •Органічна хімія
- •§1. Поняття про органічні сполуки. Спільні та відмінні ознаки неорганічних та органічних речовин Коротка історія виникнення органічної хімії
- •Спільні ознаки неорганічних та органічних речовин
- •Відмінні ознаки неорганічних та органічних речовин
- •Класифікація органічних речовин
- •Завдання для самоконтролю
- •Насичені вуглеводні Поняття та класифікація вуглеводнів
- •§2. Метан Склад і будова молекули
- •Фізичні властивості та поширення в природі
- •Хімічні властивості
- •Застосування
- •Завдання для самоконтролю
- •§3. Гомологи метану Гомологічний ряд
- •Структурні формули
- •Фізичні властивості
- •Хімічні властивості
- •Одержання насичених вуглеводнів
- •Завдання для самоконтролю
- •§4. Ізомерія насичених вуглеводнів Радикали та їх назви
- •Явище ізомерії, ізомери
- •Завдання для самоконтролю
- •§5. Теорія хімічної будови органічних речовин Виникнення теорії хімічної будови органічних речовин
- •Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин
- •Значення теорії хімічної будови органічних речовин
- •Завдання для самоконтролю
- •§6. Визначення молекулярної формули газуватої речовини
- •Завдання для самоконтролю
- •Ненасичені вуглеводні
- •Н енасичені вуглеводні
- •§7. Етиленові вуглеводні Поняття етиленові вуглеводні. Гомологічний ряд
- •Електронна будова етилену
- •Фізичні властивості етилену
- •Хімічні властивості етилену
- •Одержання етилену
- •Застосування етилену
- •Завдання для самоконтролю
- •§ 8. Ацетиленові вуглеводні Поняття ацетиленові вуглеводні. Гомологічний ряд
- •Електронна будова ацетилену
- •Фізичні властивості ацетилену
- •Хімічні властивості ацетилену
- •Одержання ацетилену
- •Застосування ацетилену
- •Завдання для самоконтролю
- •§ 9. Дієнові вуглеводні Поняття та класифікація дієнових вуглеводнів
- •Хімічні властивості
- •Застосування
- •Завдання для самоконтролю
- •§ 10. Ізомерія ненасичених вуглеводнів
- •Завдання для самоконтролю
- •§ 11. Поняття про полімери. Поліетилен
- •С клад і будова поліетилену
- •Властивості поліетилену
- •Застосування поліетилену.
- •Завдання для самоконтролю
- •§ 12. Пластмаси
- •Завдання для самоконтролю
- •§ 13. Розв’язування розрахункових задач на виведення формули речовини за продуктами спалювання
- •Завдання для самоконтролю
- •Циклічні та ароматичні вуглеводні
- •§ 14. Циклічні сполуки
- •Гомологічний ряд та номенклатура циклічних сполук
- •Завдання для самоконтролю
- •§ 15. Бензен
- •Завдання для самоконтролю
- •§16. Поняття про хімічні засоби захисту рослин
- •Завдання для самоконтролю
- •§17. Взаємозв’язок насичених, ненасичених і ароматичних вуглеводнів
- •2 Наси чені 5
- •Завдання для самоконтролю
- •Природні джерела вуглеводнів
- •§18. Природний та супутній нафтовий гази Природний газ
- •Супутній нафтовий газ
- •Завдання для самоконтролю
- •§19. Нафта Походження нафти
- •Фізичні властивості нафти
- •Склад нафти
- •Переробка нафти
- •Крекінг нафтопродуктів
- •Детонаційна стійкість бензинів
- •Застосування нафтопродуктів
- •Завдання для самоконтролю
- •§20. Вугілля та продукти його переробки
- •Завдання для самоконтролю
Фізичні властивості
Агрегатний стан речовин гомологічного ряду метану змінюється поступово від газуватого до твердого (за нормальних умов) із збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі. Перші чотири речовини (метан, етан, пропан і бутан) за нормальних умов – гази, далі йдуть рідини (С5Н12 – С17Н36), а починаючи з вуглеводню складу С18Н38 – тверді речовини. Насичені вуглеводні не розчиняються у воді, але розчинні в органічних розчинниках. Сполуки складу С5-С17 мають характерний «бензиновий» запах.
Пропан і бутан легко скраплюються за підвищеного тиску. Суміш цих газів (балонний газ) використовується в побуті як паливо.
Хімічні властивості
Реакція горіння:
С3Н8 + 5О2 → 3СО2 + 4Н2О
2С8Н18 + 25О2 → 16СО2 + 18Н2О
2. Хлорування (заміщення):
С2Н6 + Сl2 hυ С2Н5Сl + НСl
3. Крекінг (руйнування С-С зв’язків під дією високої температури та каталізатора):
С8Н18 t, kt С4Н10 + С4Н8
С82Н166 t, kt С36Н74 + С46Н92
Одержання насичених вуглеводнів
а) Лабораторні методи
1. Розчинення алюміній карбіду у воді за нагрівання:
Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3
2
.
Дія металічного натрію на галогенопохідні
насичених вуглеводнів (реакція Вюрца):
СН3-Сl + 2Na + Cl-CH3 → C2H6 + 2NaCl
СН3-Сl
+ 2Na + Cl-CH2-CH3
→ C3H8
+ 2NaCl
3. Дія лугів на солі карбонових кислот:
СН3СООNa
+ NaOH
t
CH4↑
+ Na2CO3
4
.
Гідрування галогенопохідних насичених
вуглеводнів:
СН3-СН2-Cl
+ H-H
t,
kt
СН3-СН3
+ HCl
б) Промислові методи
Одержують із природних сполук: природного газу, нафти, кам’яного вугілля.
1. Гідрування кам’яного вугілля:
С + 2Н2 500ºC, kt СН4
2. Каталітичне гідрування бурого вугілля:
С +
Н2(надлишок)
t,
kt
CnH2n+2
(суміш насичених вуглеводнів)
3. Одержання з водяного газу:
СО + (2n+1)H2 t, kt CnH2n+2 + Н2О
Завдання для самоконтролю
Як дається назва насиченим вуглеводням
Назвати сполуки складу: С2Н6, С4Н10, С5Н12, С7Н16, С9Н20.
Як називається група СН2?
Що називається гомологічним рядом?
Які речовини називаються гомологами?
Написати структурні та напівструктурні формули для пентану, гексану, октану, нонану, декану.
Які хімічні властивості характерні для гомологів метану? Написати рівняння реакцій.
Одержати трьома способами пентан, октан.
Парафін для свічок складається переважно з вуглеводню, що містить у молекулі 25 атомів Карбону. Складіть молекулярну формулу сполуки та рівняння реакції її горіння.
Насичений вуглеводень має густину парів за повітрям 4,414. Визначте формулу насиченого вуглеводню.
§4. Ізомерія насичених вуглеводнів Радикали та їх назви
Радикали – частинки, які в результаті розриву зв’язку мають неспарені електрони.
Н 2 Н : Н → Н∙ + ∙Н
Радикали дуже реакційно здатні.
Загальна формула радикалів: СnH2n+1
n=1 СН3 – метил n=6 С6Н13 – гексил
n=2 С2Н5 – етил n=7 С7Н15 – гептил
n=3 С3Н7 – пропіл n=8 С8Н17 – октил
n=4 С4Н9 – бутил n=9 С9Н19 – ноніл
n=5 С5Н11 – пен тил n=10 С10Н21 – декіл
Назва радикалів походить від назв насичених вуглеводнів із зміною суфікса –ан на суфікс –ил або –іл.