2. Сесквитерпеноиды:

- алифатические (ациклические)

- моноциклические

- бициклические сесквитерпеноиды

- трициклические сесквитерпеноиды

Сесквитерпеноиды в эфирномасличных растениях представлены обширной группой соединений, в которой встречаются спирты, альдегиды, кетоны, лактоны и др. Разделяют сесквитерпеноиды по числу углеродных колец и двойных связей. Их делят на алифатические (ациклические), моноциклические, бициклические и трициклические. Циклы в молекулах могут содержать от 3 до 11 атомов углерода. Более устойчивы к окислению и менее летучи монотерпенов.

-  алифатические (ациклические)

Алифатические, или ациклические сесквитерпены представлены b-фарнезеном и соответствующим спиртом – фарнезолом. Последний содержится в эфирном масле цветков липы.

-   моноциклические

Для группы моноциклических сесквитерпеноидов характерны О-бизаболен и соответствующий спирт бизаболол, содержащийся в эфирном масле цветков ромашки аптечной.

-  бициклические сесквитерпеноиды делят на 2 подгруппы:

Тип азулена		Тип эвдалина
Производные гвайяна	Производные амброзана (псевдогвайяна)	Производные селинана (эвдесмана)
Г вайян	А мброзан	Селинан
Хамазулен	Матрицин	высокого)
Масло ромашки		алантолактон (масло девясила
артабсин (масло полыни горькой)	сантонин (масло полыни цитварной)	арнифолин (масло цветков арники)
абсинтин		абсинтин

 Наибольшее значение имеют хамазулен в эфирном масле ромашки аптечной, артабсин и абсинтин в масле полыни горькой, арнифолин в цветках арники.

-  трициклические сесквитерпеноиды

ледол (масло багульника болотного)

_{Сесквитерпены оказывают следующие действия:}

• антисептическое;

• антибактериальное;

• противогрибковое;

• противовирусное;

• обезболивающее;

• противовоспалительное;

• спазмолитическое (снятие спазмов);

• успокаивающее;

• способны снижать кровяное давление

3. Ароматические соединения (производные:п-цимена, бензола, фенилпропана)

- собственно ароматические

- фенилпропаноидные соединения

-  собственно ароматические

Из фенольных соединений следует отметить тимол и его изомер карвакрол – основные компоненты эфирного масла травы тимьяна (чабреца) и травы душицы.

-  фенилпропаноидные соединения

анетол (масло плодов аниса, фенхеля) эвгенол (масло бутонов гвоздики)

Из фенилпропаноидных соединений медицинское значение имеет анетол, содержащийся в эфирном масле плодов аниса и плодов фенхеля.

Физические свойства.

Эфирные масла - бесцветные или желтоватые прозрачные жидкости, реже - темно-коричневые (коричное масло), красные (тимиановое масло), зеленые от присутствия хлорофилла (бергамотовое масло) или синие, зеленовато-синие от присутствия азулена (масло ромашки, тысячелистника, полыни горькой и цитварной).

Запах масел характерный, ароматный.

Вкус пряный, острый, жгучий.

Большая часть эфирных масел имеет относительную плотность меньше единицы, некоторые (коричное, гвоздичное) - тяжелее воды.

Эфирные масла почти не растворимы в воде, но при взбалтывании с водой образуют эмульсии, вода приобретает их запах и вкус; почти все масла хорошо растворяются в спирте, в жирных маслах, в минеральных маслах (вазелиновое масло) и смешиваются во всех пропорциях с хлороформом, петролейным эфиром.

Реактив Судан III окрашивает масло в оранжевый цвет.

Температура кипения эфирных масел от 40 ⁰С, причем фракция монотерпенов кипит при 150-190 ⁰С, фракция сесквитерпенов при 230-300 ⁰С.

Эфирные масла оптически активны. Реакция масел нейтральная или слегка кислая.

Эфирные масла перегоняются с водяным паром, причем монотерпены перегоняются хорошо, сесквитерпены – хуже.

При охлаждении эфирных масел некоторые компоненты выкристаллизовываются (ментол, тимол, камфора). Твердую часть эфирного масла называют стеароптен, жидкую – элеоптен.

Химические свойства.

Эфирные масла являются сложными смесями различных органических соединений, среди которых основную группу составляют вещества с изопреновой структурой. Присутствуют монотерпены, сесквитерпены, реже - ароматические и алифатические соединения. Терпеноиды, содержащиеся в эфирных маслах, представлены альдегидами, кетонами, спиртами, фонолами, эфирами, лактонами, кислотами и другими соединениями.

Компоненты эфирных масел легко вступают в реакции окисления, изомеризации, полимеризации.

