Задачи и упражнения

1. Какое бромпроизводное будет предпочтительно получаться при бромировании этилбензола в присутствии металлического железа?

2. С помощью какой реакции можно отличить бензол от циклогексена?

3. Во сколько стадий можно получить нитробензол из карбида кальция? Составьте уравнения всех реакций и укажите условия их протекания.

4. Сколько литров ацетилена необходимо взять для получения 100 г. бензола, если выход продукта составляет 60% от теоретического?

5. Какой объем воздуха потребуется для полного сгорания 46 г. толуола (считать, что в воздухе содержится 20% кислорода)?

Лабораторная работа № 3 Спирты. Фенолы

Теоретические вопросы

1. Одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Первичные, вторичные и третичные спирты.

2. Особенности строения гидроксильной группы. Физические свойства спиртов. Водородная связь.

3. Способы получения одноатомных спиртов.

4. Химические свойства одноатомных спиртов: взаимодействие с натрием, замена гидроксильной группы на галоген, внутри- и межмолекулярная дегидратация.

5. Простые эфиры: получение, гидролиз.

6. Особенности реакций окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.

7. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин.

8. Способы получения многоатомных спиртов.

9. Взаимодействие многоатомных спиртов с натрием и гидроксидом натрия.

10. Получение 1,4-диоксана из этиленгликоля.

11. Качественная реакция на многоатомные спирты.

12. Фенолы: строение, методы получения, физические свойства.

13. Химические свойства фенола.

14. Активность фенола в реакциях электрофильного замещения (конденсация фенола с формальдегидом).

15. Многоатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин, пирогаллол.

16. Ароматические спирты.

17. Понятие о тиоаналогах спиртов и простых эфиров: меркаптаны, диалкилсульфиды.

Экспериментальная часть

Цель работы – изучение химических свойств одно- и многоатомных спиртов и фенолов.

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде

Возьмите три пробирки и налейте в них по 5 мл дистиллированной воды. В первую добавьте 1 мл этилового спирта, во вторую – 1мл бутилового спирта, в третью – 1 мл амилового спирта. Хорошо встряхните каждую пробирку. Запишите наблюдения и сделайте вывод о растворимости спиртов в зависимости от места в гомологическом ряду. Разделите каждый водно-спиртовый раствор на две пробирки и добавьте в одну из них по 2-3 капли фенолфталеина, а в другую – 2-3 капли метилоранжа. Наблюдается ли изменение окраски индикаторов? Сделайте вывод о кислотно-основных свойствах спиртов.

Опыт 2. Окисление спиртов

а) Горение спиртов (выполняется в вытяжном шкафу!). В 3 фарфоровые чашки налейте по 1 мл этилового, бутилового и амилового спиртов. Поочерёдно подожгите содержимое. Проследите за характером пламени во всех трёх чашках. Уравнения реакций и наблюдения запишите в лабораторный журнал.

б) Окисление этанола. В сухой пробирке смешайте 2 капли этанола, 2 капли раствора бихромата калия и 1 каплю 10%-ного раствора серной кислоты. Реакционную смесь слегка нагрейте над пламенем горелки до начала изменения цвета. Через несколько секунд появляется зелёная окраска, характерная для солей хрома (III). Остывшую пробирку осторожно понюхайте: образовавшийся ацетальдегид обладает характерным запахом (зеленых яблок). Наблюдения и уравнение реакции запишите в лабораторный журнал.