Завдання для самоконтролю

84. Визначити формулу вуглеводню, при спалюванні 4,4 г якого одержали 13,2 г карбон(ІV) оксид і 7,2 г води. Відносна густина його парів за воднем дорівнює 22.

85. Спалили 7,2 г органічної речовини, густина якої за воднем дорівнює 36. У результаті було одержано 22 г карбон(ІV) оксид і 10,8 г води. Визначте молекулярну формулу цієї речовини.

86. При спалюванні 1,84 г органічної речовини утворюється 3,36 л (н.у.) карбон(ІV) оксиду і 1,44 г води. Молярна маса речовини 92 г/моль. Визначити молекулярну формулу сполуки.

87. У результаті спалювання 112 мл газу утворилося 448 мл карбон(ІV) оксиду і 0,45 г води. Густина речовини за воднем – 29. Визначити молекулярну формулу газу.

Циклічні та ароматичні вуглеводні

§ 14. Циклічні сполуки

Циклічні сполуки – це сполуки, які мають замкнутий ланцюг.

Циклічні сполуки ще називають циклопарафінами.

Гомологічний ряд та номенклатура циклічних сполук

СН₂ Н₂С СН₂ СН₂

Н₂С СН₂

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

циклопропан циклобутан циклопентан

Н ₂С СН₂ Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

циклогексан СН₂ Н₂С СН₂

циклогептан циклооктан

Назва циклічних сполук походить від назв насичених вуглеводнів із додаванням префікса цикло-.

Знаходження в природі

Циклічні сполуки головним чином знаходяться в складі деяких нафт. Звідси й інша назва циклічних сполук – нафтени.

Фізичні властивості

Циклопропан і циклобутан за звичайних умов – гази, а циклопентан і циклогексан – рідини. Циклічні сполуки у воді практично не розчиняються.

Хімічні властивості

1. Приєднання водню (гідрування):

СН₂

t, kt

+ Н₂ → CН₃-СН₂-СН₃

Н₂С СН₂ ^пропан

^{циклопропан}

2. Заміщення (хлорування):

Н Н H Cl

С C

Н₂С СН₂

t, kt, hυ

Н₂С СН₂

+ Сl

Н₂С СН₂ Н₂С СН₂

СН₂ СН₂

^{циклогексан хлорциклогексан}

3. Дегідрування (відщеплення водню):

СН₂ CН

Н₂С СН₂

t, kt

НС СН

+ 3Н₂

Н₂С СН₂ НС СН

СН₂ СН

^{циклогексан бензен}

Одержання

1. Дегідрування (відщеплення водню) насичених вуглеводнів:

t, kt

СН₂

CН₃-СН₂-СН₃ → + Н₂

^пропан Н₂С СН₂

^{циклопропан}

2. Взаємодія металічного натрію з дигалогенпохідних насичених вуглеводнів:

СН₂-СН₂-С

+ 2Na →

l Н₂С-СН

+ 2NaCl

₂

СН₂-СН₂-Сl Н₂С-СН₂

^{дихлорбутан циклобутан}

Застосування

Із циклічних сполук практичне значення мають циклогексан, метилциклогексан та деякі інші. В процесі ароматизації нафти ці сполуки перетворюються в ароматичні вуглеводні – в бензен, толуен та інші речовини, які широко використовуються для синтезу барвників, медикаментів тощо. Циклопропан використовують для наркозу.