Тема. Феноли.

Феноли – це органічні оксигеновмісні сполуки, похідні ароматичних вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами – ОН.

Найпростішим представником гомологічного ряду є фенол (гідроксибензен, карболова кислота) – похідна бензену.

Структурна формула фенолу: Молекулярна формула фенолу:

ОН С₆Н₅ОН

│

Фізичні властивості фенолу

За н.у. фенол - тверда, кристалічна речовина, безбарвна (якщо окиснений, то забарвлений у рожевий колір), з характерним різким запахом. Легкоплавкий (t⁰_пл = + 42,3⁰С). Розчинний у воді. Отруйний.

Способи добування фенолу

1. Добувають із кам’яновугільної смоли.

2. Добувають із бензолу: здійснюють ряд перетворень.

С₆Н₆ → С₆Н₅Сl → С₆Н₅ОН

І. С₆Н₆ + Сl₂ → С₆Н₅Сl + НСl

^{бензен хлорбензен}

ІІ. С₆Н₅Сl + NаОН → С₆Н₅ОН + NаСl

^фенол

3. Добувають в результаті взаємодії бензолу з пропеном (кумольний спосіб):

СН₃-СН-СН₃

І. С₆Н₅ОН + СН₃-СН=СН₂ → |

^пропен С₆Н₅

^кумол

СН₃-СН-СН₃ ОН СН₃-С-СН₃

ІІ. | + О₂ → | + ║

С₆Н₅ С₆Н₅ О ^ацетон

Хімічні властивості фенолу.

1. Реакція горіння.

С₆Н₅ОН + 7 О₂ → 6 СО₂ + 3 Н₂О

2. Взаємодіє з лужними металами.

2 С₆Н₅ОН + 2 Nа → 2 С₆Н₅ОNа + Н₂ ↑

^{Натрій фенолят}

Феноляти металів у водних розчинах гідролізують:

С₆Н₅ОNа + Н₂О → С₆Н₅ОН + NаОН

3. Взаємодіє з лугами.

С₆Н₅ОН + NаОН → С₆Н₅ОNа + Н₂О

4. Взаємодіє з галогенами (реакція відбувається по бензольному кільцю).

С₆Н₅ОН + 3 Вr₂ → С₆Н₂ОНВr₃ + 3 НВr

^{2,4,6-трибромфенол}

5. Якісна реакція на фенол.

Якісним реактивом на фенол є розчин Ферум (ІІІ) хлориду (розчин жовтого кольору). При взаємодії фенолу з Ферум (ІІІ) хлоридом утворюється сполука фіолетового кольору.