Короткі методичні вказівки до проведення практичного заняття

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи.

Після виконання самостійної роботи студенти оформляють проводиться підсумковий контроль за темою, підводяться підсумки заняття

Практична частина.

Практична робота. Якісний елементарний аналіз органічних сполук (відкриття Карбону, Гідрогену, Нітрогену).

Контролююча частина.

3. Ізомерія органічних сполук.

Практична робота. Якісний елементарний аналіз ( відкриття Сульфуру, галогенів).

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ.

Вчення про просторову будову органічних сполук було б не повним без розвитку поняття «ізомерія». Теоретичне обгрунтування ізомерії належить російському хімікові А.М.Бутлерову. Явище ізомерії дозволяє пояснити відмінність у властивостях однакових по складу сполук. Так наприклад існують два оптичні ізомери лікарської речовини левомецитіну (L-ізомер та D-ізомер) один з яких є фізіологічно активним, а другий неактивним і більш того навіть отруйним. Розуміння особливостей ізомерії органічних сполук дозволяє фармацевтові пояснювати відмінність у властивостях і фізіологічній активності лікарських засобів.

У темі розглянуті кислотність і основність речовин з погляду органічної хімії: теорія Бренстеда та електронна теорія Л'юіса. Основи цих теорій використовуються при поясненні механізмів органічних реакцій. Уміння описувати кислотно-основні властивості речовин і механізми хімічних реакцій буде необхідне при подальшому вивченні основних класів органічних речовин. У діяльності фармацевта ці уміння дозволять визначати механізм взаємодії лікарських препаратів в організмі людини, сумісність лікарських препаратів і умови їх зберігання, які будуть розглянуті в курсах технології лікарських речовин, фармакології і фармацевтичної хімії.

Після цього вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувавши їх , усвідомити необхідність вивчення цієї теми.

ЦІЛІ НАВЧАННЯ.

Загальна мета. Вміти визначати механізму реакції для використання при вивченні властивостей органічних речовин.

Досягнення цієї мети забезпечується конкретними цілями, що є уміннями.

Конкретні цілі

Вміти:

• Вказувати типи ізомерії органічних сполук.

• Визначати можливість утворення ізомерів різних типів.

• Визначати кислотно-основні властивості органічних сполук.

• Вказувати типи механізмів реакцій.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми .

Основні теоретичні питання, необхідні для виконання цільових видів діяльності

1. Просторова будова молекул (конфігурація, конформація). Способи зображення просторової будови молекул.

2. Структурна ізомерія (ізомерія вуглецевого ланцюга, ізомерія положення, ізомерія функціональної групи).

3. Стереоізомерія (конформаційна, конфігураційна).

- Конфігураційна ізомерія (оптична, геометрична).

- Конформаційна (поворотна) ізомерія.

Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел.

Обов'язкові джерела інформації.

1. Черних В.П., Зіменковский Б.С. Органическая химия .-Харків-«Основа»: 1995г.- Кн.1,с. 62-95, 98-105, 125-140.

2. Черных В.П., Лекции по органической химии с.32-55.

3. Общий практикум по органической химии- Черных В.П., Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002 с.161-172.

4. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черних. – Харків 2005.,с. 35-67.

5. Лекції з органічної хімії (лекція № 1).

6. Романишина Л.М. Сабадишин Р.О. Хмеляр І.М. Лукащук М.М. Органічна хімія. Підручник для вищих мед закл. І — ІІ рівнів акредитації. - м. Рівне, ВАТ «Рівненська друкарня», 2006. - 504 стор.

Додаткові джерела інформації.

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая .школа, 1980.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К .Корбицыной.- М.: Мир,1974

Опрацювавши навчальний матеріал теми студент:

називає основні види ізомерії;

формулює основні положення теорії будови; квантово-механічні основи теорії хімічного зв'язку;

пояснює значення теорії будови;гібридизацію атомних орбіталей; електронну будова подвійного та потрійного карбон-карбонових зв'язків.

