Опыт 1. Окисление аренов

а) Горение аренов. В две фарфоровые чашечки налейте по 1-2 мл бензола и толуола, в третью положите 1 г нафталина. Поочерёдно подожгите содержимое. Проследите за характером пламени во всех трёх чашках. Напишите уравнения горения бензола, толуола и нафталина. Сравните цвет и характер пламени при горении аренов.

б) Взаимодействие бензола с перманганатом калия. Налейте в пробирку с 1 мл бензола и добавьте туда 1 мл водного раствора перманганата калия. Смесь энергично встряхивайте 20-30 секунд. Отметьте в лабораторном журнале, происходит ли обесцвечивание раствора? Сделайте вывод, объяснив причину.

в) Окисление толуола перманганатом калия. Смешайте в пробирке 0,5 мл толуола, 2 мл водного раствора перманганата калия и 2 мл 10%-ного раствора серной кислоты. Смесь необходимо встряхивать до обесцвечивания перманганата калия. Запишите наблюдения и реакцию окисления толуола до бензойной кислоты. В выводе объясните, почему, в отличие от предыдущего опыта, окисление происходит.

Опыт 2. Взаимодействие аренов с галогенами

а) Взаимодействие бензола с бромной водой. В пробирку с 1 мл бензола налейте 1 мл бромной воды. Встряхивайте смесь в течение 20-30 секунд. Если смесь не обесцвечивается, то пробирку можно слегка нагреть на водяной бане (в течение 1 минуты). Запишите наблюдения в лабораторный журнал. В выводе объясните причину отсутствия химической реакции.

б) Бромирование толулола в боковую цепь. Налейте в пробирку 1 мл толуола и 2 мл бромной воды. Смесь необходимо нагревать на водяной бане до полного обесцвечивания бромной воды (не менее 5 минут). Образование бромистого бензила можно определить по его характерному запаху. Для этого нужно опустить в раствор полоску фильтровальной бумаги, затем подсушить её над асбестовой сеткой и осторожно, не поднося близко к носу, понюхать. Запишите уравнение реакции и наблюдения, отметив характер запаха бромистого бензила. В выводе объясните, почему бромирование толуола происходит в боковую цепь, указав механизм реакции.

в) Бромирование толуола в ароматическое кольцо. В пробирке смешайте (также как и в опыте 2б) 1 мл толуола и 2 мл бромной воды. К смеси на кончике шпателя прибавьте небольшое количество железных опилок и нагревайте на водяной не менее 5 минут. Об образовании орто- и пара- изомеров бромтолуола можно судить по характерному ароматическому запаху. Для этого аналогично действиям в опыте 2б намочите в реакционной смеси полоску фильтровальной бумаги, подсушите её и осторожно понюхайте. Отметьте в лабораторном журнале характер запаха, запишите уравнение реакции. В выводе объясните, почему в присутствии катализатора галоидирование происходит в бензольное ядро, указав механизм реакции.

Опыт 3. Нитрование бензола

Приготовьте нитрующую смесь в колбе Эрленмейера объёмом 10 мл. Для этого в сухую колбу налейте 1 мл концентрированной азотной кислоты и 2 мл концентрированной серной кислоты. При смешивании кислоты нагреваются, поэтому нитрующую смесь необходимо охладить до комнатной температуры. Затем прилейте 1 мл бензола и энергично перемешивайте реакционную массу стеклянной палочкой (можно встряхивать) 3-5 минут, вылейте содержимое колбы в заранее приготовленный стакан с холодной (20 мл) водой. В лабораторном журнале отметьте характерный для нитробензола запах горького миндаля. Объясните, почему нитробензол собирается на дне стакана в виде желтоватых маслянистых капель. Запишите уравнение реакции. В выводе укажите механизм реакции нитрования бензола.