Задача 3
3.
Рутин – Rutinum
Рутозид (МНН)
(3-рутинозид кверцетина)
Группа витамина Р, капилляроукрепляющее средство. Применяют для профилактики и лечения гипо- и авитаминоза Р, а также заболеваний, связанных с нарушением проницаемости сосудов и поражений капилляров. Назначают внутрь в виде таблеток по 0,02-0,05 г 2-3 раза в сутки. Входит в состав комплексных поливитаминных препаратов (компливит, ундевит и др.), а также в состав таблеток «Аскорутин» в сочетании с кислотой аскорбиновой.
Содержится в листьях руты пахучей, в цветках софоры японской и др. Получают рутин из зеленой массы гречихи.
4. Рутин представляет собой зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок без запаха. Практически нерастворим в воде, мало растворим в 95% спирте этиловом, растворим в растворах едких щелочей, так как содержит фенольные гидроксилы.
По химической структуре рутин относится к гликозидам. Сахарная часть его молекулы – дисахарид – включает D-глюкозу и L-рамнозу. Агликоном является кверцетин.
Присутствие в молекуле рутина ароматичекого ядра обусловливает максимум поглощения в УФ-спектре при длине волны 258 нм (в области полосы бензольного поглощения), а наличие гетероцикла хромана – максимум при длине волны 362,5 нм.Для подтверждения подлинности рассчитывают удельный показатель поглощения этанольного раствора рутина при длине волны 362,5 нм, который должен находиться в пределах 300-330.
5
.
Для испытания подлинности используют
цветную реакцию с гидроксидом натрия,
образуется желто-оранжевое окрашивание
за счет образования халкона:
халкон
При действии конц. хлористоводородной кислотой и порошком магния в спиртовой среде образуется красное окрашивание (цианидиновая реакция). Она основана на образовании пирилиевых солей при восстановлении водородом:
цианин хлорид (пирилиевая соль)
Фенольные гидроксилы обнаруживают цветной реакцией с хлоридом железа (III), появляется темно-зеленое окрашивание.
Рутин образует комплексные соединения с солями тяжелых металлов. Так, с солями свинца выпадает оранжевый осадок.
В результате кислотного гидролиза рутина образуется рамноза, глюкоза и кверцетин. Последний перекристаллизовывают из этанола и определяют температуру плавления, которая должна быть 308ºС.
Наличие глюкозы обнаруживают после кислотного гидролиза реактивом Фелинга. Образуется красный осадок оксида меди (I):
Цветные реакции используют для фотоколориметрического определения содержания рутина.
Количественное определение рутина выполняют спектрофотометрическим методом при длине волны 362,5 нм. Расчет содержания проводят, используя удельный показатель поглощения рутина при этой длине волны, равный 325,5.
6. Специфической примесью, связанной с получением рутина, является кверцетин. Для определения его содержания в рутине на спектрофотометре измеряют оптическую плотность спиртового раствора рутина при длинах волн 375 и 362,5 нм и рассчитывают их отношение. При наличии примеси кверцетина отношение оптических плотностей будет превышать значение, требуемое фармакопейной статьей. Качественное обнаружение кверцетина проводят, используя радиальную бумажную хроматографию в 60% растворе уксусной кислоты. Проявляют сульфатом аммония и просматривают в УФ-свете при 360 нм. Допускается только одно пятно кверцетина.
Примеси посторонних флавоноидов определяют методом ТСХ на пластинках Силуфол или Сорбфил в системе растворителей хлороформ – метанол – вода (52 : 28 : 6). В УФ-свете при 254 и 366 нм должно просматриваться одно пятно с Rf 0,6±0,1.