
- •Введение
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Практическое занятие № 1
- •Учебный материал и обучающие задачи к вопросу электронного строения атома
- •Гибридизация атомных орбиталей на примере углерода
- •К вопросу химической связи
- •Вопросы для самостоятельной работы по теме «Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических соединениях. Изомерия. Номенклатура»
- •Тест № 1
- •Практическое занятие № 2
- •Вопросы для самостоятельной работы «Взаимное влияние атомов в органических молекулах»
- •Тест № 2
- •Вопросы к зачету по теме «Взаимное влияние атомов в органических молекулах (сопряженные системы, сопряжение, ароматичность, электронные эффекты – индуктивный и мезомерный)»
- •Лабораторно-практическое занятие № 3
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторная работа по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Тест № 3
- •Вопросы к зачету по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторно-практическое занятие № 4
- •Вопросы для самостоятельной работы «Кислотность и основность органических соединений»
- •Тест № 4.1
- •Вопросы к зачету по теме «Кислотность и основность органических соединений».
- •Реакционная способность гидроксисоединений
- •Вопросы для самостоятельной работы «Гидроксисоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Гидроксисоединения»
- •Тест № 4.2
- •Вопросы кзачету по теме «Гидроксисоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 5
- •Вопросы для самостоятельной работы «Оксосоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Оксосоединения»
- •Тест № 5
- •Вопросы к зачету по теме «Оксосоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 6
- •Вопросы для самостоятельной работы «Карбоновые кислоты и липиды»
- •Лабораторная работа по теме «Карбоновые кислоты и их производные»
- •Тест № 6
- •Вопросы к зачету «Карбоновые кислоты и липиды».
- •Лабораторно-практическое занятие № 7
- •Вопросы для самостоятельной работы «Стереоизомерия»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность гидрокси- и оксокислот»
- •Лабораторная работа по теме «Гидрокси- и оксокислоты»
- •Тест № 7
- •Вопросы к зачету по теме «Основные положения стереоизомерии. Реакционная способность гидрокси- и оксокислот как гетерофункциональных соединений»
- •Лабораторно-практическое занятие № 8
- •Вопросы для самостоятельной работы «Аминокислоты и белки»
- •Лабораторная работа по теме «Аминокислоты и белки»
- •Тест № 8
- •Вопросы к зачету по теме «Аминокислоты и белки».
- •Лабораторно-практическое занятие № 9
- •Вопросы для самостоятельной работы «Моносахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Моносахариды»
- •Тест № 9
- •Лабораторно-практическое занятие № 10
- •Вопросы для самостоятельной работы «Олигосахариды. Полисахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Дисахариды и полисахариды»
- •Тест № 10
- •Вопросы к зачету по теме «Углеводы».
- •Лабораторно-практические занятия № 11, 12
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные бензольного ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Лекарственные вещества на основе бензола»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные гетероциклического ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Физиологически активные гетероциклические соединения»
- •Тест № 11
- •Вопросы к зачету по теме «Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда».
- •Практическое занятие № 13
- •Вопросы для самостоятельной работы «Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты»
- •Тест № 12
- •Вопросы к зачету по теме «Нуклеиновые кислоты».
- •Список литературы
- •Ответы на тестовые задания
- •Учебное пособие для лабораторно-практических занятий по биоорганической химии
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная медицинская академия имени академика Е.А. Вагнера" министерства здравоохранения Российской Федерации
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Издание третье, исправленное и дополненное
Рекомендуется в качестве пособия
к лабораторно-практическим занятиям
для студентов медицинских вузов
Пермь 2013
Государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования "Пермская
государственная медицинская академия имени академика Е.А. Вагнера" Министерства здравоохранения Российской Федерации
УДК 577.1
ББК 24.2
Составители: К.Г. Галинова, Н.Ф. Гаврилова, Л.Ф. Гейн, И.Н. Глушкова, О.И. Иваненко, И.В. Крылова, И.А. Кожевникова, О.П. Тарасова.
Биоорганическая химия: учебное пособие для лабораторно-практических занятий – 3-ье изд., доп. и испр. / Сост. К.Г. Галинова и др.
- Пермь: ГБОУ ВПО ПГМА им. ак. Е.А. Вагнера Минздрава России, 2013. - 97с.
Пособие включает задачи с эталонами решения, вопросы и упражнения для самостоятельной работы, тестовые задания с ответами, вопросы к зачетам. Условия задач имеют медико-биологическую направленность. В пособие включены некоторые экспериментальные работы.
Учебное пособие соответствует учебной программе и ФГОС, предназначено для студентов лечебного, педиатрического, медико-профилактического и стоматологического факультетов ПГМА при подготовке к семинарским и практическим занятиям по химии, к сдаче зачета и экзамена.
