Углеводы

Таутомерные формы у гексоз:

А α – ФУРАНОЗА α – ПИРАНОЗА А

Н Н

О ТАУТОМЕР О

М ЛИНЕЙНЫЙ М

Е Е

Р β – ФУРАНОЗА β - ПИРАНОЗА Р

Ы Ы

КОНФОРМАЦИИ АЛЬДОЗ:

Наиболее термодинамически стабильны пиранозные формы, существующие в конформации «кресло»

α–D–глюкопираноза (35%) β–D-глюкопираноза (65%)

Фуранозные таутомеры существуют в форме «конверта»

Значения удельного вращения :

α–D–глюкопираноза [α]_D = +112⁰ (t = 20⁰)

β–D-глюкопираноза [α]_D = +19⁰ (t = 20⁰)

α–D–глюкопираноза β–D-глюкопираноза

[α]_D = +112⁰ мутаротация [α]_D = +19⁰

α–D–глюкопираноза – 35%

смесь таутомеров [α]_D = +52,5⁰

β–D-глюкопираноза – 65%

МУТАРОТАЦИЯ – ИЗМЕНЕНИЕ УГЛА ВРАЩЕНИЯ ПЛОСКОСТИ

ПОЛЯРИЗОВАННОГО СВЕТА ВО ВРЕМЕНИ

ПРИ РАСТВОРЕНИИ УГЛЕВОДОВ.

МОНОСАХАРИДЫ – твердые бесцветные вещества, гигроскопичны, хорошо растворимы в воде, образуя сиропы, плохо растворимы в спирте, сладкие на вкус.

ГЛЮКОЗА ( виноградный сахар ) :

фрукты, ягоды, мед, зеленые части растений

составная часть сахаров – крахмал, сахароза, целлюлоза, гликозиды.

ФРУКТОЗА (фруктовый сахар) :

нектар цветов, семена, мед, зеленые части растений

составная часть сахарозы, инсулина.

Наиболее важные пентозы :

АМИНОСАХАРА ( ГЛИКОЗАМИНЫ )

В природе наиболее распространены

2-аминоглюкоза и 2-аминогалактоза в виде N-ацетилпроизводных (компоненты гетерополисахаридов – хитин, гепарин, гиалуроновая кислота)

НЕЙРАМИНОВАЯ КИСЛОТА, СИАЛОВЫЕ КИСЛОТЫ

Входят в состав спинномозговой жидкости, специфических веществ крови, гликозидов мозга, участвующих в проведении нервных импульсов.

ГЛИКОЗИДЫ

с а х а р агликон (не-сахар)

(чаще моносахарид) (спирт, ароматич.соед., стероиды и т.д.)

Гликозид синигрин ; гидролиз:

Гликозид ванилина; гидролиз:

АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА (ВИТАМИН С):