2. 2. Амінокислоти
Амінокислоти є похідними карбонових кислот, у яких один з гідрогенів карбогенового ланцюга заміщений на аміногрупу. В залежності від положення - NH2 групи бувають -, -, - і т.п. амінокислоти. У природі зустрічається близько 300 амінокислот, їх можна умовно розділити на дві групи:
1) вільні амінокислоти (непротеїногенні), що не беруть участь в утворенні білків;
2) протеїногенні, ковалентно зв'язані одна з одною у складі пептидів і білків.
Непротеїногенні амінокислоти більш різноманітні в порівнянні з протеїногенними.
До складу білків входять 20 -амінокислот, у яких аміногрупа -NH2 і карбоксильна група -СООН приєднані до того ж самого -карбогенового атома. Загальна структурна формула -амінокислот може бути представлена в наступному виді:
- Амінокислоти відрізняються одна від одної структурою і складом групи R (бічний ланцюг), що може являти собою атом гідрогену, як у гліцині, або більш складне угруповання, як наприклад, гуанідинова група в аргініні.
Амінокислоти класифікуються відповідно до хімічної будови на ациклічні (аліфатичні), ароматичні, гетероциклічні; за кількістю в молекулі амінних і карбоксильних груп - на моноаміномонокарбонові, диаміномонокарбонові, моноамінодикарбонові, диамінодикарбонові.
За сучасною раціональною класифікацією, заснованою на полярності радикалів, виділяють 4 класи амінокислот: 1) неполярні або гідрофобні; 2) полярні (гідрофільні) незаряджені; 3) негативно заряджені; 4) позитивно заряджені при фізіологічних значеннях рН (при рН 6,0 - 7,0).
У таблиці 2.1. представлена класифікація протеїногенних амінокислот. У ній історичні і раціональні найменування, структурна формула і скорочені позначення амінокислот, прийняті у вітчизняній і іноземній літературі.
За біологічним значенням (харчовою цінністю) амінокислоти поділяються на замінні і незамінні. Незамінні амінокислоти не можуть синтезуватися організмом з інших сполук. Людина одержує їх тільки з їжею. Таких амінокислот вісім: з аліфатичних незаміщених - валін, лейцин, ізолейцин; з аліфатичних заміщених - треонін, лізин, метіонін; з ароматичних - фенілаланін; з гетероциклічних - триптофан. Дві амінокислоти - аргінін і гістидин незамінні для дитячого організму, у дорослих же вони частково синтезуються, але в недостатній кількості.
Вищі рослини можуть містити всі необхідні для білкового синтезу амінокислоти. В організмі людини синтезується тільки 10 з 20 амінокислот, що найбільше часто зустрічаються в білках, тому вони відносяться до замінних амінокислот.
У білках є і модифіковані амінокислоти. Хімічна модифікація звичайно відбувається вже після того, як вихідна амінокислота включається до складу білка. Один із прикладів важливої модифікації - окиснювання двох-SH груп цистеїнових залишків з утворенням амінокислоти цистін, що містить дисульфідний зв'язок.
Таблиця 2.1.
Класифікація протеїногенних амінокислот
Назва |
Структура |
Скорочена назва |
||
I. Неполярні або гідрофобні амінокислоти |
||||
l. L-Аланін (α –амінопропіонова кислота) |
|
Ала (Ala) |
||
2. L-Валін (α – аміноізовалеріанова кислота) |
|
Вал (Val) |
||
3. L-Лейцин (α – аміноізокапронова кислота) |
|
Лей (Leu) |
||
4. L-Ізолейцин (α-аміно-β-метилвалеріанова кислота) |
|
Иле (Ile) |
||
5. L-Триптофан (α-аміно-β-індолілпропіонова кислота) |
|
Три (Try) |
||
6. L-Пролін (пірролідин-α-карбонова кислота) |
|
Про (Pro) |
||
7. L-Фенілаланін (α-аміно-β-фенілпропіонова кислота) |
|
Фен (Phe) |
||
8. L-Метіонін (α-амино-γ-метилтіомасляна кислота) |
|
Мет (Met) |
||
II. Полярні (гідрофільні) незаряджені амінокислоти |
||||
9. Гліцин (амінооцтова кислота) |
|
Гли (Gly) |
||
10. L-Серин (α-аміно-β-оксипропіонова кислота) |
|
Сер (Ser) |
||
11. L-Треонін (α-аміно-β-окси-масляна кислота) |
|
Тре (Thr) |
||
12. L-Цистеїн (α-аміно-β-тіопропіонова кислота) |
|
Цис (Cys) |
||
13. Цистин |
|
Цит (Cyt) |
||
14. L-Тирозин (α-аміно-β-параоксифенілпропіонова кислота) |
|
Тир (Туr) |
||
15. L-Аспарагін (амід аспарагінової кислоти) |
|
Асн (Asn) |
||
16. L-Глутамин (амід глутамінової кислоти) |
|
Глн (Gln) |
||
III. Негативно заряджені (кислі) амінокислоти |
||||
17. L-Аспарагінова кислота (α-амінобурштинова кислота) |
|
Асп (Asp) |
||
18. L-Глутамінова кислота (α-аміноглутарова кислота) |
|
Глу (Glu) |
||
IV. Позитивно заряджені (основні) амінокислоти |
||||
19. L-Лізин (α, ε-диамінокапронова кислота) |
|
Лиз (Lys) |
||
20. L-Аргінін (α-аміно-β-гуанідинвалеріанова кислота) |
|
Арг (Arg) |
||
21. L-Гістидин (α-аміно-β-імідазолілпропіонова кислота) |
|
Гис (His) |
||
