План семинарских занятий по модулю 3

6 Часов Нефть. Серосодержащие соединения

План занятия 1 «Фракционный состав нефтей. Химические превращения углеводородов»

1 Состав нефти и технологическая классификация нефти;

2 Строение углеводородов основных фракций;

3 Фракционный состав нефтей

4 Пиролиз;

5 Крекинг (парофазный, жидкофазный, каталитический, электрокрекинг);

5 Дегидрирование на катализаторах;

6 Деструктивное гидрировании;

7 Риформинг;

8 Окисление парафиновых углеводородов;

9 Синтез полимеров, найлона и капролактама.

План занятия 2 «Способы переработки газа и газового конденсата»

1 Электрокрекинг метана;

2 Синтез ацетилена, химические свойства ацетилена;

3 Синтез метанола, муравьиной, уксусной кислоты и других соединений.

4 Защита индивидуального задания 3 «Нефть».

План занятия 3 «Сульфиды, синтез и химические свойства»

1 Строение и номенклатура сульфидов;

2 Тиоспирты;

3 Тиоэфиры;

3 Тиокарбонильные соединения;

4 Тиокарбоновые кислоты;

5 Способы получения сульфидов;

6 Химические свойства сульфидов.

План занятия 4 «Сульфеновые кислоты и их производные»

1 Строение и номенклатура сульфенов;

2 Методы синтеза сульфеновых кислот и их производных.

3 Производные сульфенов (галогенангидриды, амиды, эфиры);

4 Химические свойства сульфеновых кислот и их производных (окисление, восстановление, галогенирование и др.).

5 Строение и номенклатура сульфинов;

6 Методы синтеза сульфиновых кислот и их производных.

7 Производные сульфинов (галогенангидриды, амиды, эфиры);

8 Сульфоксиды.

9 Химические свойства сульфиновых кислот и их производных (окисление, восстановление, галогенирование и др.).

План занятия 5 «Сульфоновые кислоты и их производные. Защита индивидуального задания 3»

1 Строение и номенклатура органическихсульфокислот;

2 Методы синтеза сульфокислот и их производных.

3 Производные сульфокислот (галогенангидриды, амиды, эфиры);

4 Сульфоны.

5 Химические свойства сульфоновых кислот и их производных (окисление, восстановление, галогенирование и др.);

6 Синтез сахарина;

7 Сульфамидные лекарственные препараты;

8 Защита индивидуального задания 4.

Индивидуальные задания по теме 3 «Нефть. Серосодержащие соединения»

Вариант 1

1. Полимеризация 4-фенил-1,3-бутадиена по типу 1,4-присоединения.

2. Из циклогексанона получите капролактам. Укажите механизм реакции на стадии взаимодействия циклогексанона и гидроксиламина

3. Номенклатура тиолов. Синтез пропантиола.

4. Получить хлорангидрид бензолсульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с цианатом калия.

5. Написать получение пентансульфиновой кислоты, используя реактив Гриньяра. Взаимодействие пентансульфиновой кислоты с пятихлористым фосфором.

6. Получить изопропилфенилсульфон

Вариант 2

1. Жидкофазный крекинг на примере гептадекана.

2. Показать механизм окисления изопентана по третичному углеродному атому.

3. Синтез диэтилсульфона из этилмеркаптана.

4. Получить хлорангидрид пропансульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с пропиленом.

5. Получить хлорангидрид этансульфиновой кислоты.

6. Сплавление бензолсульфокислоты с натриевой щелочью. Привести механизм реакции.

Вариант 3

1. Каталитический риформинг пентана.

2. Напишите реакцию полимеризации 2,3-диэтилбутана по типу 1,4-присоединения.

2. Получение пропандитиокарбоновой кислоты

3. Получить хлорангидрид бутансульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с пропином.

4. Написать получение бензолсульфиновой кислоты, используя реактив Гриньяра. Взаимодействие бензолсульфиновой кислоты гидроксидом натрия.

5. Получите этиловый эфир бензолсульфоновой кислоты.

Вариант 4

1. Каталитический риформинг изобутана и изобутена

2. Получить капролактам из адипиновой кислоты.

