Согласованная и несогласованная ориентация электрофильного замещения у дизамещенных бензола.
Таблица 6
Электронные эффекты |
Относительное положение заместителей |
|
согласованная ориентация |
несогласованная ориентация |
|
+ М1 и + М2
- М1 и – М2
+ М1 и – М2 |
м –
м –
о-, n - |
о -, n –
о -, n –
м - |
Примечание: М – мезомерный эффект.
м – мета-положение.
Примеры.
Правила ориентации:
- при наличии сильной и слабой активирующих групп ориентация определяется сильной группой;
- при наличии активирующей и дезактивирующей групп ориентация определяется активирующей группой;
- в случае двух заместителей в м-положении независимо от их ориентирующего влияния третья группа между ними не становится из-за стерических затруднений.
Реакции идентификации углеводородов.
Таблица 7
Название реакции, внешний эффект |
Бромирование (бромная вода) |
Гидроксилирование (реакция Вагнера) |
Нитрование |
Окисление в кислой среде KMnO4 |
Образование комплексной соли меди |
Углеводород |
Обесцвечивание желтого раствора (бромной воды) |
Исчезновение малиновой окраски и образование бурого осадка MnO2 |
Желтое окрашивание, запах горьких миндалей |
Обесцвечивание раствора KMnO4 |
Осадок кирпично-красного цвета |
Алканы
Алкены
Алкины
Алкадиены
Бензол
Гомологи бензола
|
-
+
+
+
-
- |
-
+
+
+
-
- |
-
-
-
-
+
+ |
-
+
+
+
-
+ |
-
-
+
-
-
- |