Опыт 8. Бромирование фенола

Налейте в пробирку 1 мл 3%-ного водного раствора фенола и добавьте к нему 1 мл бромной воды. Содержимое пробирки встряхните. Отметьте появление белых хлопьев трибромфенола. Запишите уравнение реакции, укажите её механизм. В выводе объясните, почему бромирование фенола, в отличие от бромирования бензола, происходит без катализатора.

Задачи и упражнения

1. Напишите все возможные изомеры соединения состава С₄Н₇ОН.

2. К перечисленным веществам: глицерин, бензол, фенол, толуол добавьте два так, чтобы в результате получилось три пары ближайших гомологов. Напишите формулы всех веществ и укажите пары гомологов.

3. Напишите уравнение реакции получения гликоля из пентена-2.

4. Как можно различить метилпропанол-2 и метилпропанол-1?

5. Осуществите превращения:

а)

б)

6. Какой объем водяного пара (н.у.) получится при дегидратации 5 кг пентанола-1, если выход реакции составляет 65%?

7. Какой объем кислорода потребуется для полного сгорания 28,75 л этанола и какая масса осадка получится при пропускании продуктов реакции через известковую воду?

Лабораторная работа № 4 Альдегиды. Кетоны

Теоретические вопросы

1. Оксосоединения. Особенности строения карбонильной группы.

2. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Изомерия.

3. Способы получения альдегидов и кетонов: окисление первичных и вторичных спиртов, пиролиз солей карбоновых кислот с двухвалентными металлами, гидратация алкинов.

4. Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе альдегидов и кетонов: реакции с HCN, гидросульфитом натрия, аммиаком, гидразином, магнийорганическими соединениями.

5. Качественная реакция на альдегиды и кислоты.

6. Восстановление альдегидов и кетонов.

7. Окисление альдегидов: взаимодействие с гидроксидом диамминсеребра и гидроксидом меди (II).

8. Окисление формальдегида.

9. Подвижность атома водорода в -положении к карбонильной группе.

10. Альдольная и кротоновая конденсация.

11. Получение уротропина.

Экспериментальная часть

Цель работы – изучение химических свойств альдегидов и кетонов.

Опыт 1. Окисление формальдегида и ацетона гидроксидом диамминсеребра

Приготовление реактива Толленса. В чистую пробирку налейте 0,5 мл 1%-го раствора нитрата серебра и 0,5 мл 10%-го раствора гидроксида натрия. К выпавшему бурому осадку гидроксида серебра добавьте по каплям 10%-ный раствор аммиака до полного растворения осадка. Какое соединение серебра образуется в растворе? Запишите уравнения реакций.

Полученный раствор разделите на две пробирки. В одну из них добавьте 1 мл формалина (40%-ный раствор формальдегида в воде), а в другую 1 мл ацетона. Поместите обе пробирки на 5 минут в водяную баню, нагретую до 50^оС. В каком случае металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде блестящего налета (реакция "серебряного зеркала")? Сравните восстановительную активность формальдегида и ацетона. Уравнения реакций наблюдения и вывод запишите в лабораторный журнал.

Опыт 2. Окисление формальдегида и ацетона гидроксидом меди (II)

Приготовьте свежий раствор гидроксида меди (II). Для этого в пробирке смешайте 1 мл 2%-ного раствора сульфата меди (II) и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Отлейте половину получившегося раствора с осадком гидроксида меди (II) во вторую пробирку. Затем добавьте в 1-ю пробирку 10 капель раствора формалина, а во 2-ю – 10 капель ацетона. Пробирки по очереди осторожно нагрейте в пламени горелки до кипения. В какой из пробирок наблюдается изменение окраски? Чем это объясняется?

Cu(OH)2	CuOH	Cu2O	Cu
голубой	желтый	красный	«медное зеркало»

Сравните реакционную способность формальдегида и ацетона. Наблюдения, уравнения реакций и выводы запишите в лабораторный журнал.