Задача 17

1 .

Фурацилин. Furacilinum. Нитрофурал (МНН)

5-нитрофурфурола семикарбазон

В основе структуры лежит 5-нитрофуран:

фуран 5-нитрофуран

Фурацилин получают путем конденсации 5-нитрофурфурола и семикарбазида гидрохлорида:

5-нитрофурфурол семикарбазида гидрохлорид

Фурацилин применяют наружно как антисептическое средство в виде 0,02% водного и 0,066% спиртового растворов, а также 0,2% мази; внутрь для лечения бактериальной дизентерии в таблетках по 0,1 г.

2. Фурацилин относится к производным 5-нитрофурана. В эту группу лекарственных веществ входят также:

Фурадонин. Furadoninum. Нитрофурантоин (МНН)

N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин

Фуразолидон (МНН). Furazolidonum

N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2

Производные нитрофурана сходны по физическим свойствам. Это желтые с зеленоватым или оранжевым оттенком кристаллические вещества, без запаха, горького вкуса. Они очень мало растворимы или практически нерастворимы в воде и в спирте (фурацилин мало растворим), ввиду наличия нитро- и амидной группы растворяются в щелочах.

3. Для испытания подлинности лекарственных веществ ФС рекомендует общую цветную реакцию с водным раствором гидроксида натрия. Все вещества превращаются в ацисоли, при этом наблюдается углубление окраски:

оранжево-красное окрашивание

При нагревании со щелочью фурацилин разлагается с выделением аммиака:

Ф урадонин при добавлении раствора щелочи дает темно-коричневое окрашивание:

Фуразолидон с раствором щелочи приобретает бурое окрашивание:

Нагревание фурадонина и фуразолидона с раствором щелочи приводит к частичному разрушению молекул веществ.

Производные нитрофурана образуют в слабощелочной среде окрашенные нерастворимые комплексные соединения с солями серебра, меди, кобальта и других тяжелых металлов.

Окислительно-восстановительные реакции (образования «серебряного зеркала», с реактивом Фелинга) выполняют после щелочного гидролиза, сопровождающегося выделением альдегида – 5-нитрофурфурола.

4. Количественное определение фурацилина выполняют иодометрическим методом, основанным на окислении иодом в щелочной среде. Раствор иода в щелочной среде образует гипоиодит:

I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O

Г ипоиодит окисляет фурацилин до 5-нитрофурфурола:

После окончания процесса окисления фурацилина раствор подкисляют и титруют выделившийся избыток иода тиосульфатом натрия:

NaIO + NaI + H₂SO₄ → I₂ + Na₂SO₄ + H₂O

I₂ + 2Na₂S₂O₃ → 2NaI + Na₂S₄O₆

Для количественного определения фурацилина в лекарственных формах используют фотоколориметрический метод и метод визуальной колориметрии, основанный на его цветной реакции с гидроксидом натрия. Для расчета используют растворы рабочих стандартных образцов (РСО).