Електронна будова ацетилену

Молекулярна формула етилену: С₂Н₂. Структурна формула: СН=СН.

При потрійному зв’язку електронна будова атома Карбону має вигляд:

		s
6С	1			р
	2

участь у гібридизації не беруть

При утворенні молекули ацетилену у кожного атома Карбону гібридизуються по одному s- і р-електронній орбіталі:

1s 1р sр

У результаті цього кожний атом Карбону набуває по дві гібридних орбіталей, а два р-електронні орбіталі залишаються негібридними. Дві гібридні орбіталі (від кожного атома Карбону по одній) взаємно перекриваються, і між атомами Карбону утворюється σ-зв’язок. Інші дві гібридні орбіталі перекриваються з s-електронними орбіталями атома Гідрогену, і між ними і атомами Карбону також утворюються σ-зв’язки. Чотири (від кожного атома Карбону по дві) негібридних р-електронних орбіталей розміщені взаємно перпендикулярно і перпендикулярно напрямкам σ-зв’язкам. У цих площинах р-електронні орбіталі взаємно перекриваються і утворюються два π-зв’язка. Таким чином молекула ацетилену має лінійну будову. π-зв’язки відносно неміцні і в хімічних реакціях легко руйнуються.

Фізичні властивості ацетилену

Ацетилен – газ, без кольору, без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря.

У природі ацетилен не зустрічається у вільному стані. Його одержують шляхом синтезу, зокрема із неорганічних речовин.

Хімічні властивості ацетилену

Для ацетилену та його гомологів характерні реакції приєднання, окиснення і полімеризації.

1. Реакції приєднання

а) взаємодія з галогенами:

СН =СН + Br₂ → СНBr=СНBr

^{1,2-диброиетен}

СНBr=СНBr + Br₂ → СНBr₂-СНBr₂

^{1,1,2,2-тетраброметан}

або СН =СН + 2Br₂ → СНBr₂-СНBr₂

б) взаємодія

t, kt

з воднем (гідрування):

СН =СН + Н₂ → СН₂=СН₂

t, kt

етилен

СН₂=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН₃

t, kt

етан

або СН =СН + 2Н₂ → СН₃-СН₃

в) взаємодія з водою (реакція Кучерова):

Hg²⁺

О

СН =СН + Н₂О → CН₃ С

Н

^{ацетальдегід або оцтовий альдегід}

г) взаємодія з галогеноводнями:

СН =СН + НСl → СН₂=СНСl

^{хлорвініл}

2. Реакції окиснення

Горіння:

2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О

Суміші ацетилену з повітрям або з киснем вибухонебезпечні. Ацетилен може також вибухати при ударах, тому його зберігають і транспортують у балонах у вигляді ацетонових розчинів, якими просочені пористі матеріали.

3. Реакції полімеризації

а) з утворенням в

t, kt

інілацетилену:

СН =СН + СН =СН → СН =С-СН=СН₂

^{вінілацетилен}

б) з утворенням бензену:

С

+

Н СН

НС СН

t, kt

НС СН

+ →

НС

+

СН НС СН

СН СН

t, kt

^бензен

або 3С₂Н₂ → С₆Н₆