
- •Колядина н.М., Ковальчукова о.В., Страшнова с.Б., Шебалдина л.С. Лабораторные работы по общей и биоорганической химии
- •Часть 2. Органическая химия
- •Рекомендации к выполнению лабораторных работ
- •Лабораторная работа № 1 Предельные и непредельные углеводороды (алканы, алкены и алкины)
- •Опыт 1. Получение метана и изучение его свойств
- •Опыт 2. Горение алканов
- •Опыт 3. Получение этилена и изучение его свойств
- •Опыт 4. Горение алкенов
- •Опыт 5. Получение ацетилена и изучение его свойств
- •Опыт 6. Горение ацетилена
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 2 Ароматические углеводороды (арены)
- •Опыт 1. Окисление аренов
- •Опыт 2. Взаимодействие аренов с галогенами
- •Опыт 3. Нитрование бензола
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 3 Спирты. Фенолы
- •Опыт 1. Растворимость спиртов в воде
- •Опыт 2. Окисление спиртов
- •Опыт 3. Получение алкоголятов натрия и изучение их свойств
- •Опыт 4. Получение хелатных комплексов многоатомных спиртов (гликолятов)
- •Опыт 5. Получение иодоформа из этанола (иодоформная проба)
- •Опыт 6. Растворимость фенола в воде
- •Опыт 7. Получение фенолята натрия
- •Опыт 8. Бромирование фенола
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 4 Альдегиды. Кетоны
- •Опыт 1. Окисление формальдегида и ацетона гидроксидом диамминсеребра
- •Опыт 2. Окисление формальдегида и ацетона гидроксидом меди (II)
- •Опыт 3. Взаимодействие формальдегида с аммиаком (получение уротропина)
- •Опыт 4. Получение ацетона
- •Опыт 5. Получение иодоформа из ацетона и этанола
- •Опыт 6. Получение 2,4-динитрофенилгидразонов
- •Опыт 7. Получение гидросульфитных производных альдегидов и кетонов
- •Что произойдет, если на полученные в этих опытах кристаллы подействовать разбавленным раствором кислоты? Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 5 Моно- и дикарбоновые кислоты. Аминокислоты
- •Опыт 1. Диссоциация карбоновых кислот
- •Опыт 2. Получение эфиров жирных кислот
- •Опыт 3. Восстановительные свойства карбоновых кислот
- •Опыт 4. Получение комплексного соединения меди (II) с α-аминопропионовой кислотой
- •Опыт 5. Осаждение белка солями тяжелых металлов (денатурация белков)
- •Задачи и упражнения
- •Лабораторная работа № 6 Качественные реакции органических веществ
- •I. Элементный анализ органических соединений Опыт 1. Открытие углерода и водорода в составе органического соединения
- •Опыт 2. Открытие галогенов
- •II. Качественные реакции функциональных групп органических соединений Опыт 1. Обнаружение кратных связей
- •Опыт 2. Обнаружение одноатомных спиртов (иодоформная проба)
- •Опыт 3. Обнаружение многоатомных спиртов. Получение гликолятов
- •Опыт 4. Обнаружение фенолов реакцией с хлоридом железа (III)
- •Опыт 5. Обнаружение альдегидов и кетонов
- •Опыт 6. Обнаружение карбоксильных групп
- •Содержание
- •Надежда Михайловна Колядина
- •Ольга Владимировна Ковальчукова
- •Светлана Болеславна Страшнова
- •Лидия Сергеевна Шебалдина
- •Лабораторные работы
- •Часть 2. Органическая химия
- •Тематический план 2005 г., №
- •117923, Гсп-1, Москва, ул. Орджоникидзе,3
- •117923, Гсп-1, Москва, ул. Орджоникидзе,3
Что произойдет, если на полученные в этих опытах кристаллы подействовать разбавленным раствором кислоты? Задачи и упражнения
Приведите формулы двух веществ состава СnH2n-2O2, имеющих одинаковое значение «n» и только по одной альдегидной группе.
К перечисленным веществам: триметилфенол, бутаналь, изопропилфенол, этанол, бутанол добавьте одно. В результате должно получится три пары изомеров. Напишите формулы всех веществ и укажите пары изомеров.
