Конформации ациклических соединений.

Изображается с помощью проекций Ньюмена.

Торсионный угол () – двугранный угол, образованный плоскостями, в которых лежат связи соседних атомов четырехатомного фрагмента.

За минимальный отсчет торсионного угла принято считать 60^о. В результате полного оборота возникает бесконечное множество конформаций, шесть из них с торсионными углами, кратными 60^о, соответствуют максимумам и минимумам на энергетической кривой.

Заслоненные конформации обладают максимальной энергией, заместители находятся в наиболее близком положении (1,2,3).

Заторможенные конформации, обладают минимальной энергией, заместители расположены наиболее далеко друг от друга (4,5,6).

Вырожденные конформации имеют одинаковый запас потенциальной энергии

(4 и 6).

Потенциальная энергия конформации н-бутана.

Энергетический барьер вращения – разность потенциальных энергий двух крайних конформаций (1 и 5); для этана – 12 кДж/моль, для н-бутана – 25,5 кДж/моль.

Конформеры – относительно устойчивые конформации (4,5,6).

Названия конформаций:

- Синперипланарная (syn – вместе, plan – плоскость) – (1).

- Антиперипланарная (anti – напротив), трансоидная – (5).

- Синклинальная (гр. klino – выгибаю) – (4,6).

- Антиклинальная – (2,3).

Стабилизация конформации за счет внутримолекулярной водородной связи.

анти- гош-

Конформационная энантиомерия.

конформационные энантиомеры н-бутана

Зигзагообразная конформация стеариновой кислоты.

Клешневидная конформация.

-гидроксивалериановая -валеролактон

кислота (5-гидроксипента- (пентанолид-1,5)

новая кислота)

Конформации циклических систем.

С (от англ. chаir-кресло) В-конформация

В (от англ. boat-лодка)

1,3-Диаксиальное взаимодействие – ван-дер-ваальсово взаимодействие между объемными заместителями, расположенными на аксиальных связях в положении – 1,3.