Рецензенты:
Заведующий кафедрой физической и коллоидной химии Пермской государственной фармацевтической академии, доктор химических наук, профессор В.Л. Гейн
Заведующая кафедрой общей химии ФБГОУ ВПО Пермская ГСХА им. ак. Д.Н. Прянишникова, доктор химических наук, профессор Л.П. Юнникова
Печатается по решению центрального координационного методического совета ГБОУ ВПО ПГМА им. ак. Е.А. Вагнера Минздрава России 2013
Введение
Согласно учебному плану в течение одного семестра Вы прослушаете краткий лекционный курс биоорганической химии, которая изучает строение и реакционную способность органических веществ, лежащих в основе процессов жизнедеятельности, в непосредственной связи с познанием их биологической функции. Основными объектами биоорганической химии являются биополимеры (белки и пептиды, нуклеиновые кислоты, полисахариды), липиды, природные и синтетические биорегуляторы (витамины, гормоны, коферменты, лекарственные препараты).
Хотя биоорганическая химия как научное направление возникла на стыке ряда наук, базируется она, в основном, на материале органической химии, используя ее теоретические представления и весь богатый арсенал физико-химических методов исследования веществ. Поэтому изучение курса биоорганической химии начинается с раздела, посвященного теоретическим основам строения и реакционной способности органических соединений. На основе этих знаний будет рассмотрена химия основных биоорганических объектов.
Кроме курса лекций освоение материала осуществляется на лабораторно-практических занятиях. Типовое занятие включает в себя следующие компоненты: практическая работа, контроль выполнения лабораторной работы и контроль усвоения темы.
Цель практической части: закрепление и творческое развитие полученных в результате самоподготовки знаний о закономерностях в химическом поведении основных классов природных органических соединений.
На практической части занятия Вы обсуждаете наиболее важные вопросы курса, которые Вы найдете в данном пособии, и которые помогут Вам в организации самоподготовки.
Самоподготовка – основной путь приобретения знаний в высшей школе. Рекомендуем Вам следующий план самоподготовки к занятиям по биоорганической химии.
1. Посмотрев название темы очередного занятия, прежде всего определите, имеете ли Вы исходный уровень знаний, достаточный для изучения данной темы. Если это необходимо, изучите предыдущий материал. Можно заранее сказать, что при регулярной подготовке к каждому занятию, для Вас не будет неожиданных вопросов, так как исходный уровень постоянно формируется по восходящей линии от одного занятия к другому.
2. После этого изучите указанную тему по конспекту записанной Вами лекции и по учебнику Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, С.Э. Зарубян «Биоорганическая химия», 2010.
3. Затем Вы сами можете определить степень готовности к занятию, ответив на вопросы для самостоятельной работы. Если при ответах Вы не встретите затруднений, можете считать себя достаточно подготовленным к занятию. В противном случае вновь вернитесь к информационному материалу.
Усвоение темы проверяется на каждом занятии 15-минутным контролем.
Цель лабораторной работы: на основе знания реакционной способности сформировать умения выполнять качественные реакции на функциональные группы и качественно определять некоторые органические соединения, встречающиеся в практике врача.
Для экономии аудиторного времени и осмысливания лабораторной работы Вы должны заранее частично заполнить протокол работы, который следует располагать на развернутом листе тетради:
Номер занятия и название темы, дата |
|||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
№ опытов |
Название опыта |
Схема реакции с указанием механизма |
Условия реакции (t, катализатор и т.д.) |
Наблюдаемый результат опыта (изменение окраски, выделение газа, выпадение осадка и т.д.) |
Выводы |
Графы 1, 2, 3, 4 заполняются заранее при подготовке к занятию, а графы 5 и 6 – после выполнения опытов. Особое внимание следует обратить на заполнение 6-ой графы. Правильный, хорошо продуманный и сформулированный вывод с элементами обобщения, сделанный на основе реакции, свидетельствует о сознательном и глубоком усвоении материала. В выводах желательно указать медицинское значение исходных и конечных продуктов реакций.
Полностью заполнив протокол, Вы показываете пробирки с опытами и защищаете работу, для чего Вам необходимо ответить на 1-2 вопроса к опытам по усмотрению преподавателя.
Выполнив указанное в плане количество лабораторно-практических работ по отдельным темам, Вы допускаетесь к контрольной работе. Содержание контрольных работ отражено в зачетных вопросах по темам.
Завершается курс биоорганической химии для студентов медико-профилактического факультета сдачей экзамена, объем и содержание его отражены в программе, которая Вам будет предложена на кафедре.
Биоорганическая химия для студентов лечебного, педиатрического и стоматологического факультетов заканчивается контрольными тестами по всему объему курса. В конце пособия прилагаются примерные варианты теста.