Легко подвергаются по двойным связям гидрогенизации, гидратации, галогенизации, присоединяют галогены, кислород, серу. Дают реакции, характерные для входящих функциональных групп.

При хранении на свету в присутствии кислорода воздуха эфирные масла окисляются, меняют цвет (темнеют) и запах. Некоторые эфирные масла загустевают после отгонки или при хранении.

Методы анализа эфирно-масличного сырья.

Анализ лекарственного растительного сырья, содержащего эфирные масла включает определение подлинности макро- и микроскопическим методом, определение примесей, дефектов и обязательное определение количественного содержания эфирного масла.

Определение количественного содержания эфирного масла в сырье определяют при приемке сырья и в процессе его хранения.

По ГФ-Х1, вып.1, стр.290-294 определение содержания эфирного масла проводят путем его перегонки (гидродистилляции) с водяным паром из лекарственного сырья. Содержание масла выражают в объемно-весовых процентах в пересчете на абсолютно сухое сырье.

Массу навески, время перегонки и процентное содержание масла в сырье регламентирует частная нормативная документация на конкретные виды сырья.

Метод количественного определения содержания эфирного масла в растительном сырье основан на:

- физических свойствах эфирного масла - летучести и практической нерастворимости в воде;

- на отсутствии химического взаимодействия эфирного масла и воды;

- на законе Дальтона о парциальных давлениях. Согласно закону, смесь жидкостей закипает тогда, когда сумма их парциальных давлений достигает атмосферного давления. Следовательно, давление паров смеси жидкостей (вода + эфирное масло) достигнет атмосферного давления еще до кипения воды.

В соответствии с ГФ-Х1, вып. 1, стр.290 (раздел «Общие методы анализа») определение проводят одним из 4 методов в зависимости от количества в сырье эфирного масла, его состава, плотности и термолабильности.

Метод 1 и 2 применяют, если эфирное масло имеет плотность меньше 1 и не растворяется в воде.

Метод 3 и 4 применяют для сырья, содержащего эфирное масло, которое претерпевает изменения, образует эмульсию, легко загустевает и имеет плотность близкую к единице.

Метод 1 (метод Гинзберга) - применяют для сырья, где много эфирного (масло термостабильное), в его составе преобладают моно- и бициклические монотерпены. Приемник для сбора эфирного масла помещается в экстрактивной колбе.

Этим методом определяют содержание эфирного масла в сырье тысячелистника, мяты, шалфея, эвкалипта, тмина, можжевельника, сосны, березы, тимьяна обыкновенного.

Метод 2 (метод Клавенджера) - используют, когда сырье содержит эфирного масла менее 0.2-0.3 %. Этот метод дает меньшую ошибку опыта. Приемник вынесен за пределы экстракционной колбы, что позволяет определить в сырье содержание термолабильного эфирного масла. Этим методом определяют содержание эфирного масла в сырье ромашки, тмина, мяты, шалфея, эвкалипта, душицы, тимьяна обыкновенного.

Метод 3 (метод Клавенджера). Приемник см. 2-й метод. В приемник прибавляют органический растворитель для разрушения эмульсии или растворения загустевшего или тяжелого масла. Определяют эфирное масло в сырье аниса, аира, полыни.

Метод 4 впервые включен в ГФ-Х1 и отличается от 3-его метода возможностью контролировать температуру конденсации. Во время гидродистилляции температура в отстойнике не должна превышать 25°С.

Эфирно-масличное сырье оценивают по количеству содержащегося в нем эфирного масла. Это определение проводят путем перегонки с водяным паром с последующим измерением объема полученного масла и выражением его в объемно-весовых процентах. Для этой цели используют любой из четырех описанных методов в ГФ Х1, вып.1, стр. 290.

Сырье, содержащее эфирное масло, которое при пере­гонке претерпевает изменения, образует эмульсию, легко за­густевает или имеет плотность, близкую к единице, анализи­руют методами 3 или 4.

Распространение в растительном мире.

Растения, содержащие эфирные масла (эфироносы), широко распространены в мировой флоре.

Больше всего эфироносов у семейств: яснотковые (около 190 видов), зонтичные (около 177 видов), астровые (около 177 видов), миртовые (51 вид), рутовые (~ 48 видов),  лавровые и др. Особенно богаты  эфирным маслом растения тропической и субтропической зон (~ 54%);  в умеренной зоне ~ 20%, космополиты – 27 %.

Количество эфирного масла в растениях колеблется от сотых долей процента до 20%. Качественный состав масла редко бывает одинаковым в разных органах одного и того же растения. На накопление и качественный состав масла оказывают влияние фазы вегетации, географические и климатические факторы (широта, инсоляция, влажность, высота над уровнем моря и др.). Все это надо учитывать при заготовке и культивировании эфирно-масличных растений.