План семинарских занятий по модулю 4
8 Часов Белки. Нуклеиновые кислоты
План занятия 1 «Аминокислоты, строение и номенклатура»
1 Строение аминокислоты;
2 Номенклатура тривиальная и систематическая;
3 Стереоизомерия аминокислот;
3 Заменимые и незаменимые аминокислоты.
План занятия 2 «Основные способы получения и химические свойства аминокислот»
1 Основные способы получения аминокислот;
2 Изоэлектрическая точка аминокислот;
3 Основные химические свойства аминокислот;
4 Отношение аминокислот к нагреванию.
План занятия 3 «Белки. Пептидный синтез»
1 Полипептидные цепи как основа белков;
2 Классификация белков;
3 Пептидный синтез, олигопептиды;
4 Цветные реакции на белки;
5 Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка.
План занятия 4 «Нуклеиновые кислоты. Защита индивидуального задания 5»
1 Гетероциклические основания;
2 Нуклеотиды и нуклеозиды;
3 Синтез оснований нуклеиновых кислот;
4 ДНК, РНК - строение и назначение;
5 Защита индивидуального задания 5 «Белки. Нуклеиновые кислоты».
Индивидуальные задания по теме 5 «Белки. Нуклеиновые кислоты»
Вариант 1
1. Получите фенилаланин из малонового эфира.
2. Используя метод защиты аминогруппы карбобензоксихлоридом
(C6H5CH2-О-COCl), осуществите синтез трипептида глицилаланилглицина.
Вариант 2
1. Из остатков каких аминокислот состоят следующие пептиды:
а) H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH
б) H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH
в) H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(C6H5)-COOH
2. Какие соединения называют белками? Что понимают под первичной, вторичной, третичной и четвертичной структурами белка? Как определяется первичная структура белка?
Вариант 3
1. Приведите строение пептидов: а) глицилглицина, б) глицилаланина, в) глицилаланилфенилаланина. В каждом пептиде назовите N- и С-концевые аминокислоты.
2. Используя метод защиты аминогруппы карбобензоксихлоридом
(C6H5CH2-О-COCl), осуществите синтез дипептида лейцилглицина.
Вариант 4
1. Установите строение дипептидов, которые после нагревания с 2,4-динитрофторбензолом и последующего гидролиза дают: а) N-(2,4-динитрофенил)аланин и Валин; б) N-(2,4-динитрофенил)лейцин и серин; в) N-(2,4-динитрофенил)фенилаланин и цистеин.
2. Используя метод защиты аминогруппы карбобензоксихлоридом
(C6H5CH2-О-COCl), осуществите синтез трипептида лейцилаланилглицина.
Вариант 5
1. Напишите реакции -минопропионовой кислоты со следующими реагентами: NaOH (H2O), HCl, CH3OH (H+), C6H5COCl. Назовите образующиеся соединения.
2. Какой дипептид образуется в результате следующих реакций:
Вариант 6
1. Напишите реакции валина со следующими реагентами: NaOH (H2O), HCl, CH3OH (H+), C6H5COCl. Назовите образующиеся соединения.
2. Напишите формулы: а) изомерных дипептидов, состоящих из глицина и аланина; б) изомерных трипептидов, слстоящих из глицина, аланина и серина. Назовите их.
Вариант 7
1. Получите лейцин методом Штреккера.
2. Какие аминокислоты можно получить при полном гидролизе изомерных трипептидов: а) глицилвалилфенилаланина; б) валилфенилаланилглицина? Образование каких дипептидов можно ожидать при частичном гидродизе тех же трипептидов? Напишите уравнения реакций.
Вариант 8
1. Получите аланин из малонового эфира.
2. Из остатков каких аминокислот состоят следующие пептиды:
а) H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH
б) H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH
в) H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(C6H5)-COOH
Назовите эти пептиды.
Вариант 9
1. Напишите реакции -минопропионовой кислоты со следующими реагентами: NaOH (H2O), HCl, CH3OH (H+), C6H5COCl. Назовите образующиеся соединения.
2. Напишите структурные формулы ди- и три пептидов, которые могут образоваться при поликонденсации аминоуксусной кислоты. Назовите эти пептиды. Дайте определение пептидной связи.
Вариант 10
1. Получите фенилаланин методом Штреккера.
2. Напишите структурную формулу трипептида, при полном гидролизе которого образуются глицин, аланин, цистеин, а при частичном гидролизе – аланилглицин и глицилцистеиц.
Рекомендуемая литература по модулю 4
1. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.1.-2005.-727 с.
2. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.2.-2005.-582 с.
3. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие для студентов высших учебных заведений [Текст] / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М.: Высш. школа, 2001. – 768 с.
4. Терней, А. Современная органическая химия [Текст] / А. Терней. – М.: Мир, Т.2.-1981.- 652 с.
5. Товбис, М.С. ХИМИЯ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ. Органическая химия. Основы биоорганической химии. Курс лекций [Текст] / Красноярск, Изд. СибГТУ, 2008 г.- 120 с.