План семинарских занятий по модулю 2
8 Часов Лигнин.Терпены
План занятия 1 «Лигнин»
1 Структурные единицы лигнина;
2 Димерная структура;
3 Химические свойства лигнина;
3 Галогенирование;
4 Нитрование;
5 Сульфирование;
6 Ванилин.
План занятия 2 «Терпены алифатические, моноциклические, бициклические и трициклические. Номенклатура и получение терпенов»
1 Классификация терпенов;
2 Линейные терпены;
3 Бициклические терпены;
4 Трициклические терпены;
5 Димеризация изопрена;
План занятия 3 «Химические свойства терпенов, камфора»
1 Химические свойства терпенов;
2 Гидрирование;
3 Диспропорционирование;
4 Галогенирование;
5 Гидрогалогенирование;
6 Гидратация;
7 Окисление;
8 Изомеризация;
9 Синетез камфоры по методу Тищенко и ее свойства.
План занятия 4 «Смоляные кислоты пимарового и абиетинового типа. Защита индивидуального задания 2»
1 Строение кислот пимарового типа;
2 Строение кислот абиетинового типа;
3 Защита индивидуального задания 2 «Лигнин. Терпены»
Индивидуальные задания по модулю 2 «Лигнин. Терпены»
Вариант 1
1. Классификация терпенов: алифатические, моноциклические, бициклические, трициклические терпены, примеры;
2. Напишите реакцию окисления ментана кислородом.
3. Приведите основные структурные единицы лигнина.
4. Показать синтез камфоры из камфена.
5. Какие соединения получаются при окислении и восстановлении ментола? Напишите уравнение реакции.
Вариант 2
1. Напишите реакции взаимодействия β-пинена с: а) Вr2, б) НСl, в) Н2, г) Н2О с последующей дегидратацией. Назовите полученные соединения
2.Напишите реакцию гидратации -терпениола в присутствии перекиси.
3.
Получите реакцией Дильса-Альдера
.
Назовите исходные и конечные продукты.
4. Реакции галогенирования и нитрования лигнина
5. Взаимодействие камфоры с фенилгидразином. Привести механизм реакции.
Вариант 3
1. Написать реакцию дегиратации -терпениола, объяснить направление реакции.
2. Бициклические терпены. Химические свойства на основе -пинена.
3. Состав живицы. Как из скипидара получить ацетат борнеола?
4. Напишите реакцию ацилирования лигнина.
5. Для декстропимаровой кислоты напишите реакцию гидрогалогенирования в присутствии перекиси водорода.
Вариант 4
1.
Реакция Дильса-Альдера для
и этилена.
2. Напишите реакции взаимодействия 3-карена с: а) Вr2, б) НСl, в) Н2, г) Н2О с последующей дегидратацией. Назовите полученные соединения
3. Напишите все возможные продукты озонолиза лимонена, если промежуточное соединение разлагается цинком в присутствии перекиси водорода.
4. Окисление лигнина. Назовите возможные продукты реакции.
5. Получите из -пинена лимонен. Напишите для -пинена и лимонена реакции получения спиртов (, , -терпинеолов).
Вариант 5
1. Для 3-карена написать реакцию с бромной водой и разбавленным раствором перманганата калия.
2. Какие продукты образуются при озонолизе -терпениола. Приведите условия реакции и механизм
3. Приведите основные структурные единицы лигнина.
4. Для декстропимаровой кислоты напишите реакцию гидрогалогенирования в присутствии серной кислоты.
5.Напишите реакцию взаимодействия камфоры с фенилгидразином, железом в соляной кислоте.
Вариант 6
1. Напишите все возможные продукты гидрогалгенирования оцимена в присутсвии серной кислоты. Объясните направление реакции.
2. Напишите реакцию озонолиза -пинена. Указать условия и механизм реакции.
3. Реакция взаимодействия -терпениола с водным раствором перманганта калия. Написать механизм
4. Взаимодействие абиетиновой кислоты с гидроксидом натрия и с хлороводородом. Опишите механизм гидрохлорирования.
5. В хвое сибирской пихты содержится ацетат борнеола. Как из него можно получить камфору?
Вариант 7
1. Напишите реакции взаимодействия лимонена с: а) Вr2, б) НСl, в) Н2, г) Н2О с последующей дегидратацией. Назовите полученные соединения.
2. Напишите все возможные продукты моногидрирования оцимена. Объясните направление реакции.
3. Напишите реакцию озонолиза -пинена. Указать условия и механизм реакции.
4. Напишите реакцию разложения гироперекиси миртенила. Укажите механизм реакции. Какие продукты образуются?
5. Получите N,N-диметилгидразон камфоры из камфоры. Приведите механизм реакции.
Вариант 8.
1. Диспропорционирование лимонена. Показать условия проведения реакции и назвать получившиеся соединения.
2. Для миртеналя написать реакцию образования гидразона привести механизм.
3. Напишите все возможные продукты озонолиза ментадиена, если промежуточное соединение разлагается цинком в присутствии перекиси водорода
4. Напишите реакции аллооцимена с бромной водой и разбавленным раствором перманганата калия.
5. Синтеза камфоры из борнеола.
Вариант 9
1. Напишите формулы углеводородов, лежащих в основе моноциклических и бициклических терпенов. Назовите их.
2. Напишите реакцию полного озонолиза аллооцимена. Укажите продукты разложения промежуточного соединения под действием цикна в присутствии перекиси водорода.
3. Гидрогалогенирование 3-карена в различных условиях. Назвать продукты реакции.
4. Смоляные кислоты пимарового типа. Строение и свойства.
5. Взаимодействие камфоры с гидроксиламином.
Вариант 10
1. Напишите реакции взаимодействия лимонена с: а) Вr2, б) НСl, в) Н2, г) Н2О с последующей дегидратацией. Назовите полученные соединения
2. Получите терпинеолы из ментадиена. Назвать продукты всех промежуточных реакций.
3. Гидрогалогенирование β-пинена в различных условиях.
4. Для карвона написать реакцию с метилгидразином привести механизм реакции.
5. Гидрирование на катализаторе декстропимаровой кислоты.
Рекомендуемая литература по модулю 2
1. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.1.-2005.-727 с.
2. Травень, В.Ф. Органическая химия: Учебник для студентов вузов [Текст] / В.Ф. Травень.-М.: ИКЦ «Академкнига», Т.2.-2005.-582 с.
3. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие для студентов высших учебных заведений [Текст] / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. – М.: Высш. школа, 2001. – 768 с.
4. Терней, А. Современная органическая химия [Текст] / А. Терней. – М.: Мир, Т.2.-1981.- 652 с.
5. Товбис, М.С. ХИМИЯ ПРИРОДНОГО СЫРЬЯ. Органическая химия. Основы биоорганической химии. Курс лекций [Текст] / Красноярск, Изд. СибГТУ, 2008 г.- 120 с.