Приведите примеры синтеза альдегидов из алкена, алкана, алкина. Укажите условия реакций.
В пробирке находится смесь гептана, гептанола и гептаналя. Опишите, как можно провести разделение этих веществ.
Напишите уравнения реакций взаимодействия любого триметилбутаналя с аммиачным раствором оксида серебра.
Напишите уравнения химических реакций взаимодействия: а) бензальдегида с гидроксидом меди (II); б) альдольной конденсации ацетона; в) метилэтилкетона с гидразином; г) пропанона с гидросульфитом натрия; д) кротоновой конденсации пропионового альдегида.
7. Аммиачный раствор оксида серебра обработали избытком формальдегида. По окончании реакции раствор обработали избытком соляной кислоты, при этом выделилось 560 мл газа (н.у.). Вычислите массу оксида серебра, которая была использована для приготовления его аммиачного раствора.
Лабораторная работа № 5 Моно- и дикарбоновые кислоты. Аминокислоты
Теоретические вопросы
Карбоновые кислоты. Изомерия и номенклатура.
Предельные одноосновные (жирные) кислоты: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, изомасляная, валериановая, стеариновая, пальмитиновая.
Непредельные одноосновные карбоновые кислоты: акриловая, метакриловая, олеиновая, линолевая, линоленовая.
Двухосновные предельные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, адипиновая.
Двухосновные непредельные карбоновые кислоты: фумаровая и малеиновая кислоты как пример геометрической изомерии.
Ароматические кислоты: бензойная, фталевая, изофталевая, терефталевая.
Особенности строения карбоксильной группы и карбоксилат-аниона.
Химические свойства карбоновых кислот: образование солей, взаимодействие с аммиаком, получение сложных эфиров (этерификация), получение галогенангидридов, ангидридов, пиролиз солей щелочных металлов, сухая перегонка кальциевых и бариевых солей.
Замещение атома водорода в -положении к карбоксильной группе на галоген. Получение аминокислот.
Сложные эфиры. Получение, гидролиз. Жиры. Масла.
Окисление муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра.
Способы получения оксикислот.
Полимеризация эфиров непредельных карбоновых кислот. Органическое стекло.
Превращения двухосновных карбоновых кислот при нагревании.
Реакции замещения в бензольном кольце бензойной кислоты.
Особые свойства аминокислот.
Превращения аминокислот при нагревании.
Образование пептидов. Полипептиды. Гидролиз белков.
Экспериментальная часть
Цель работы – изучение химических свойств карбоновых кислот
Опыт 1. Диссоциация карбоновых кислот
а) Определение рН растворов карбоновых кислот. В трёх пробирках приготовьте соответственно растворы уксусной, бензойной и щавелевой кислот. Для этого в одну пробирку поместите 0,5 мл 2Н раствора уксусной кислоты и добавьте столько же дистиллированной воды. В другой пробирке растворите несколько кристалликов бензойной кислоты в 1 мл воды. Чтобы ускорить растворение бензойной кислоты, нагрейте пробирку на водяной бане. В третьей - растворите несколько кристалликов щавелевой кислоты в 1 мл воды. Чистой стеклянной палочкой нанесите по капле раствора на кусочки бумаги универсального индикатора на предметном стекле. Сравните цвет полосок индикатора со шкалой, запишите уравнения диссоциации всех кислот, цвет универсального индикатора и значения рН. Растворы кислот оставьте для опыта 1б.
б) Сила карбоновых кислот. К растворам кислот из опыта 1б добавьте по 1 мл насыщенного раствора карбоната натрия. Какие изменения наблюдаете? Запишите уравнения реакций в лабораторный журнал, рассчитайте константы равновесия обменных реакций (Кдис.СН3СООН = 1,75.10-5; Кдис.С6Н5СООН = 1,26.10-5; Кдис.Н2С2О4 = 5,4.10-2; Кдис.НС2О4- = 5,4.10-5; Кдис.Н2СО3 = 4,5.10-7; Кдис.НСОО- = 4,7.10-11). На основании обоих опытов – 1а и 1б –сделайте вывод о силе исследованных электролитов.