II. Качественные реакции функциональных групп органических соединений Опыт 1. Обнаружение кратных связей

Для обнаружения кратной связи в непредельных углеводородах приготовьте две пробирки с растворами перманганата калия и бромной воды по 0,5 мл. Добавьте в них по 0,5 мл циклогексена или фенилацетилена. Отметьте, изменилась ли окраска растворов в пробирках, напишите уравнения реакций. Сделайте вывод о наличии кратной связи в исследуемом соединении.

Опыт 2. Обнаружение одноатомных спиртов (иодоформная проба)

В сухой пробирке смешайте 1 каплю этанола и 3 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия. Затем добавьте 3 капли водного раствора иода и встряхните раствор. Пробирку оставьте на несколько минут в штативе до образования жёлтого осадка иодоформа. Осторожно понюхайте содержимое пробирки – иодоформ обладает стойким характерным запахом. В лабораторном журнале запишите схемы реакций превращения этанола и наблюдения. Сделайте вывод о возможности обнаружения одноатомных спиртов с помощью данной реакции.

Опыт 3. Обнаружение многоатомных спиртов. Получение гликолятов

Приготовьте свежий раствор гидроксида меди (II) (см. лаб. работу №3, опыт №4). Отлейте половину получившегося раствора с осадком гидроксида меди (II) во вторую пробирку. В первую добавьте 1 каплю этиленгликоля и встряхните. Во вторую – 1 каплю глицерина, и тоже встряхните. Наблюдения и схемы реакций запишите в лабораторный журнал. Сделайте вывод о том, можно ли считать эту реакцию качественной реакцией на много атомные спирты.

Опыт 4. Обнаружение фенолов реакцией с хлоридом железа (III)

Фенолы с хлоридом железа (III) образуют цветные феноляты: для одноатомных фенолов характерна сине-фиолетовая окраска продуктов реакции, для многоатомных – различных оттенков.

Приготовьте 4 пробирки, в которые поместите отдельно по 3-5 капель раствора фенола (3%-ный водный), пирокатехина, резорцина и гидрохинона (1%-ные водные растворы). В каждую пробирку добавьте по 2-3 капли 1%-го раствора хлорида железа (III). Отметьте окраску продуктов реакции. Запишите схемы реакций, сделайте вывод о возможности обнаружения фенолов с помощью хлорида железа (III).

Опыт 5. Обнаружение альдегидов и кетонов

В три пробирки налейте по 5 капель раствора 2,4-динитрофенилгидразина. В 1-ю добавьте 1-2 капли формалина, во вторую – ацетона, в третью – бензальдегида. Сравните цвет осадков гидразонов. В лабораторном журнале запишите уравнения реакций и наблюдения. Сделайте вывод, о качественном характере проведенных реакций.

Опыт 6. Обнаружение карбоксильных групп

а) Качественная реакция на уксусную кислоту и её соли. Налейте в пробирку 0,5 мл раствора уксусной кислоты и нейтрализуйте его 2-3 каплями 10%-го раствора гидроксида натрия, используя для контроля бумагу универсального индикатора. Затем к полученной соли уксусной кислоты добавьте по каплям (2-3 капли) 1%-ный раствор хлорида железа до появления жёлто-красной окраски ацетата железа (III). Нагрейте раствор до кипения, при этом происходит гидролиз ацетата железа (III) и выделяется красно-бурый осадок диацетата железа (III) – FeOH(CH₃COO)₂, а раствор над осадком становится бесцветным. Наблюдения и схемы реакций запишите в тетрадь, сделайте вывод о возможности обнаружения уксусной кислоты с помощью данных реакций.

б) Качественная реакция на бензойную кислоту и ее соли. Смешайте в пробирке несколько кристалликов бензойной кислоты и 6-8 капель 10%-го раствора гидроксида натрия. Смесь хорошо встряхните и добавьте по каплям (2-3 капли) 1%-го раствора хлорида железа (III) до получения розовато-жёлтого осадка основного бензоата железа (III). Запишите в лабораторный журнал схему образования основной соли железа (III) и бензойной кислоты. Сделайте вывод о качественном характере реакции, ответьте, можно ли различить ацетат и бензоат натрия. Можно ли считать эти две реакции универсальными для обнаружения карбоксильной группы?

Рекомендуемая литература

1. Органическая химия / под ред. Н.А.Тюкавкиной.- М.: Медицина, 2002.

2. И.И. Грандберг. Органическая химия. - М.: Химия, 2001.