1.2. Номенклатура органических соединений
Чтобы ориентироваться в мире органических соединений, необхо-димо не только знать принципы их классификации, но и уметь правильно назвать каждое из них. При этом должно быть соблюдено важное правило: каждому названию должно соответствовать только одно соединение.
Правила, по которым образуются названия органических соедине-ний, составляют номенклатуру. В настоящее время в органической химии применяют несколько систем номенклатуры.
Тривиальная номенклатура – система исторически сложившихся, но применяемых до настоящего времени названий; как правило, эти назва-ния были даны еще в ранний период развития органической химии и никак не отражают строение органического вещества.
уксусная кислота ацетон толуол
Рациональная номенклатура. За основу названия органического соединения принимают название наиболее простого (чаще первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как его производные, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными радикалами, атомами или атомными группами. Назва-ния радикалов, наиболее часто встречающихся в структурных формулах органических молекул, и примеры названий по рациональной номенклатуре приведены в табл.1.2 и 1.3.
Наиболее общепринятой и универсальной является систематическая номенклатура Международного Союза чистой и прикладной химии (номенклатура ИЮПАК).
Систематическая номенклатура июпак
Для того, чтобы назвать органическое соединение по системати-ческой номенклатуре, нужно:
выбрать родоначальную структуру;
выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;
установить, какая группа является старшей (см. табл. 1.4); название этой группы отражается в виде суффикса и ставится в конце названия соединения; все остальные группы даются в названии в виде префикса;
обозначить ненасыщенность (соответствующим суффиксом -ен или -ин);
пронумеровать цепь;
перечислить префиксы по алфавиту;
составить полное название соединения.
В этой главе обсуждаются лишь наиболее общие правила номенклатуры (соответствующие данные помещены также в табл. 1.2-1.4). Более подробно о составлении названий органических соединений говорится в главах, посвященных отдельным классам.
Родоначальная структура – главная цепь в ациклической молекуле; циклическая или гетероциклическая система (или часть ее), лежащие в основе соединения.
В ациклическом соединении главной называется цепь углеродных атомов, составляющая основу названия и нумерации, в которую входит старшая характеристическая группа. Главная цепь должна содержать наи-большее число заместителей, максимальное количество кратных связей, должна быть наиболее длинной. Главную цепь нумеруют в соответствии с наименьшим набором цифровых индексов, указывающих положения заместителей и кратных связей. Наименьшее значение цифровых индексов – это ряд чисел, в котором первое отличающееся число должно быть наименьшим.
7-гидрокси-3-йод-4-фтор-2,6-диэтил-2-гептеновая кислота
(в этой нумерации в главную цепь включены старшая группа и один из заместителей)
В случае кратных связей при одинаковых цифровых индексах двой-ных и тройных связей предпочтение отдается двойной связи.
Табл. 1.2
Названия некоторых радикалов
(приведены в порядке возрастания старшинства)
Структурная формула радикала |
Название и краткое обозначение |
Структурная формула радикала |
Название и краткое обозначение |
CH3– |
Метил (Ме) |
CH2=CH– |
Этенил, винил (Vi) |
CH3–CH2– |
Этил (Et) |
CH3–CH=CH– |
1-Пропенил |
CH3CH2CH2– |
Пропил (Pr) |
CH2=CH–CH2– |
Аллил |
|
Изопропил (i-Pr) |
|
Изопропенил |
CH3CH2CH2CH2– |
Бутил (Bu) |
HCºC– |
Этинил |
|
втор-Бутил (s-Bu) |
HCºC–CH2– |
Пропаргил |
|
Изобутил (i-Bu) |
C6H5– |
Фенил (Ph) |
|
трет-Бутил (t-Bu) |
CH3–C6H4– |
Толил (о-, м-, п-) |
CH3(CH2)3CH2– |
Пентил (амил) |
C6H5CH2– |
Бензил |
|
Изопентил (изоамил) |
C6H5CH=CH– |
Стирил |
|
Неопентил |
|
|
Табл. 1.3