висловлює судження про можливість утворення ізомерів різних типів.

наводить приклади на підтвердження багатоманітності органічних сполук;

пояснює причину різноманітності органічних сполук їх кислотно-основні властивості;

характеризує типи механізмів реакцій

наводить приклади видів ізомерії;

висловлює судження про значення вчення про ізомерію, механізми протікання реакцій;

дотримується правил безпечного поводження під час виконання хімічного експерименту.

Граф логічної структури за темою: "ІЗОМЕРІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК.».

Семінарська частина

Практична частина.

Контролююча частина.

4. Кислотні та основні властивості органічних сполук. Основні теорії реакцій органічних сполук. Методи виділення і очищення органічних речовин.

Практична робота. Методи виділення і очищення органічних речовин. Визначення фізичних констант органічних сполук.Ознайомлення з УЧ-, УФ- та ПМР - спектроскопії .

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ.

Перш ніж приступити до вивчення будови органічної сполуки, дослідник-фармацевт повинен виділити з реакційної суміші або природних джерел індивідуальну речовину в чистому вигляді і провести оцінку її чистоти.

Для виділення і очищення органічних сполук зазвичай використовують перекристалізацію, перегонку, екстракцію, хроматографію і інші методи . Для оцінки чистоти визначають фізичні константи (температура плавлення або кипіння), хроматографічні характеристики, показник заломлення і ін. Докладний опис методів виділення, очищення і докази індивідуальності сполук вивчається при оволодінні такими предметами як фармакогнозія, фармацевтична хімія, токсикологічна хімія. Вибір методик проведення всіх перерахованих операцій безпосередньо залежить від мети дослідження і прогнозованих результатів. На даному занятті студенти знайомляться із загальними принципами проведення перелічених вище операцій.

Застосування хімічних методів для встановлення будови органічних сполук засноване на використанні якісних реакцій, що дозволяють визначити структуру вуглецевого скелету молекули, виявити функціональні групи, кратні зв'язки і так далі Всі ці реакції розглядаються в розділах, що характеризують реакційну здатність відповідних класів.

Останніми роками разом з хімічними методами для дослідження будови органічних сполук широко використовуються фізичні (інструментальні) методи, У ряді випадків інструментальні методи грають вирішальну роль при доказі структури речовини. Завдяки фізичним методам часто отримують таку інформацію про будову, яку не дають хімічні методи. Кожен окремий метод має обмежені можливості і однозначно не може вирішити структурну задачу. Тому частіше для вивчення структури використовують комплекс фізичних методів.

Уміння використовувати методи інструментального аналізу в своїй роботі характеризує рівень компетентності будь-якого фахівця, а у тому числі і фармацевта.

Загальна мета. Вміти інтерпретувати принципи методів встановлення будови органічних сполук для використання при вивченні властивостей органічних речовин.

Досягнення цієї мети забезпечується конкретними цілями, що є уміннями.

Конкретні цілі

Вміти:

1. Інтерпретувати принципи методів виділення та очистки речовин.

2. Проводити перекристалізацію та екстракцію речовин.

3. Інтерпретувати принципи методів визначення фізичних констант.

4. Проводити визначення температури плавлення , показника заломлення та питомого обертання речовин, відносної густини.

5. Проводити якісний елементний аналіз органічних сполук.

6. Інтерпретувати принципи інструментальних методів встановлення будови органічних сполук

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Зміст навчання повинен забезпечувати досягнення цілей навчання, чому сприяє граф логічної структури досліджуваної теми .

Основні теоретичні питання, необхідні для виконання цільових видів діяльності

1. Основні операції при роботі в лабораторії.

2. Способи виділення і очищення речовин.

3. Найважливіші фізичні константи.

4. Інструментальні методи дослідження будови органічних сполук.

