Альдегиды и кетоны

1. Определение альдегидов и кетонов, различие в строении.

2. Номенклатура и изомерия

3. Физические свойства

4. Химические свойства. Строение карбонильной группы (электронные эффекты группы).

5. Применение альдегидов и кетонов.

6. Влияние на здоровье человека и природу.

Альдегиды и кетоны кислородсодержащие органические соединения, содержа-щие карбонильную группу (-С=О).

Общая формула карбонильных соединений:

В альдегидах Х = Н (исключением является формальдегид (R = Х = H); в кетонах Х = R, R' – алкильные радикалы (СН₃-. С₂Н₅-)

Номенклатура альдегидов и кетонов

Для альдегидов используется тривиальная, рациональная номенклатура и номенклатура ИЮПАК (систематическая).

Тривиальные названия альдегидов производят от тривиальных названий тех кислот, в которые альдегиды превращаются при окислении.

	Муравьиный альдегид (формальдегид)
	Уксусный альдегид (ацетальдегид)
	Пропионовый
	Масляный
	Изомасляный

По рациональной номенклатуре названия альдегидов строятся с использованием в качестве основы названия уксусного альдегида. Более сложные альдегиды рассматриваются как производные с замещением атомов водорода в метильной группе уксусного альдегида на более сложные радикалы.

	Уксусный альдегид
	Метилуксусный альдегид
	Этилуксусный альдегид
	Диметилуксусный альдегид

Согласно номенклатуре ИЮПАК названия альдегидов строят от названия соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи всегда начинают с карбонильного атома углерода, поэтому номер группы не ставится. Цифрами и приставками указывается положение и число заместителей.

	этаналь
	пропаналь
	бутаналь
	2-метилпропаналь
	2,3-диметилбутаналь

Номенклатура кетонов.

Для кетонов тривиальное название используется для первого представителя – ацетона (СН₃СОСН₃).

По рациональной номенклатуре названия кетонов строятся путем перечисления радикалов связанных с карбонильной группой в порядке возрастания их молекулярной массы и добавлением основы «кетон».

	диметилкетон (ацетон)
	метилэтилкетон
	пропилизопропилкетон

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК в кетоне выбирается самая длинная цепь, содержащая –С=О-группу, нумерация начинается с того конца, где эта группа располагается. Названия кетонов строятся от названия углеводородов с прибавлением окончания –ОН, цифрой обязательно указывается положение функциональной группы. Также цифрами и приставками указывается положение и число заместителей.

	пропанон
	Бутанон-2
	2-метил-гексанон-3

Строение карбонильной группы C=O

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp²-гибридизации. Углерод своими sp²-гибридными орбиталями образует 3 -связи (одна из них - связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp²-орбиталей кислорода участвует в -связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары.

-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О сильно поляризована. Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные -электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.

Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе и протонами Н⁺.