Завдання для самоконтролю

91. Які вуглеводні називаються ароматичними і чому?

92. Як одержують ароматичні вуглеводні? Наведіть рівняння відповідних реакцій.

93. Напишіть рівняння реакцій, при допомозі яких можна здійснити такі перетворення:

а) СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅Сl

б) СН₄ → С₂Н₆ → С₃Н₈ → С₆Н₁₄ → циклогексан

↓

С₆Н₆ → С₆Н₅NO₂

94. Який об’єм повітря (н.у.) потрібний, щоб спалити 1 л бензену, густина якого 0,88 г/мл?

95. Із 13,44 л (н.у.) ацетилену одержали 12 г бензену. Який вихід бензену?

§16. Поняття про хімічні засоби захисту рослин

Однією з важливих галузей застосування похідних бензену є сільське господарство. Тут використовуються речовини, що захищають рослини від комах-шкідників, паразитичних грибів, бур’янів. Такі речовини називаються пестицидами (від лат. «pestis» - зараза і «caedo» - убиваю), тобто речовини, що знищують шкідників.

Потреба в пестицидах виникла в ту давню пору, коли народилося сільське господарство. Як тільки людина приручила тварин, почала вирощувати рослини і будувати постійні житла, з’явилися й організми, які конкурують з людьми за їжу і життєвий простір – шкідники. Це комахи і гризуни, які знищують врожай, рослини-бур’яни, а також непрошені «домашні тварини» - мухи, таргани, жучки-червиці, міль і кліщі. Сумно відомі і колорадський жук – картопляний шкідник, і капусниця, і попелиця… Вважається, що бур’яни, комахи, грибкові та вірусні захворювання знищують близько половини світового врожаю.

Здавна відомо, що деякі рослини, наприклад окремі види ромашки, отруйні для комах і в той же час нешкідливі для людини. Їх широко використовували як природні пестициди. У ХІХ ст. почали застосовувати сполуки миш’яку і ртуті, правда, вкрай обмежено, адже ці речовини небезпечно, адже ці речовини небезпечні не тільки для шкідників, але й для людини.

У ХХ ст. з’явилися синтетичні пестициди, і зараз у світі постійно використовується близько 500 різних засобів боротьби зі шкідниками.

В сільському господарстві використовують: інсектициди, гербіциди, фунгіциди та зооциди.

Інсектициди – засіб боротьби проти комах-шкідників.

Якщо суміш бензену і хлору освітити ультрафіолетовим промінням, то відбувається реакція приєднання атомів Хлору до бензенового ядра й утворюється сполука гексахлорциклогексан, або промислова назва – гексахлоран:

СН СНCl

НС СН

hυ

ClНС СНCl

+ 3Cl₂

НС СН ClНС СНCl

СН СНCl

^{бензен гексахлорциклогексан}

Ця сполука протягом тривалого часу використовувалася проти бавовникового довгоносика, але, зважаючи на токсичність, її використання останнім часом скорочується.

Гербіциди – засоби боротьби з бур’янами.

Для знищення бур’янів у посівах зернових культур використовується сполука 2,4-Д (технічна назва):

НС СН

Сl-C C-O-CH₂-COONa

НС С-Сl

Фунгіциди – засоби боротьби з з грибковими хворобами рослин.

Продукт заміщення всіх шести атомів Гідрогену на атоми Хлору – гексахлорбензен – використовується для протруювання (знезараження) насіння зернових культур перед висіванням у грунт.

СCl

ClС СCl

ClС СCl

СCl

Зооциди – засоби боротьби проти тварин-шкідників.

Пестициди в навколишньому середовищі

Потрапляючи в навколишнє середовище, хлорорганічні інсектициди не розкладаються протягом десятків років. Здавалося б, така стійкість корисна. На обробленому болоті малярійні комарі не швидко з’являться знову. Однак кілька десятиліть використання цих засобів обернулися важкими наслідками для навколишнього середовища. Адже вони потрапляють у водоймища, у Світовий океан і поширюються по всій землі. Оскільки пестициди вкрай повільно деградують у зовнішньому середовищі, легко мігрують під впливом геофізичних і метеорологічних факторів, вони здатні накопичуватись в організмах у зростаючих концентраціях в міру просування ланками харчового ланцюга. Ці сполуки погано розчинні у воді, проте добре – у жирових тканинах тварин, де й вони затримуються. Їхня концентрація в тілі риби набагато вища, ніж у воді, у якій вона живе, а в тілі водоплавного птаха, який харчується рибою, - може бути вже в мільйон разів більшою порівняно з тією ж водою. Нині на Землі не має місць, де б не було знайдено пестицидів, навіть там, де їх ніколи не використовували. ДДТ був знайдений навіть в Антарктиді – у печінці пінгвінів. Концентруючись у тваринних організмах, хлорорганічні пестициди з їжею можуть потрапляти в організм людини й інших тварин у небезпечних для здоров’я і життя кількостях. Підвищений вміст ДДТ у рибі був причиною загибелі цілих популяцій водоплавних птахів.

Тому зараз у більшості країн світу робити і використовувати хлорорганічні інсектициди заборонено. На зміну їм прийшли інші речовини. Наприклад, фосфорорганічні сполуки, які отруйні не тільки для комах, але також і для теплокровних тварин і людини. «Близькі родичі» популярних інсектицидів карбофосу і дихлофосу донедавна були на озброєнні армій багатьох країн як хімічна зброя. Щорічно у світі близько мільйона чоловік піддаються отруєнню пестицидами. Арсенал пестицидів доводиться постійно поновлювати. Безумовно, це в першу чергу пов’язано з прагненням синтезувати якомога більш безпечні для людини і навколишнього середовища препарати. Однак, є й інша причина. Після кількох обробок пестицидом він втрачає свою ефективність, і відбувається «вибух» чисельності шкідників. У кімнатних мух, наприклад, стійкість до ДДТ з’явилась уже на другий рік після початку його застосування. Причина полягає в тому, що виживають самі найнесприйнятливіші до пестициду шкідники, які дають таких самих стійких нащадків.

Отже, до хімічних засобів захисту рослин ставляться жорсткі вимоги щодо їх безпечності для людини і тварин, загалом для навколишнього середовища. Ці сполуки повинні легко розпадатися на нешкідливі речовини, щоб після закінчення терміну їхньої дії вони не забруднювали грунт і водойми, не потрапляли в їжу. Використання речовин у ролі пестицидів можливе лише з дозволу державних органів нагляду.