- •Колядина н.М., Ковальчукова о.В., Страшнова с.Б., Шебалдина л.С. Лабораторные работы по общей и биоорганической химии
- •Часть 2. Органическая химия
- •Рекомендации к выполнению лабораторных работ
- •Лабораторная работа № 1 Предельные и непредельные углеводороды (алканы, алкены и алкины)
- •Опыт 1. Получение метана и изучение его свойств
- •Опыт 2. Горение алканов
- •Опыт 3. Получение этилена и изучение его свойств
- •Опыт 4. Горение алкенов
- •Опыт 5. Получение ацетилена и изучение его свойств
- •Опыт 6. Горение ацетилена
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 2 Ароматические углеводороды (арены)
- •Опыт 1. Окисление аренов
- •Опыт 2. Взаимодействие аренов с галогенами
- •Опыт 3. Нитрование бензола
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 3 Спирты. Фенолы
- •Опыт 1. Растворимость спиртов в воде
- •Опыт 2. Окисление спиртов
- •Опыт 3. Получение алкоголятов натрия и изучение их свойств
- •Опыт 4. Получение хелатных комплексов многоатомных спиртов (гликолятов)
- •Опыт 5. Получение иодоформа из этанола (иодоформная проба)
- •Опыт 6. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 7. Получение фенолята натрия
- •Опыт 8. Бромирование фенола
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 4 Альдегиды. Кетоны
- •Опыт 1. Окисление формальдегида и ацетона гидроксидом диамминсеребра
- •Опыт 2. Окисление формальдегида и ацетона гидроксидом меди (II)
- •Опыт 3. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (получение уротропина)
- •Опыт 4. Получение ацетона
- •Опыт 5. Получение иодоформа из ацетона и этанола
- •Опыт 6. Получение 2,4-динитрофенилгидразонов
- •Опыт 7. Получение гидросульфитных производных альдегидов и кетонов
- •Что произойдет, если на полученные в этих опытах кристаллы подействовать разбавленным раствором кислоты? Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 5 Моно- и дикарбоновые кислоты. Аминокислоты
- •Опыт 1. Диссоциация карбоновых кислот
- •Опыт 2. Получение эфиров жирных кислот
- •Опыт 3. Восстановительные свойства карбоновых кислот
- •Опыт 4. Получение комплексного соединения меди (II) с α-аминопропионовой кислотой
- •Опыт 5. Осаждение белка солями тяжелых металлов (денатурация белков)
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 6 Качественные реакции органических веществ
- •I. Элементный анализ органических соединений Опыт 1. Открытие углерода и водорода в составе органического соединения
- •Опыт 2. Открытие галогенов
- •II. Качественные реакции функциональных групп органических соединений Опыт 1. Обнаружение кратных связей
- •Опыт 2. Обнаружение одноатомных спиртов (иодоформная проба)
- •Опыт 3. Обнаружение многоатомных спиртов. Получение гликолятов
- •Опыт 4. Обнаружение фенолов реакцией с хлоридом железа (III)
- •Опыт 5. Обнаружение альдегидов и кетонов
- •Опыт 6. Обнаружение карбоксильных групп
- •Содержание
- •Надежда Михайловна Колядина
- •Ольга Владимировна Ковальчукова
- •Светлана Болеславна Страшнова
- •Лидия Сергеевна Шебалдина
- •Лабораторные работы
- •Часть 2. Органическая химия
- •Тематический план 2005 г., №
- •117923, Гсп-1, Москва, ул. Орджоникидзе,3
- •117923, Гсп-1, Москва, ул. Орджоникидзе,3
Опыт 2. Получение эфиров жирных кислот
а) Получение этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата). Налейте в пробирку 2 мл этилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь хорошо перемешайте стеклянной палочкой и 2 минуты нагревайте на водяной бане. Запишите уравнение реакции, назовите тип реакции, отметьте, каким запахом обладает уксусноэтиловый эфир (туалетный уксус).
б) Получение изоамилового эфира уксусной кислоты. Аналогично опыту 2а к смеси 2 мл изоамилового спирта (3-метилбутанола-1) и 2 мл ледяной уксусной кислоты добавьте 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки хорошо перемешайте и нагрейте в течение 5 минут на водяной бане. Запишите уравнение реакции, назовите её тип. Ответьте на вопрос, зачем в обоих опытах используется концентрированная серная кислота.
Содержимое пробирки охладите и перелейте в другую пробирку с водой. Почему наблюдается два слоя жидкостей, какое соединение находится наверху? Отметьте в лабораторном журнале, что уксусноизоамиловый эфир имеет запах грушевой эссенции.
Опыт 3. Восстановительные свойства карбоновых кислот
а) Окисление муравьиной кислоты гидроксидом диамминсеребра. Приготовьте в пробирке раствор гидроксида диамминсеребра (I). Для этого к 2-3 каплям 5%-го раствора нитрата серебра добавьте по каплям 10%-ный раствор аммиака до полного растворения бурого осадка гидроксида серебра (см. опыт 1, лаб. раб. №4). К полученному бесцветному раствору добавьте 0,5 мл 10%-го раствора муравьиной кислоты и нагрейте смесь на водяной бане. Сравните наблюдения в аналогичном опыте с формальдегидом. Запишите уравнение реакции, укажите восстановитель и окислитель. Поясните, какой фрагмент молекулы обуславливает её восстановительные свойства. В выводе укажите, для какого класса органических соединений характерна эта реакция.
б) Окисление щавелевой кислоты перманганатом калия. Приготовьте водный раствор щавелевой кислоты как в опыте 1а. Добавьте к нему 2-3 капли 2Н раствора серной кислоты и 1-2 капли 2%-го раствора перманганата калия. Смесь нагрейте на водяной бане. Какой газ выделяется в результате реакции? Запишите наблюдения в лабораторный журнал; в уравнении реакции отметьте окислитель и восстановитель. Объясните, почему необходимо добавлять серную кислоту, сравните величины стандартных электродных потенциалов окислителя в различных средах. Сделайте вывод о восстановительных свойствах щавелевой кислоты.
в) Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия. К 1 мл олеиновой кислоты (СН3(СН2)7-СН=СН-(СН2)7СООН) прибавьте 1 мл 2%-го раствора перманганата калия. Энергично встряхните содержимое пробирки. Олеиновая кислота окисляется до диоксистеариновой кислоты, а перманганат калия восстанавливается до диоксида марганца. Запишите наблюдения и уравнение реакции. В выводе укажите, класс органических соединений, для которого характерна эта реакция.
Опыт 4. Получение комплексного соединения меди (II) с α-аминопропионовой кислотой
В коническую колбу налейте 10 мл 2%-го раствора аланина (α-аминопропионовой кислоты) и добавьте к нему 0,5 г CuCO3. Смесь прокипятите. В лабораторном журнале напишите схему образования комплексной соли и отметьте её цвет. В выводе объясните, для каких соединений Сu (II) характерна такая окраска.