- Інфрачервона спектроскопія (коливальна спектроскопія):

- Спектроскопія в ультрафіолетовому і видимому діапазонах

- Спектроскопія ядерного магнітного резонансу (ЯМР):

- Мас-спектрометрія:

- Дифракційні методи (електронографія, рентгенографія, нейтронографія)

5. Електролітична і протонна теорія кислот та основ. Визначення понять «кислота» і «основа» по теорії Бренстеда-Лоурі.

6.Типи органічних кислот (СН-, NH-, ОН- і SН-кислоти). Фактори, що впливають на силу кислот.

7. Типи органічних основ (амонієві, оксонієві, сульфонієві, р-основи). Фактори, що впливають на силу основ.

8. Електронна теорія кислот та основ (теорія Люіса).

9. Проміжні активні частинки: будова, вплив структурних особливостей на стабільність карбкатіонів, карбаніонів, вільних радикалів.

10.Електрофільні та нуклеофільні реагенти.

11.Типи органічних реакцій (приєднання, заміщення, відщеплювання, перегруповування, окислення і відновлення).

12. Типи механізмів реакцій: гомолітичний (радикальний), гетеролітичний (іонний), періциклічний (молекулярний).

Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел.

Обов'язкові джерела інформації.

1. Черних В.П., Зіменковский Б.С. Органическая химия .-Харків-«Основа»: 1995г.- Кн.1,с. 27-60.

2.Черных В.П., Лекции по органической химии с.13-32.

3.Общий практикум по органической химии- Черных В.П., Харьков: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002 с.156-161.

4.Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черних. – Харків 2005.,с. 19-35.

5. Лекції з органічної хімії (лекція № 1).

6. Романишина Л.М. Сабадишин Р.О. Хмеляр І.М. Лукащук М.М. Органічна хімія. Підручник для вищих мед закл. І — ІІ рівнів акредитації. - м. Рівне, ВАТ «Рівненська друкарня», 2006. - 504 стор.

Додаткові джерела інформації.

1.Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая .школа, 1980.

2.Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.

3.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К .Корбицыной.- М.: Мир,1974

ІНФОРМАЦІЙНІ РЕСУРСИ

1.www.osvitaua.com

2.all-shkola@osvita.ws

3.him@1veresnya.com.ua

4.www.rusnauka.com.ua/33_NIO_2009/ Pedagogica / 37955.doc.html

5.http:// ua.textreferat.com/refereat-12541-3 html

6.http://osvita-svyat.kiev.ua/zv1005/1_himia/011/php

7.http://wkipedia.org

8.dailytechifo.org

9.www.him prom.ua

10.www.iitzo.gov.ua

11.www.mon.gov.ua

Опрацювавши навчальний матеріал теми студент:

називає способи виділення і очищення речовин;найважливіші фізичні константи; інструментальні методи дослідження будови органічних сполук;

формулює електролітичну і протонну теорію кислот та основ; визначення понять «кислота» і «основа» по теорії Бренстеда-Лоурі;

пояснює інструментальні методи дослідження будови органічних сполук: Інфрачервона спектроскопія (коливальна спектроскопія): спектроскопія в ультрафіолетовому і видимому діапазонах; спектроскопія ядерного магнітного резонансу (ЯМР); мас-спектрометрія;дифракційні методи (електронографія, рентгенографія, нейтронографія)

висловлює судження про типи органічних реакцій (приєднання, заміщення, відщеплювання, перегруповування, окислення і відновлення); типи механізмів реакцій: гомолітичний (радикальний), гетеролітичний (іонний), періциклічний (молекулярний).

наводить приклади на підтвердження багатоманітності органічних сполук; електронодонорних та електроноакцепторних замісників; способів зображення розподілу електронної густини в молекулах;

пояснює сумісний прояв індуктивного і мезомерного ефектів замісників;

характеризує сучасну теорію будови органічних сполук у єдності трьох аспектів: хімічної, просторової, електронної будови; значення рівнів організації органічних речовин у природі; Сполучені системи з відкритим і замкнутим ланцюгом. Види сполучення (π,π-, р,π- і σ,π-);

наводить приклади методів виділення та очистки речовин;

висловлює судження про значення принципів інструментальних методів встановлення будови органічних сполук; визначення температури плавлення , показника заломлення та питомого обертання речовин, відносної густини;

дотримується правил безпечного поводження під час виконання хімічного експерименту.

ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ

Семінарська частина

1. 10 мл водного розчину йоду змішали з 5мл хлороформу і добре збовтали. Йод перейшов в органічний шар. Після цього хлороформний шар з йодом відокремили за допомогою ділильної лійки. Описана операція називається:

A. перегонка

B. екстракція

C. сублімація

D. хроматографія

E. фільтрування

2. Потрібно розділити суміш з рідкого і твердого взаємно нерозчинних компонентів. Якщо образований утворений осад достатньо щільний, то для його відділення досить злити надосадову рідину. Ця операція називається:

1. фільтрування

2. упарювання

3. екстракція

4. декантація

5. перегонка

3. Одна з найважливіших фізичних констант може бути заміряна при допомозі ареометра. Ця константа називається:

A. температура кипіння

B. показник заломлення

C. відносна густина

D. питоме обертання

E. константа дисоціації

4. Органічну речовину сплавили з окислювачем купрума (II) оксидом, газ, що виділився при

цьому, пропустили через розчин з баритовою водою. Спостерігали виділення білого осаду.

Присутність якого елементу в органічній сполуці підтверджує даний опит?

A. карбон

B. нітроген

C. гидроген

D. сульфур

E. оксиген

5. Нагріту на полум'ї пальника мідний дріт помістили в рідку органічну сполуку, а потім знову внесли до полум'я пальники. Полум'я забарвилося в зелений колір. Присутність якого елементу в органічній сполуці підтверджує даний опит?

A. сульфур

B. нітроген

C. оксиген

D. гідроген

E. флуор

Правильність рішення перевірте, зіставивши їх з еталонами відповідей.

Еталони відповідей до рішення цільових навчальних задач.

1.- B, 3. –С.

6. Запропоновані ІК-спектри наступних речовин:

етанол, етаналь і оцтова кислота

Користуючись таблицею 7.3 стор. 115 (Обов'язкові джерела інформації. № 1) співвіднесіть дані ІК-спектрів із структурами речовин

Еталон рішення:

1. Група ОН- має максимум частоти в області 3000-3600. Цей максимум можна спостерігати

на спектрах а) і в). Отже етаналю відповідає спектр б)

2. Групі С=О відповідає максимум в області частот 1600-1800. Цей максимум присутній на спектрі а). Отже спектр а) належить оцтовій кислоті, а спектр б) етанолу.

Відповідь: а) оцтова кислота; б) етанол; в) етаналь

Завдання для самостійного рішення:

7. Запропоновані структурні формули наступних речовин:

1 2 3

Та їх ІК-спектри:

Користуючись таблицею 7.3 стор. 115 (Обов'язкові джерела інформації. № 1) співвіднесіть дані ІК-спектрів із структурами речовин

Експериментальна частина

Кожному студентові пропонується провести перераховані нижче лабораторні досліди.

1. Перекристалізація бензойної кислоти. (стор. 64 )

2. Екстракція діетиловим ефіром аніліну із суміші анілін-вода. ( стор. 89)

3. Вимірювання температури плавлення бензойної кислоти. (стор. 101)

4. Вимірювання показника заломлення хлороформу.(стор. 105)

5. Вимірювання відносної густини розчинів етанолу.(стор. 118)

6. Вимірювання питомого обертання глюкози.(стор. 126)

7. Визначення карбону, гідрогену, нітрогену та флуору в органічних сполуках.(стор. 128-132)

Проведіть експериментальні дослідження, результати спостережень запишіть в робочій журнал . Після виконання роботи зробіть висновки .