Глава 7.

Ароматические соединения (Арены)

Ароматические соединения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения. Среди небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин, пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Известны и неорганические ароматические соединения, например боразол («неорганический бензол»).

В структуре молекул многих соединений можно выделить несколько ароматических систем, которые могут быть по отношению друг к другу изолированными либо конденсированными. В качестве примеров бензоидных соединений с изолированными бензольными ядрами можно назвать такие соединения как дифенилметан и полистирол, с удалёнными друг от друга бензольные ядра, а также дифенил и терфенилы с непосредственно связанными ядрами. Примерами бензоидных соединений с конденсированными (аннелированными) бензольными ядрами являются такие соединения как нафталин, пирен и прочие ПАУ. В структуре дифенилена бензольные ядра непосредственно связаны друг с другом, но, в отличие от дифенила, у дифенилена бензольные ядра не являются изолированными. Если принять во внимание тот факт, что в одной молекуле может различным образом сочетаться различное число различных ароматических и неароматических групп, то становится очевидно, что число возможных ароматических соединений и их разнообразие практически не ограничены.

Широко распространены и имеют большое практическое значение бензоидные ароматические углеводороды (арены). Помимо бензольных колец арены часто содержат другие разнообразные углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические). Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть инефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол,нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные. Ароматические углеводороды — исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.

Глава 8.

В природе…

Бензины. Их можно разделить на группы: легки, средний, тяжелый. К легким относятуайт-спирит, газолин. Они используются как растворители красок, масел, жиров.

Скипидар — прозрачная жидкость без цвета со специфическим запахом. Является хорошим растворителем масел, смол, жиров, клеев и олифы.

Хлороформ (трихлорметан) — обладает теми же свойствами, что и скипидар, но более сильный растворитель для пластических масс. Ядовит.

Ацетон — легколетучая жидкость, очень огнеопасный растворитель, хранить его необходимо вдалеке от открытого огня в хорошо закрытой таре. Прекрасный растворитель для нитролаков, нитрокрасок, а также масел и жиров.

Толуол, бензол — бесцветные подвижные жидкости со специфическим бензиновым запахом, представители ароматических углеводородов. Летучие и огнеоопасные вещества. Используются в качестве растворителей для веществ органического происхождения.

В быту широко распространены различные спирты.

Метанол (тех. название-древесный спирт) — жидкость со специфическим спиртовым запахом. Смешивается в любых соотношениях с водой и органическими растворителями. Применяется в качестве растворителя для для красителей анилинового ряда. Сильно ядовитое вещество.

Этанол (винный спирт) — наиболее распространенный спирт, с водой смешивается в любых соотношениях. Хороший растворитель для некоторых смол, лаков и масел, мыл.

Этиленгликоль — бесцветная густая, сиропообразная жидкость, не имеет запаха. Обладает высокой гигроскопичностью. Хорошо растворим в воде, ацетоне, уксусной кислоте, смешивается с ними в любых соотношениях. Обладает теми же свойствами как и этанол.

Глицерин — вязкая сиропообразная жидкость, имеющая сладковатый привкус. Гигроскопичный. Хорошо растворим в воде, ацетоне, спиртах. С ацетоном, анилином и спиртами смешивается в любых отношениях. Входит в состав многих фармацевтических, парфюмерных и косметических рецептур.

Сферы применения предельных углеводородов: 1) метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;

2) пропан и бутан применяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;

3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;

4) метан как доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;

5) реакция горения и разложения метана используется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;

6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;

7) метан - основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.

Наиболее распространенный способ получения водорода из метана - взаимодействие его с водяным паром.

Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.

Особенности

Особенности хлорметана: 1) это газ; 2) это вещество, которое легко переходит в жидкое состояние; 3) это вещество, которое поглощает большое количество теплоты при последующем испарении.

Особенности дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: 1) это жидкости; 2) используются как растворители; 3) применяются для тушения огня (особенно когда нельзя использовать воду); 4) тяжелые негорючие газы этих веществ, которые образуются при испарении жидкости, быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.

Из гомологов метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения.

Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина.

Получение углеводородов: 1) предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти; 2) из природных источников их извлекают для использования в качестве топлива и химического сырья.

Особенности синтеза метана: 1) синтез метана показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора; 2) синтез метана реакция экзотермическая. Сильное нагревание не будет повышать выход продукта, равновесие сместится в сторону образования исходных веществ; 3) при слабом нагревании будет недостаточна скорость образования метана; 4) оптимальная температура синтеза метана примерно 500 °С; 5) для разложения метана необходима температура 1000 °С.