3.3. Альдегиды и кетоны алифатического ряда

3.3.1. Насыщенные альдегиды и кетоны

Номенклатура альдегидов и кетонов весьма многообразна. Используют как тривиальные названия, так и номенклатуру ИЮПАК. Поэтому многие карбонильные соединения имеют несколько названий. Тривиальные названия альдегидов происходят от названия кислот, в которые они превращаются при окислении. По заместительной номенклатуре ИЮПАК названия альдегидов образуют от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода (включая углерод альдегидной группы), прибавляя суффикс -аль. Нумерацию главной углеродной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы.

Нередко в названиях альдегидов положения заместителей указывают греческими буквами α, β, γ и т. д. При этом буквой α обозначают атом углерода, соединенный с альдегидной группой:

Кетонную группу по заместительной номменклатуре обозначают суффиксом -он и цифрой обозначают атом углерода, входящий в кетогруппу. Нумерацию проводят таким образом, чтобы атом углерода карбонильной группы получил меньший номер:

По радикало-функциональной номенклатуре названия кетонов состоят из названия углеводородных радикалов в алфавитном порядке и слова кетон.

Способы получения

1. Окисление спиртов: первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов.

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова): в условиях реакции Кучерова из ацетилена образуется уксусный альдегид, все гомологи ацетилена дают кетоны.

3. Гидролиз геминальных дигалогеналканов с атомами галогена у первичного атома углерода образуются альдегиды, а у вторичного кетоны:

1,1 –дихлорпропан пропаналь (пропионовый альдегид)

2,2-дихлорпропан пропанон (ацетон)

4. Из смешанной соли муравьиной и другой карбоновой кислоты при ее термическом разложении (пиролизе) получают альдегиды, а в остальных случаях образуются кетоны:

5. Оксосинтез. В промышленности альдегиды получают взаимодействием алкенов с оксидом углерода (II) и водородом при повышенной температуре и давлении в присутствии катализатора. При этом происходит увеличение количества атомов углерода в молекуле образовавшегося альдегида.

Основным продуктом реакции является альдегид нормального строения.

Физические свойства. Насыщенные альдегиды и кетоны являются бесцветными жидкостями со своеобразным запахом (формальдегид — газ с острым запахом). Карбонильные соединения имеют более низкие температуры кипения, чем соответствующие спирты, так как не способны образовывать водородные связи.

Кетоны являются хорошими растворителями. Высшие альдегиды обладают цветочным запахом и широко применяются в парфюмерии.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, пагубно влияют на нервную систему. С увеличением количества атомов углерода в молекуле раздражающее действие ослабевает. Ненасыщенные альдегиды обладают более сильным раздражающим действием, чем насыщенные.