Хімічні властивості одноатомних спиртів

1. Взаємодія з металами:

2CH₃–CH–OH+2Na 2CH₃–CH–ONa+H₂

CH₃ CH₃

2. Утворення простих етерів:

H₂SO₄

CH₃–CH–OH+HO–CH–CH₃ CH₃–CH–O–CH–CH₃+H₂O

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

3. Заміщення гідроксилу атомом галогена:

3CH₃–CH–OH+PCl₃ 3CH₃–CH–Cl+H₃PO₃

CH₃ CH₃

4. Окислення:

а) в присутності оксиду міді:

O

CH₃–CH–OH+CuO CH₃–CH₂–C + H₂O + Cu

CH₃ H

б) хромовою сумішшю:

O

CH₃–CH–OH+K₂Cr₂O₇+4H₂SO₄ CH₃–CH₂–C + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄

CH₃ -4H₂O H

в) перманганатом калію: O

CH₃–CH–OH+2KMnO₄+3H₂SO₄ CH₃–CH₂–C + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

CH₃ H

5. Взаємодія з галогеноводнями:

CH₃–CH–OH+HBr CH₃–CH–Br+H₂O

CH₃ CH₃

Представники

Фізіологічна дія

Хімічні властивості

H ₃C–O–CH₃ диметиловий етер, метоксиметан

H₃C–O–C₂H₅ метилетиловий, метоксіетан

H₃C–O–C₃H₇ метилпропіловий, метоксипропан

H₃C–O–CH–CH₃ метилізопропіловий, 2- CH₃ метоксипропан

H₅C₂–O–C₂H₅ діетиловий етер, етоксіетан

H₇C₃–O–C₃H₇ дипропіловий, пропоксипропан

Прості етери володіють наркотичною дією, подразнюють слизові оболонки очей і верхніх дихальних шляхів. Деякі вражають печінку і нирки.

1. Утворення оксонієвих сполук:

(C₂H₅)₂O+HCl (C₂H₅)₂OHCl

2. Реакція самоокилення (аутоокислення):

CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃ ^O2

OOH

CH₃–CH–O–CH₂–CH₃

3. Полімерізаця простих вінілових етерів

nCH₂=CH (–CH₂–CH–)_n

O–C₂H₅ O–C₂H₅– O–C₂H₅

4. Вінілові етери легко гідролізуються в кислому середовищі:

H₂O(H⁺)

R–O–CH=CH₂ R–OH+CH₃–CHO

Фізичні властивості

Способи одержання

Якісна реакція

П ерші представники (диметиловий і метилетиловий) етери є газоподібними речовинами. Інші етери безбарвні, легкорухливі рідини, легші за воду. Прості етери дуже леткі, мають характерний запах, температури кипіння їх нижчі, ніж температури кипіння тих спиртів, з яких ці етери синтезовані. Етери погано розчинні у воді. На повітрі етери окислюються з утворенням вибухонебезпечних гидропероксидів.

1. Дегідратація спиртів:

H₂SO₄

2R–OH R–O–R+H₂O

нагр

2. Синтез Вільямсона:

C₂H₅ONa+CH₃J C₂H₅–O–CH₃+NaJ

3. Приєднання спиртів до алкенів:

ізопропілетиловий етер

BF₃

CH₃–CH=CH₂₊HOC₂H₅ (CH₃)₂CH–O–C₂H₅

4. При нагріванні ацетилена з спиртами і твердим лугом: луг

CHCH+HOCH₂–CH₃ CH₂=CH–O–C₂H₅

P=1,5-1,6МПа

– вінілетиловий етер

Розклад етерів при нагріванні з йодоводнем

С₆Н₅О–СН₃+НJ С₆Н₅ОH+CH₃J