Эфирные масла – Olea aetherea

Эфирные масла – смеси душистых веществ, относящиеся к разным классам органических соединений: терпеноидам, реже ароматическим или алифатическим соединениям, и способные перегоняться с водой и водяным паром. Из эфирных масел выделено более 1000 соединений: углеводороды, спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, лактоны, ароматические компоненты и др.

Эфирные масла - это летучие вещества, образующиеся в растениях и обладающие более или менее приятным запахом. Эфирными они названы потому, что улетучиваются, подобно эфиру, а маслами потому, что на ощупь жирны и, подобно жирным маслам, плавают на воде.

Основной составляющей большинства эфирных масел являются терпеновые соединения: гемитерпены (полутерпены) С₅Н_8- представлены изопентенилдифосфатом и некоторыми кислотами_, монотерпены С₁₀ Н_16, секвистетерпены (полутаротерпены) С₁₅Н₂₄

Классификация эфирных масел

1. Монотерпеноиды:

- алифатические (ациклические соединения)

-циклические:

- моноциклические

- бициклические

-  алифатические (ациклические соединения)

Природные монотерпеноиды относятся к нескольким подгруппам.  Простейшими считаются алифатические (ациклические) соединения. Весьма известным представителем этой подгруппы является мирцен – основной компонент масла хмеля и лавра благородного, а также родственные ему соединения гераниол (в маслах розовом, гераниевом, эвкалиптовом и при мягком окислении образующий альдегид — цитраль а.), линалоол (в масле плодов кориандра, цветков ландыша; нередко встречается в виде линалилацетата), цитронеллол (содержится в розовом масле, маслах цитрусовых):

-  моноциклические

Лимонен (масло тмина, укропа)

Из моноциклических монотерпенов шире всего распространен лимонен – углеводород с двумя двойными связями. Он содержится в лимонном масле скипидаре, тминном масле, масле укропа и т.д. Из кислородных производных весьма важны ментол в масле мяты, цинеол в масле листьев фармакопейных видов эвкалипта и в листьях шалфея: При восстановлении оптически активного лимонена или дипентена получается ментан, а при полной их гидратации в кислой среде, протекающей в соответствии с правилом Марковникова образуется двухатомный спирт терпин. Терпин в виде гидрата применяется как отхаркивающее средство при хроническом бронхите. 3амещенные дипентены (например, каннабидиол) — психоактивное начало гашиша (марихуаны). Ментол — имеет скелет ментана подобно лимонену. Ментол содержится в эфирном масле перечной мяты. Из приведенной конформации ментола видно, что все три заместителя в циклогексановом кольце занимают экваториальные положения. для получения рацемического ментола в промышленности м-крезола алкилируют изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты. При этом из изопропилового спирта первоначально генерируется изопропильный катион — электрофильная частица. При последующем восстановлении продукта алкилирования — тимола получается ментол. Ментол оказывает антисептическое, успокаивающее и болеутоляющее (отвлекающее) действие, входит в состав валидола, а также мазей, применяемых при насморке. Альфа-пинен — бициклический монотерпен ряда пинана. Его левовращающий энантиомер — важная составная часть скипидара, получаемого из хвойных деревьев.

-  бициклические

Среди бициклических монотерпеноидов наибольшее распространение имеют камфен и пинен, а также их кислородные производные – борнеол (в виде сложных эфиров в хвое пихты и корневищах с корнями валерианы), камфора (в камфорном лавре и камфорном базилике), фенхон (в масле фенхеля), туйон (в масле горькой полыни): Камфора — бициклический кетон — редкий пример соединения, в котором шестичленный цикл имеет конформацию ванны. Камфора содержит два асимметрических атома углерода, и для нее следовало бы ожидать существования четырех оптически активных стереоизомеров. Их, однако, известно всего два, так как вследствие жесткости системы конфигурация обоих хиральных центров может измениться лишь одновременно (транс-расположение мостиковой группы -С(СН3)2- между узловыми асимметрическими атомами невозможно). Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. Ее правовращающий стереоизомер выделяют из эфирного масла камфорного дерева. При действии брома на камфору замещается альфа-положение по отношению к карбонильной группе с образованием бромокамфоры.Бромокамфора улучшает деятельность сердца, оказывает успокаивающее действие на центральную нервную систему.

_{Монотерпены могут оказывать следующие действия:}

• антисептическое;

• антибактериальное;

• противогрибковое;

• противовирусное;

• отхаркивающее;

• мочегонное;

• возбуждающее