Номенклатура:

тривиальная

фенол

крезол

пирокатехин (орто-фенол)

гидрохинон (пара-фенол)

резорцин (мета-фенол)

Физические свойства: Фенолы - это кристаллические вещества, реже жидкости, бесцветные, из-за окисления на воздухе приобретают розовый цвет, плохо растворимы в воде, обладают высокими температурами кипения и плавления. Фенол обладает антисептическими и дезинфицирующими свойствами, т. е. его 5% водный раствор под называнием карболовая кислота применяется как дезинфицирующее средство. Фенол ядовит, вызывает ожоги.

Получение:

В промышленности фенолы получают из легкого масла каменногоугольной смолы.

Синтетические способы получения фенолов:

1) Сплавление сульфоновых кислот со щелочью:

+ NaOH →

+ Na2SO3

2) Гидролиз галогенпроизводных ароматических углеводородов:

+ NaOH →

+ NaCl

3) Кумольный способ:

кумол

+ O2 (кат) →

+ CH3―C=O │ CH3

Химические свойства фенолов определяются, c одной стороны, наличием в них гидрoкcильoй группы c весьма подвижным атомом водорода, a c другoй - бензольным ядром c его характерными ароматическими свойствами, еще усиленными оксигруппой.

Строение фенола. Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в p-электронную систему бен­зольного кольца. Это приводит к двум эффектам: а) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, причем максимумы электронной плотности находятся в орто- и пара-положениях по отношению к группе ОН; б) элек­тронная плотность на атоме кислорода, напротив, уменьшается, что приводит к ослаблению связи О―Н. Первый эффект прояв­ляется в высокой активности фенола в реакциях электрофильного замещения, а второй - в повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Химические свойства:

I Свойства фенолов по гидроксильной группе (он―-группе):

Из-за рπ-сопряжения фенолы обладают более сильными кислотными свойствами по сравнению со спиртами. Кислотные свойства фенолы проявляются при взаимодействии с активными металлами, реактивами Гриньяра, ацетиленидами, со щелочами и в отличие от спиртов вступают во взаимодействие с солями, содержащими остатки слабых кислот. Взаимодействие фенола с раствором хлорида железа(III) (FeCl₃) является качественной реакцией, в результате образуется фиолетовый комплекс.

Например,

	+ Na →		+ H2
	+ R―MgBr → (р-в Гриньяра)		+ R―H
	+ CH≡CNa → (ацетиленид)		+ CH≡CH
	+ NaOH →		+ H2O
	+ Na2CO3 → (соль слабой кислоты)		+ NaHCO3
	+ FeCl3 →		+ 3HCl