Методичні рекомендації

1.При розгляді першого питання скласти опорний конспект . При цьому скористатися пам’яткою № 3.

2.При опрацюванні другого питання звернути увагу на хімічні властивості багатоатомних спиртів.

3. Опрацьовуючи матеріал третього питання засвоїти класифікацію амінів та їх застосування в медицині.

4. При опрацюванні четвертого питання розглянути види класифікації амінів.

Запитання для самоперевірки:

1.Що спільного і що відмінного у будові та властивостях одно- і багатоатомних спиртів?

2.Які сполуки багатоатомних спиртів використовуються у медицині?

3.Скласти структурну формулу 1,3 -дигідрокси - 4 – гексилбензену, який використовується в медицині як антигельмінтний препарат.

4.Як класифікуються аміни?

Тести для самоконтролю

І рівень

1.Серед наведених сполук вказати формулу ароматичного аміну:

а)СН₃ – СН₂ – СН₂ - NH – CH₃; в) (С₂Н₅)₃ –N;

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ - NH₂; г) С₆Н₅ – NH – CH₃.

2.Для назви триатомного спирту за систематичною номенклатурою використовують суфікс:

а) – ол; в) – тріол;

б) – діол; г) – гексаол.

3.Яка із сполук є похідним 1,2,3 – пропантріолу:

а)ксиліт; в) нітрогліцерин;

б)резорцин; г) пірокатехін.

Іі рівень

4. Вказати формулу вторинного аміну:

а)СН₃ – СН₂ – СН₂ - NH – CH₃; в) (С₂Н₅)₃ –N;

б) СН₃ – СН₂ – СН₂ - NH₂; г) С₆Н₅ – NH – CH₃.

5.Яка з хімічних реакцій не характерна для багатоатомних спиртів:

а)взаємодія з металами; в) окиснення;

б)гідратація; г) естерифікація.

Ііі рівень

6. Встановити відповідність між тривіальними назвами речовин та їх назвами за систематичною номенклатурою:

1)гліцерин а)5 –метил -1 – гідроксибензен;

2)резорцин б)м – дигідроксибензен;

3)пірокатехін в)п – дигідроксибензен;

4) гідрохінон г)1,2,3 – пропантріол;

д)2 – метил -1 – гідроксибензен;

е) о– дигідроксибензен.

7.Написати структурні формули таких речовин:

а) 2,3 диметилфенолу;

б) 2 – метил – п – дигідроксибензен;

в) дибутилетиламіну.

Позааудиторна самостійна робота №17

Тема: Медико – біологічне значення альдегідів і кетонів

План

1.Застосування альдегідів та їх похідних в медицині та біології.

2. Медико – біологічне значення кетонів.

Час виконання: 2 години

Мета роботи : ознайомитися з медико – біологічним значенням оксосполук.

В медичній практиці найбільше значення мають метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід) та етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід) .

Формальдегід за звичайних умов – це газ з сильним неприємним запахом, добре розчинний у воді. 40% - вий водний розчин формальдегіду називається формаліном. Він широко використовується в медицині. В основі медичного застосування формальдегіду лежить його здатність звертати білки. Одне із найважливіших застосувань формальдегіду в медичній практиці – це застосування його з метою дезінфекції, для знищення хвороботворних мікроорганізмів (їх білки звертаються і мікроорганізми гинуть). Парами формаліну при його кип’ятінні обкурюють приміщення, що дезінфікують; розчинами формаліну хірурги обробляють руки, хірургічні інструменти тощо.

Розчини формаліну використовують для консервування (зберігання) анатомічних препаратів.

Важливе значення має одержання з формальдегіду цінного медичного препарату гексаметилентетраміну, або уротропіну. Цей препарат одержують при взаємодії метаналю з амоніаком:

6CH₂O + 4NH₃ (CH₂)₆N₄ + 6H₂O

Це біла гігроскопічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак. Уротропін в організмі людини піддається гідролізу, який відбувається повільно. При цьому в малих кількостях утворюється формальдегід, який згубно діє на мікроорганізми. На цьому базується медичне застосування уротропіну як дезінфікуючого засобу.

Ронгаліт, або натрій формальдегідсульфоксилат, який застосовується при синтезі ряду лікарських препаратів, теж є похідним метаналю.

Ацетальдегід – це летка рідина з температурою кипіння біля 20^оС. У високих концентраціях він має неприємний задушливий запах, в невеликих концентраціях має яблучний запах (і у невеликих кількостях міститься у них).

При додаванні до метаналю краплі кислоти він полімеризується в паральдегід – рідину з температурою кипіння 124^оС, а при низькій температурі – в полімер метальдегід – тверду кристалічну речовину. Паральдегід є циклічним тримером (СН₃СОН)₃, а метальдегід – циклічним тетраметром (СН₃СОН)₄.

Паральдегід використовується в медичній практиці як снодійний засіб.

Трихлорацетальдегід, або хлорал є важливим похідним метаналю. Це важка рідина, що кипить при 98^оС. Вода приєднується до хлоралу з утворенням твердої кристалічної речовини – хлоралгідрату:

Cl₃C – COH + H₂O Cl₃ – CH (OH)₂

Хлоралгідрат – медичний препарат, що використовується як снодійний засіб.

Акролеїн (пропаналь) – СН₂ = СН – СОН – найпростіший ненасичений альдегід. Це безбарвна рідина, яка кипить при 52 ^оС, має надзвичайно гострий запах. Утворенням дуже малих кількостей акролеїну пояснюється різкий запах підгорілих жирів та олій.

Акролеїн можна одержати при відщепленні від гліцерину двох молекул води:

СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН СН₂ = СН – СОН + 2Н₂О

З інших ненасичених альдегідів практичне застосування має витраль С₁₀Н₁₆О – оліїста рідина з приємним запахом лимону. Він зустрічається в багатьох ефірних оліях. Будова витралю виражається формулою

СН₃ – С(СН₃) = СН – СН₂ – СН₂ – С(СН₃) = СН – СОН

В медицині цитраль використовується як гіпотензивний препарат.

Пропанон, або ацетон- безбарвна прозора рідина, легша за воду, з характерним запахом, що кипить при 56,1^оС. Ацетон добре розчиняє ряд органічних речовин (нітроцелюлозу, лаки і т. д.) і тому в багатьох виробництвах застосовується як цінний розчинник ( у виробництві бездимного пороху, штучного шовку та ін.).

Крім застосування в якості розчинника, ацетон є вихідним продуктом для одержання ряду лікарських речовин, наприклад хлороформу, йодоформу, сульфоналу та ін.

При дії на ацетон хлором або йодом в лужному середовищі спочатку відбувається галогенування ацетону:

I₂ + NaOH NaI + HOI

H₃C – C – CH₃ + 3HOI I₃C – C – CH₃ + 3H₂O

ІІ ІІ

О О

Трийодацетон під дією лугу легко розкладається з утворенням йодоформу та солі етанової кислоти:

Н₃C – C – CI₃ + NaOH H₃C – C – ONa + CHI₃

Якісною реакцією на ацетон є реакція з натрій нітропрусидом Na₂[Fe(CN)₅(NO)₂], при якій утворюється інтенсивне вишнево – червоне забарвлення. В клінічній практиці цю реакцію використовують для виявлення ацетону в сечі (проба Лестраде).

Моногалогенопохідні ацетону – хлорацетон та бромацетон мають різко подразнюючу дію на слизові оболонки, викликаючи ядуху та виділення сліз. Бромацетон використовувався як сльзогінний засіб (лакриматор) в роки першої світової війни.