3. Кислотные свойства тиолов на примере фенилмеркаптана.

4. Получить хлорангидрид этансульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с этантиолом.

5. Получить этиловый эфир этансульфиновой кислоты.

6. Получить этиловый эфир п-толилсульфоновой кислоты из бензола.

Вариант 5

1. Показать механизм окисления изопентана по первичному углеродному атому.

2. Напишите нитрование 2,3-диметилпентан при температуре 300-400 °С. Укажите все возможные продукты.

3. Напишите реакцию циклизации тиоэтаналя. Приведите механизм реакции.

4. Получите бутилтиоцианат из бутилмеркаптана.

5. Написать получение пропансульфиновой кислоты, используя методом восстановления сульфокислот. Взаимодействие пропансульфиновой кислоты пятихлористым фосфором и гидроксидом натрия.

6. На бензолсульфокислоту подействовали хлористым сульфурилом, а затем аммиаком. Напишите продукты реакций и назовите их.

Вариант 6

1. Жидкофазный крекинг гексадекана. Показать продукты и механизм. Окисление декана до спиртов.

2. Напишите реакцию диспропорционирования вторичного радикала 3,3-диметилпентана.

3. Получение тиопентиловой кислоты..

4. Взаимодействие пропансульфенилхлорида с бутеном-1.

5. Получить бутансульфиновую кислоту восстановлением соответствующего сульфонилгалогенида.

6. Напишите реакцию бензолсульфокислоты с хлористым этилом в присутствии кислоты Льюиса.

Вариант 7

1. Синтез капролактама из циклогексана.

2. Напишите реакцию тримеризации метилацетилена.

3. Получение и химические свойства тиоэфиров.

4. Что влияет на устойчивость сульфеновых кислот? Окисление этилсульфеновой кислоты кислородои воздуха.

5. Реакция диспропорционирования сульфиновых кислот.

6. Получить амид п-толилсульфоновой кислоты из бензола.

Вариант 8

1. Полимеризация стирола и изопрена.

2. Напишите реакцию сульфоокисления для 3-метил-1-изопропил циклогексана.

3.Взаимодействие пропантиола с уксусным альдегидом.

4. Получить бутансульфенилхлорид и написать реакцию его взаимодействия с цианатом калия.

5. Получить амид бензолсульфиновой кислоты.

6. Сплавление бензолсульфокислоты с цианатом натрия. Привести механизм реакции.

Вариант 9

1. Получение глифталевой смолы.

2. Показать механизм окисления изопентана по вторичному углеродному атому.

3. Взаимодействие этантиола с металлическим натрием. Подействуйте на полученное соединение бромистым этилом.

4. Получить хлорангидрид бутансульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с пропионовым альдегидом.

5. Показать диссоциацию этансульфиновой кислоты в водном растворе.

6. Напишите реакцию бензолсульфокислоты с этиленом в присутствии кислоты Льюиса.

Вариант 10

1. Окисление 1,4-диэтилбензола перманганатом калия при нагревании в присутствии серной кислоты.

2. Жидкофазный крекинг гептадекана. Механизм крекинга.

3. Показать гидролиз пропандитиокарбоновой кислоты

4. Получить хлорангидрид бензолсульфеновой кислоты и написать реакцию его взаимодействия с метилмеркаптаном.

5. Показать кислотные свойства на примере этансульфиновой кислоты.

6. Продукт сульфохлорирования гептадекана ввели в реакцию с аммиаком. Напишите все реакции и назовите соединения.

Рекомендуемая литература по модулю 3

1. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.1.-2005.-727 с.

2. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.2.-2005.-582 с.

3. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие для студентов высших учебных заведений [Текст] / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М.: Высш. школа, 2001. – 768 с.

4. Терней, А. Современная органическая химия [Текст] / А. Терней. – М.: Мир, Т.2.-1981.- 652 с.

5. Товбис, М.С. ХИМИЯ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ. Органическая химия. Основы биоорганической химии. Курс лекций [Текст] / Красноярск, Изд. СибГТУ, 2008 г.- 120 с.