Типы реакций. Органические реакции классифицируют по нескольким признакам.

1. По характеру атакующего реагента:

- радикальные (R)

- электрофильные (Е) – ионные реакции

- нуклеофильные (N) – ионные реакции

2. По числу молекул, принимающих участие в лимитирующей стадии:

- мономолекулярные реакции (в лимитирующей стадии принимает участие одна молекула),

- бимолекулярные реакции (в лимитирующей стадии принимают участие две молекулы).

3. По конечному результату:

- замещение (симовл S от англ. substitution),

- присоединение (символ А от англ. addition),

- отщепление элиминирование (символ Е от англ. elimination),

- восстановление

- окисление

- конденсации

- поликонденсации

- полимеризации

- перегруппировки

- перициклические реакции (циклоприсоединение и др.).

4. По предпочтительному образованию одного из нескольких возможных изомеров:

- региоселективные и региоспецифичные,

- стереоселективные и стереоспецифичные,

- хемоселективные.

5. Кислотно-основные взаимодействия.

6. Согласованные реакции.

Региоселективные реакции – реакции, предпочтительно протекающие по одному из нескольких реакционных центров с образованием смеси структурных изомеров с преобладанием одного из них.

Региоспецифичные реакции – реакции, протекающие с образованием только одного из изомеров.

Стереоселективные реакции – реакции, протекающие с предпочтительным образованием одного из стереоизомеров.

Стереоспецифические реакции – реакции, в результате которых из данного стереоизомерного соединения получается только один стереоизомер.

Хемоселективные реакции – реакции, предпочтительно протекающие по одной из родственных групп.

Согласованные (синхронные) реакции – реакции, в которых разрыв старых связей и образование новых связей происходит одновременно без участия радикалов или ионных частиц.

Символы обозначения механизмов реакций.

S_R – реакция радикального замещения.

А_Е – реакция электрофильного присоединения.

A_N – реакция нуклеофильного присоединения.

S_E – реакция электрофильного замещения.

S_N1 – мономолекулярная реакция нуклеофильного замещения.

S_N2 – бимолекулярная реакция нуклеофильного замещения.

Е1 – мономолекулярная реакция элиминирования.

Е2 – бимолекулярная реакция элиминирования.

А_АС2 – кислотно-катализируемая ацильная бимолекулярная реакция (реакция замещения у тригонального атома углерода ацильной группы).

В_АС2 – ацильная бимолекулярная реакция, катализируемая основанием.

Особенности ионных и радикальных реакций.

Ионные реакции.

- проходят в полярных растворителях,

- ускоряются под действием кислотных или основных катализаторов,

- скорость реакции не изменяется в присутствии акцепторов свободных радикалов,

- в кинетическом отношении являются реакциями первого или второго порядка.

Радикальные реакции.

- проходят в неполярных растворителях или в газовой фазе,

- ускоряются под действием света, нагревания или свободными радикалами, образующимися при разложении других веществ,

- замедляются веществами, легко реагирующими со свободными радикалами,

- в кинетическом отношении являются цепными.