23.2.1. Особенности получения аминокислот химическим синтезом

Химический синтез позволяет использовать непищевое мине­ральное сырье, обеспечивает высокую концентрацию продукта и получение соединений любой возможной структуры.

Методом органического синтеза получают многие аминокисло­ты: D, L-метионин, глутаминовую кислоту, лизин, триптофан, треонин, глицин и др. Получение аминокислот методом органи­ческого синтеза — многостадийный процесс, требующий исполь­зования сложных реагентов и тщательной очистки продукта от нежелательных сопутствующих соединений. Недостаток этого способа — образование смеси D- и L-форм аминокислот, которые крайне трудно разделить. Кроме того, D-форма в подавляющем большинстве случаев является балластом, так как не усваивается животными и человеком, а D-формы некоторых аминокислот об­ладают токсическими свойствами. Но технологии химического синтеза аминокислот постоянно совершенствуются, изыскивают­ся новые более рациональные пути синтеза, разделения рацеми­ческих смесей, способы превращения D-формы в L-форму и т. д.

Себестоимость синтетических аминокислот постепенно снижа­ется. В связи с этим появляется экономически оправданная воз­можность широкого использования синтетических аминокислот и их производных в различных отраслях пищевой промышленности и медицине.

Из химических методов синтеза аминокислот в промышленно­сти наибольшее применение нашел метод, основанный на циани­ровании альдегидов, получаемых оксисинтезом. Модификация его (метод Букерера) позволяет увеличить выход конечного про­дукта и избежать формирования смолообразных продуктов самоконденсации альдегидов, которые усложняют выделение амино­кислот из реакционных смесей. Благодаря повышенной селектив­ности процесса аминокислоты получаются более чистыми. Таким способом из соответствующих альдегидов могут быть получены важнейшие аминокислоты: глицин, аланин, лейцин, глутамино-вая кислота, метионин. Для всех перечисленных аминокислот тех­нология синтеза исходного сырья — оксиальдегидов — достаточно отработана и универсальна и широко применяется во всех промышленно развитых странах.

Наиболее перспективным методом разделения рацемических смесей аминокислот является способ получения L-аминокислот в мембранном реакторе с помощью ферментов, разработанный в ФРГ. Этот способ основан, с одной стороны, на растворимости ферментов, с другой — на размерах биополимера (каковым явля­ется фермент), во много раз превышающих молекулы аминокис­лот. При использовании подходящей ультрафильтрационной мембраны катализатор (нерастворимый в воде фермент) задержи­вается в непрерывнодействующем проточном биореакторе, а ма­ленькие молекулы продукта (аминокислоты) покидают биореак­тор беспрепятственно, поэтому возможен непрерывный гомоген­ный катализ (рис. 23.1). Ферменты (ацилазы) обладают специ­фичностью к определенной оптической форме аминокислот: L-аминокислоты освобождаются из смеси путем стереоспецифического гидролиза, D-аминокислоты не реагируют.

Успешно разработаны и используются способы разделения ра­цематов аминокислот кристаллизационными и хроматографичес-кими методами.