Задача 33

1 .

Левомицетин. Laevomycetinum

Хлорамфеникол (МНН)

D-(-)-трео-1-n-нитрофенил-2-дихлорацетиламинопропандиол-1,3

По фармакологическому действию является антибактериальным химиотерапевтическим средством.

2. Наличие бензольного ядра и нитрогруппы обусловливает избирательное поглощение в УФ-области спектра: водный раствор левомицетина имеет максимум поглощения при 278 нм. Качественной характеристикой является удельный показатель поглощения.

Спектр поглощения в ИК-области также используется для установления подлинности вещества.

Молекула содержит асимметрические атомы углерода (*) и поэтому обладает оптической активностью. Удельное вращение является качественной характеристикой левомицетина. Фармакологичекой активностью обладает левовращающий изомер.

Г идролиз левомицетина в щелочной среде позволяет доказать наличие в молекуле ароматической нитрогруппы, аминогруппы и органически связанного хлора:

кирпично-красный запах

осадок

Левомицетин взаимодействует с сульфатом меди с образованием комплексного соединения синего цвета:

синий осадок

Ароматическая нитрогруппа обнаруживается по образованию азокрасителя после восстановления ее до аминогруппы цинковой пылью в среде серной кислоты. Одновременно отщепляется органически связанный хлор, который в виде хлорид-иона обнаруживается в растворе по реакции с нитратом серебра:

1

2 Cl^- + Ag⁺ → AgCl↓

белый

3

красное окрашивание

Количественное определение:

Нитритометрическое определение после предварительного восстановления нитрогруппы до первичной ароматической аминогруппы (реакцию см. выше).

Конечную точку титрования определяют с помощью внешнего индикатора: иодкрахмальной бумаги [см. задачу № 9].

4. Так как одним из побочных эффектов антибиотиков является развитие дисбактериозов, поэтому сочетание антибиотиков и нормофлоров целесообразно. Антибактериальная активность антибиотиков распространяется как на патогенную микрофлору, так и на нормальную микрофлору. Пробиотики предотвращают дисбактериозы.

Нормофлоры изготавливают из живых активных бактерий, являющихся представителями нормальной микрофлоры кишечника человека: кишечной палочки, бифидобактерий, лактобактерий.

При приеме внутрь содержащиеся в лекарственных препаратах - нормофлорах живые антагонистически активные микроорганизмы заселяют кишечник, способствуя нормализации биоценоза и, как следствие этого, восстановлению пищеварительной, обменной и защитной функции кишечника.

Причиной диареи путешественников является нарушение микрофлоры кишечника, следовательно, предпочтительным является применение нормофлоров.